苯甲酰次乌头原碱(63238-66-4)

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63238-66-4
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基本信息

  • 苯甲酰次乌头原碱
  • 63238-66-4
  • C31H43NO9
  • 573.67400
  • Benzoylhypaconine
  • 1.37g/cm3
  • 355.1°C
  • 663.6°Cat760mmHg

详细信息

苯甲酰亚帕可丁的化学性质

化学文摘号 63238-66-4    
PubChem 编号 78358526 外貌 粉末
分子式 C31H43NO9 分子量 573.7
化合物类型 生物碱 贮存 在 -20°C 下干燥
同义词 苯甲酰亚帕可丁
溶解度 DMSO 中含量 >57.3 毫克/毫升
化学名称 [(2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,13S,16S,17R,18R)-5,7,8-三羟基-6,16,18-三甲氧基-13-(甲氧基甲基)-11-甲基-11-氮杂六环[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]十九烷-4-基]苯甲酸酯
SMILES CN1CC2(CCC(C34C2C(C(C31)C5(C6C4CC(C6OC(=O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)O)OC)OC)COC
标准InChIKey MDFCJNFOINXVSU-LUOWNJJZSA-N
标准InChI InChI=1S/C31H43NO9/c1-32-14-28(15-37-2)12-11-18(38-3)30-17-13-2 9(35)25(41-27(34)16-9-7-6-8-10-16)19(17)31(36,24(33)26(29)40-5) 20(23(30)32)21(39-4)22(28)30/h6-10,17-26,33,35-36H,11-15H2,1-5H3/t17-,18+,19- ,20?,21+,22-,23?,24+,25-,26+,28+,29-,30?,31-/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

苯甲酰亚帕可丁的来源

乌头Aconitum carmichaeli Debx.的根。

苯甲酰亚帕可丁的生物活性

描述 苯甲酰亚胺可能是附子及其炮制品中影响线粒体生长的主要活性成分。
目标 免疫学和炎症相关
体外

麻黄附子细辛汤有效部位及成分对RAW 264.7细胞的影响[参考文献:WebLink ]

《中药药理与临床》 2013年05期

探讨麻黄附子细辛汤有效部位及成分对脂多糖诱导的RAW264.7细胞的影响。
方法与结果:
以脂多糖(1μg/ml)诱导的RAW264.7细胞为研究对象,选取麻黄附子细辛汤有效部位及成分进行无毒浓度处理,采用MTT法观察细胞存活率的变化。麻黄总碱(100μg/L)、细辛挥发油(2.2μl/L)及10~100μg/L浓度的麻黄碱、甲基麻黄碱、伪麻黄碱、苯甲酰亚胺、苯甲酰乌头碱均能抑制脂多糖诱导的RAW 264.7细胞增殖,与对照组比较差异有统计学意义(P0.05),其余各组均未见此作用。
结论:
麻黄-附子-细辛汤有效部位及成分对RAW 264.7细胞的作用不同。

体内

附子复方治疗寒湿痹阻型关节痛的安全性[参考文献:WebLink ]

《北京中医杂志》 2014年05期

探讨附子复方治疗寒湿痹阻型的安全性,为其临床安全应用提供参考。
方法与结果:
56例患者根据不同的中医证候积分给予不同剂量附子的中药水煎剂治疗,在预定的时间点采血,制备血液样本,检测每份样本的药代动力学参数进行安全性分析。结果显示,仅单酯型苯甲酰乌头碱(BAC)、苯甲酰美沙乌头碱(BMA)、苯甲酰次乌头碱(BHA)和双酯型次乌头碱(HA)检测呈阳性,且其血药浓度均低于附子毒剂量。二房室模型是最适合拟合药代动力学参数的房室模型,与动物实验结果不同。
结论:
本研究用量在临床上是安全的;各生物碱代谢差异较大,可能与其他未知因素有关。

苯甲酰亚帕可丁的实验方案

结构鉴定

民族药理学杂志(影响因子:2.94)。2014 年 3 月;153(3)。

结合典型相关分析研究附子及其三种炮制品UPLC指纹图谱与对线粒体生长生物活性的波谱效应关系。[参考文献:WebLink ]

