C5H5N5.H3PO4
中文名称: 腺嘌呤
英文名称: Adenine
维生素B4 (Vitamin B4;Adenine)是腺嘌呤的旧称,已经将其视为维生素,同时也是维生素B的成员。
分子式:C5H5N5 分子量:135.127
其性状为:白色针状结晶。220℃开始升华,360-365℃分解。溶于酸和碱,微溶于醇,不溶于醚及氯仿。水溶液呈中性。具有强烈的咸味。
味微酸,溶于沸水和氢氧化钠溶液,微溶于冷水、稀盐酸,不溶于乙醇和氯仿。
方法一: 次黄嘌呤为原料, 经三氯氧磷氯化、盐酸羟胺羟氨化、Pd-C催化氢化,制备腺嘌呤。随后,林紫云等人对此路线进行了改进。以次黄嘌呤(2)在无水吡啶下氯化得到N-嘌呤基-6-吡啶鎓氯化物(3),再与NH3/甲醇体系氨化合成目标产物(1),总收率73%.如下图所示:
方法二: 4,6-二氯-5-硝基嘧啶用氨水氨化得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶,再与甲酸、甲酰氨和硫代硫酸钠一起环合而得。工艺过程如下:将4,6-二氯-5-硝基嘧啶溶解于乙醇,加热至75-78℃回流0.5h,加入氨水,再升温回流1.5h。冷却过滤,水洗,干燥,得4,6-二氨基-5-硝基嘧啶(氨化物)。将甲酰胺、水、氨化物加入反应罐。升温至100-130℃,分次加入保险粉。加毕,降温至100℃,加甲酸,然后升温到170℃,保温2h。减压蒸馏回收溶剂。蒸毕,趁热加水溶解,加活性炭脱色2次。用氨水调节pH8-9,冷却,析出浅黄色固体,过滤,用水洗至无硫酸根。干燥,得腺嘌呤。腺嘌呤也可作为谷氨酸发酵过程的副产品回收得到。工业品为微黄色结晶。