甘氨酸(56-40-6)

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56-40-6
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基本信息

  • 甘氨酸
  • 56-40-6
  • 氨基乙酸;乙氨酸;甘氨酸(氨基乙酸);氨基醋酸;氨基乙酸(医药级);甘氨酸(医药级);胶糖;氨基乙酸 食品级
  • C2H5NO2

  • 75.07
  • Glycine
  • 200-272-2
  • 1.595
  • amlnoacetlc acid
  • 145oC
  • 240°C (dec.)(lit.)
  • 233°C

详细信息

甘氨酸(Glycine,缩写Gly),又名氨基乙酸,是一种非必需氨基酸,其化学式为C2H5NO2。甘氨酸是内源性抗氧化剂还原型谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸 [1]甘氨酸是一种最简单的氨基酸。 [10]

固态的甘氨酸为白色至灰白色结晶粉末,无臭,无毒 [2]。在水中易溶,在乙醇乙醚中几乎不溶。用于制药工业、生化试验及有机合成,是氨基酸系列中结构最为简单,人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水中可电离,具有很强的亲水性,但属于非极性氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂 [3],而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。

外观与性状:白色至灰白色结晶粉末。有甜味 [10]

密度:1.254g/cm3

熔点:232~236℃(分解)

溶解性:易溶于水,微溶于吡啶,几乎不溶于乙醇、乙醚。 [10]水溶解性:25 g/100 mL (25℃)。水溶液略呈酸性 [10]

稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

储存条件:2-8ºC

极性

甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。

当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。不过在生物中一般将其划为非极性。

施特雷克(Strecker)法

甲醛氰化氢为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。

以甲烷与氨合成粗制的氰化氢,然后使甲醛液连续吸收氰化氢,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。 [4]

Bucherer法

三聚甲醛加入碳酸铵氰化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。 [4]

一氯乙酸氨化法

将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。 [4]

相转移催化法

将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6% [4]

生物方法

20世纪80年代后期,日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属短杆菌属棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植,然后将该类菌种在25~45℃,pH在4~9的情况下,使乙醇胺转化为甘氨酸,用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。

进入20世纪90年代以后,国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%(质量分数,干重)加入到含甘氨酸胺基质中,在30℃,pH7.9~8.1情况下反应45h,几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,转化率达99%。

公司信息

郑州奇华顿化工产品有限公司

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