民族药理学相关性:附子及其炮制品,包括岩附子、黑顺片和泡附片,在临床上有数千年的广泛应用,用于治疗虚脱、晕厥、风湿热、关节疼痛和各种肿瘤等。
方法与结果:
为了探讨附子及其炮制品对线粒体能量代谢的不同影响,以线粒体为模型,指导附子及其制品的临床使用。采用超高效液相色谱(UPLC)建立了附子、岩附子、黑顺片和泡附片的指纹图谱,并用微量热法研究了附子及其炮制品对大鼠肝脏线粒体代谢的影响。采用典型相关分析(CCA)研究了UPLC指纹图谱与线粒体能量代谢之间的光谱-效应关系。由于化学成分本身的差异,附子及其炮制品对线粒体能量代谢的主要活性也不同。供试品的潜在生物活性顺序为附子>黑顺片>泡肤片>岩附子。CCA结果表明,化合物新乌头碱、苯甲酰乌头碱和苯甲酰次乌头碱可能是主要活性成分。
结论:
本研究为研究附子及其炮制品的谱效关系提供了一种通用模型,可为中药主成分检测对线粒体生长的生物活性提供参考。

制备苯甲酰亚帕可丁储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 1.7431 毫升 8.7154 毫升 17.4307 毫升 34.8614 毫升 43.5768 毫升
5 毫米 0.3486 毫升 1.7431 毫升 3.4861 毫升 6.9723 毫升 8.7154 毫升
10 毫米 0.1743 毫升 0.8715 毫升 1.7431 毫升 3.4861 毫升 4.3577 毫升
50 毫米 0.0349 毫升 0.1743 毫升 0.3486 毫升 0.6972 毫升 0.8715 毫升
100 毫米 0.0174 毫升 0.0872 毫升 0.1743 毫升 0.3486 毫升 0.4358 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

苯甲酰亚帕可丁的背景

苯甲酰次乌头碱是一种天然产品。

参考文献:
[1].刘晓玲等. 大鼠服用附子提取物和大黄附子汤后, LC-MS法比较苯甲酰次乌头碱、苯甲酰中乌头碱、苯甲酰乌头碱和次乌头碱的药代动力学研究. Biomedom

苯甲酰亚胺参考文献

微透析结合液相色谱-串联质谱法研究四逆汤口服后心肌梗死大鼠与正常大鼠体内单酯-二萜生物碱的药代动力学。[Pubmed: 30302776 ]

Biomedomatogr. 2019 年 1 月;33(1):e4406。

单酯二萜生物碱是四逆汤的主要生物活性成分,而四逆汤是我国治疗心肌梗死 (MI) 和心力衰竭的著名中药方剂。本研究成功建立了超高效液相色谱-质谱结合微透析方法,首次用于研究口服四逆汤后三种单酯二萜生物碱(苯甲酰中乌头碱、苯甲酰乌头碱和苯甲酰次乌头碱)在正常和 MI 大鼠体内的血浆药代动力学比较。药代动力学参数统计结果表明,苯甲酰新乌头碱、苯甲酰乌头碱和苯甲酰次乌头碱在MI大鼠体内的峰浓度低于在正常大鼠体内的峰浓度,半衰期较长,药时曲线下面积较小,清除率、达峰时间及平均滞留时间均比在正常大鼠体内慢(p < 0.05),提示单酯二萜生物碱在MI大鼠体内全身暴露量较低,消除速度较慢。本研究结果为了解四逆汤的代谢去向及疗效提供了实验基础。

一种经过验证的 LC-MS/MS 方法可同时测定大鼠血浆中的六种乌头生物碱和七种人参皂苷,并应用于参附方的药代动力学研究。[Pubmed:30050589 ]

