C14H14ClNS
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| 噻氯匹定 | |||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||
| 别名 | | CAS 数据库 | 55142-85-3(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Thieno[3,2-c]pyridine, 5-[(2-chlorophenyl)methyl]-4,5,6,7-tetrahydro-(55142-85-3) | | ||
| 英文别名 | | 化学性质 | 盐酸噻氯匹定(Tidopidine Hydrochloride)：C14H14CINS?HCl。[53885-35-1]。白色或微黄色结晶性粉末，有特异臭，味苦。易溶于冰醋酸、乙醇或水，溶于95%乙醇、甲醇或氯仿，微溶于正丁醇，不溶于乙醚。熔点190℃(乙醇)。UV最大吸收(水)：214，268，295nm(A1cm1%303.8，13.14，2)。pKa7.64。急性毒性LD50小鼠(24h)：55mg/kg静脉注射；＞300mg/kg口服。 | 用途 | 血小板膜稳定剂，有抑制血小板聚集，阻止血栓形成，降低血液粘稠度，改善微循环等作用。其作用优于阿司匹林、磺吡唑酮和潘生丁。用于血管手术和体外循环发生的血栓、动脉闭塞性脉管炎及闭塞性动脉硬化。可降低中风、心肌梗塞或血栓栓塞性中风的血管坏死发生率。 | 生产方法 | 方法1：噻吩溶于无水乙醚，在0℃缓慢滴加丁基锂乙醚溶液，再在室温搅拌。然后在0～5℃滴加环氧乙烷乙醚溶液，再室温反应。用盐酸调至中性．分出醚层，回收乙醚，收集97～101℃/933Pa的馏分，得2-羟乙基噻吩，收率72%。将其溶于吡啶，在5℃以下分批加入对甲苯磺酰氯，室温搅拌。用2.5mol/L硫酸调至Ph值4-5。分出油层，水洗至中性，干燥，收集70-75℃/533Pa的馏分，冰箱放置过夜，得磺酰化产物，收率87%。把磺酰化产物和邻氯苄胺溶于甲苯，回流。滤除固体，滤液用3mol/L盐酸提取。提取液浓缩，放置。滤集沉淀，用丙酮洗，得化合物(Ⅰ)，收率62%。将(Ⅰ)、36%甲醛和水，90℃搅拌。用盐酸调至Ph值3-4，回流。放冷，滤除沉淀，滤液用稀氢氧化钠碱化，异丙醚提取。提取液水洗，干燥，浓缩得油状物。加少许浓盐酸和丙酮，放置，析出结晶，即为盐酸噻氯匹定，收率54%，熔点189-190℃。 | 方法2：噻吩甲醛和硝基甲烷溶于甲醇，维持在5℃以下，滴加40%氢氧化钠溶液。加毕，搅拌。加入水，缓慢倒人盐酸溶液。滤集沉淀，水洗，烘干，得2-硝基乙烯噻吩，收率。70%。 硼氢化钾溶于四氢呋喃，在0℃缓慢滴加三氟化硼乙醚。在0～5℃搅拌后，滴加2-硝基乙烯噻吩的四氢呋喃溶液，室温搅拌。加入甲苯进行蒸馏，当内温达90℃时，改成回流。冷至0℃，加入水，用1mol/L盐酸缓慢酸化。加热至80℃，搅拌。冷至40～50℃后，分取水层，甲苯层用1mol/L盐酸洗。合并水层，用氢氧化钠溶液调至Ph值13。用二氯甲烷提取，提取液水洗，干燥，浓缩，得2-噻吩乙胺，收率80%。 在搅拌下，往2-噻吩乙胺中滴加36%甲醛水溶液，回流。用二氯甲烷提取，提取液水洗，浓缩，得亚甲胺化合物(Ⅱ)，收率92%。 该亚甲胺化合物和6mol/L盐酸于室温搅拌，加氢氧化钠溶液至Ph值13，用二氯甲烷提取。提取液水洗，干燥，浓缩，得化合物(Ⅲ)，收率100%。 化合物(Ⅲ)-2-氯苄基氯、三乙胺和乙腈，室温搅拌。减压回收乙腈，加入甲苯和水，搅匀。分取甲苯层，水层用甲苯提取。甲苯液合并，水洗，干燥。用氯化氢的异丙醇溶液调至Ph值2，搅拌。放冷后过滤，用无水乙醇重结晶，得白色的盐酸噻氯匹定，收率75%，熔点206～207℃。 方法3：以4，5，6，7-四氢噻吩并[3，2-c]为原料，直接和2，α-二氯甲苯反应，即得噻氯匹定。或者4，5，6，7-四氢噻吩和2-氯苯甲醛反应，也可得到噻氯匹定。 |
| 噻氯匹定 | |
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