Evid Based Complement Alternat Med.2018 年 6 月 28 日;2018:5107083。

建立并验证了一种灵敏可靠的LC-MS/MS方法,用于同时测定大鼠口服参附方后血浆中的六种乌头生物碱(乌头碱、次乌头碱、新乌头碱、苯甲酰乌头碱、苯甲酰次乌头碱和苯甲酰新乌头碱)和七种人参皂苷(Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re、Rf 和 Rg1)。选择补骨脂素作为内标(IS)。样品前处理采用甲醇沉淀蛋白质。采用CORTECS C18柱进行色谱分离,以0.1%甲酸水溶液和乙腈为流动相。流速为0.3 mL/min。检测采用串联质谱系统,采用电喷雾电离(ESI)源,以正离子化和多反应监测(MRM)模式进行。 6种乌头类生物碱和7种人参皂苷的线性范围分别为0.1~50和1~500 ng/mL,血浆样品中分析物的提取回收率为64.2~94.1%,分析物的日内和日间精密度均小于14.3%,准确度在-14.2%~9.8%之间。该方法成功应用于大鼠口服参附方后血浆中6种乌头类生物碱和7种人参皂苷的药代动力学研究。

对附子-贝母中多种生物碱和单味中药水提取物在大鼠口服后进行灵敏的 UHPLC-MS/MS 定量和药代动力学比较。[Pubmed:28528229 ]

Jomatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.2017 年 7 月 15 日;1058:24-31。

附子-贝母是经典的中药配伍,根据“十八反”原则,附子和贝母是禁忌配伍的中药。然而,由于附子和贝母的配伍应用在古代方剂记载中屡见不鲜,现代研究和临床应用也日益增多,因此附子和贝母的配伍禁忌问题一直备受争议。本研究旨在探讨附子和贝母中多种生物碱及其单味药水提物在大鼠体内口服后的药代动力学差异。采用灵敏的超高效液相色谱-串联质谱法(UHPLC-MS/MS)同时测定大鼠血浆中的乌头碱、新乌头碱、次乌头碱、苯甲酰乌头碱苯甲酰新乌头碱、苯甲酰次乌头碱、新乌头碱、夫子碱、他拉蒂斯胺、查斯马碱、贝母碱和贝母碱12种生物碱,并建立和充分验证了该方法。测定给药后大鼠血浆中12种生物碱的浓度并比较药代动力学参数。与单味药组相比,附子贝母组除乌头碱、新乌头碱和苯甲酰乌头碱外,其余生物碱均有显著差异。次乌头碱的AUC0-t和T1/2显著增加。苯甲酰新乌头碱和苯甲酰次乌头碱的AUC0-t和Cmax增加,Tmax降低。附子林的AUC0-t、Cmax和Tmax均显著增加。新乌头碱的T1/2明显增加。他拉提沙明的T1/2和Tmax显著增加,Cmax降低。查斯马尼碱的Tmax显著增加,Cmax降低。贝母碱的Tmax极显著增加,贝母碱的T1/2显著增加。结果表明,附子与贝母配伍使用显著影响两种药材中多种生物碱的系统暴露量和药代动力学行为,表明附子与贝母之间存在药-药相互作用。

结合典型相关分析研究附子及其三种炮制品的UPLC指纹图谱与对线粒体生长生物活性的波谱效应关系。[Pubmed: 24632114 ]

J Ethnopharmacol.2014 年 5 月 14 日;153(3):615-23。

民族药理意义:附子及其炮制品,包括岩附子、黑顺片和泡附片,在临床上有数千年的广泛应用,用于治疗虚脱、晕厥、风湿热、关节疼痛和各种肿瘤等。研究目的:以线粒体为模型,探讨附子及其炮制品对能量代谢的不同影响,以指导附子及其制品的临床使用。采用超高效液相色谱法(UPLC)建立了附子、岩附子、黑顺片和泡附片的指纹图谱,并用微量热法研究了附子及其炮制品对大鼠肝脏线粒体代谢的影响。采用典型相关分析(CCA)研究了UPLC指纹图谱与线粒体能量代谢之间的光谱-效应关系。结果:由于化学成分本身的差异,附子及其炮制品对线粒体能量代谢的主要活性也不同,供试品的潜在生物活性顺序为附子>黑顺片>泡肤片>岩附子。CCA结果表明,化合物新乌头碱、苯甲酰乌头碱、苯甲酰次乌头碱可能是主要活性成分。结论:本研究为研究附子及其炮制品的谱效关系提供了一种通用模型,可为中药主成分检测对线粒体生长的生物活性提供参考。

描述

苯甲酰次乌头碱(Benzoylhypacoitine)为乌头单酯类生物碱,是其主要药理和毒性成分

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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