C4H8O2
F
Xn
精制方法：主要杂质有乙醛、2-甲基-1,3-二戊烷、缩醛、过氧化物及水分。杂质含量不多时，可加金属钠回流6~12小时后，直接进行蒸馏。含有多量的缩醛时，需要进行水解除去。在2L二噁烷中加入27mL浓盐酸和200mL水，回流12小时。在回流过程中漫漫通入氮气以除去生成的乙醛；冷却后加入固体氢氧化钾，直到不再溶解为止。分去水层，再加入氢氧化钾干燥24小时。将初步干燥的二烷加金属钠回流6~12小时，然后在金属钠存在下进行蒸馏。过氧化物的除去与乙醚相同。将粉碎的氢氧化钠加入到工业品二氧六环中，除去酸性物质和水分。滤去固体物质后进行蒸馏，即得纯品二氧六环。
1.乙二醇法 在硫酸催化下脱水而得，其反应式如下：
2.环氧乙烷法 直接经二聚而得，其反应式如下：
上述二聚反应在酸性催化剂存在下进行，催化剂可以是硫酸氢钠、硫酸及三氟化硼等。工业级二氧六环需要精制为纯品时，可将粉状氢氧化钠加入二氧六环中，除去酸性物质和水分，滤去固体物质后蒸馏即得成品。
3.二甘醇法 二甘醇在质子酸作用下分子内脱水制取二烷的主反应如下：
1.用作硝酸纤维素、赛璐珞、纤维素树脂、植物油、矿物油以及油溶性染料等的溶剂。也用于制造喷漆、清漆、增塑剂、润湿剂、抛光剂、脱漆剂、香料、防腐剂、熏蒸消毒剂、防臭剂以及医药用品等方面。此外，尚用作木质素萃取剂以及从钠、钾、锂的氯化物中萃取分离锂。
2.色层分析用溶剂，非水滴定常用溶剂。还是乙酸纤维素及其衍生物的溶剂。
3.用作溶剂、乳化剂、去垢剂。[30]
1.化学性质：与一般的饱和醚相似，是比较稳定的化合物。在空气中氧的作用下，特别在散射光照射时，形成有爆炸性的过氧化物。对碱、金属钠和弱酸稳定。强酸、强氧化剂在高温、高压下使醚键破裂而开环。与卤化氢作用时，生成1,2-二卤代乙烷和乙二醇。加热时与浓硫酸作用生成2-甲基-1,3-二戊烷等。
2.与乙酸或乙酐在加热时作用，生成乙二醇二乙酸酯。能与卤素、硝酸、硫酸以及其他无机化合物形成络合物。例如与卤素形成C4H8O2Br2(m.p. 66℃)、C4H8O2I2(m.p. 84℃)、C4H8O2Cl2，与硫酸形成C4H8O2H2SO4(m.p. 101℃)等氧化合物。与氯化锂或三氟化硼也能形成络合物LiCl·C4H8O2·H2O，BF3·2H2O·C4H8O2。在钯、铑、镍等金属催化下，二噁烷在重氢和醚间进行同位素交换。二噁烷与四硝基甲烷反应呈鲜黄色，此反应可用来检验二噁烷。
3.属微毒类。毒性比乙醚强2~3倍。中毒时最初出现麻醉、呕吐，尿频后尿减少，终至停止排尿。同时血液中尿素增加，嗜眠，昏睡，2~3日后死亡。长期接触或吸入其蒸气时，刺激眼、鼻、咽喉和肺，损害肝、肾、脑和皮肤。工作场所最高容许浓度360mg/m3，超过720mg/m3时即能引起头痛和胃痛等症状。二噁烷能经皮肤吸收而中毒，接触皮肤时应用大量水冲洗和用肥皂洗净。
4.稳定性[25] 稳定
5.禁配物[26] 强氧化剂、强还原剂、卤素
6.避免接触的条件[27] 光照，接触空气
7.聚合危害[28] 不聚合
1.性状：无色，带有醚味的透明液体。[1]
2.熔点（℃）：11.8[2]
3.沸点（℃）：101.3[3]
4.相对密度（水=1）：1.04[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.03[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：4.1（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2428.6[7]
8.临界温度（℃）：312[8]
9.临界压力（MPa）：5.14[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.27[10]
11.闪点（℃）：12（CC）；18.3（OC）[11]
12.引燃温度（℃）：180[12]
13.爆炸上限（%）：22.2[13]
14.爆炸下限（%）：2.0[14]
15.溶解性：与水混溶，可混溶于多数有机溶剂。[15]
16.折射率（n20ºC）：1.4229
17.折射率（n25ºC）：1.4203
18.黏度（mPa·s,20ºC）：1.3
19.黏度（mPa·s,25ºC）：1.2
20.黏度（mPa·s,30ºC）：1.087
21.闪点（ºC,闭口）：12.2
22.闪点（ºC,开口）：15.6
23.燃点（ºC）：180
24.蒸发热（KJ/mol）：35.80
25.熔化热（KJ/mol）：12.5
26.比热容（KJ/(kg·K),20ºC）：1.72
27.电导率（S/m,25ºC）：<2×10-8
28.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.001030
29.体膨胀系数（K-1,0~55ºC）：0.001070
30.体膨胀系数（K-1,55ºC）：0.00113
31.相对密度（25℃，4℃）：1.0281
32.临界密度（g·cm-3）：0.37
33.临界体积（cm3·mol-1）：238
34.临界压缩因子：0.254
35.偏心因子：0.280
36.溶度参数(J·cm-3)0.5：20.163
37.van der Waals面积（cm2·mol-1）：5.900×109
38.van der Waals体积（cm3·mol-1）：46.620
39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2400.9
40.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-315.3
41.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：299.66
42.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-180.8
43.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：92.18
44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2362.2
45.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-355.1
46.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：195.27
47.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-189.7
48.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：150
1.急性毒性[16]
LD50：5170mg/kg（大鼠经口）；7600mg/kg（兔经皮）
LC50：46000mg/m3（大鼠吸入，2h）
2.刺激性[17]
家兔经皮：515mg，轻度刺激（开放性刺激试验）
家兔经眼：100mg，重度刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 大鼠接触浓度为10.6g/m3，每天8h，4~26次，10只动物中有7只死亡，存活动物出现黏膜刺激、消瘦、痉挛、麻醉、蛋白尿及严重肝肾损害。
4.致突变性[19] DNA抑制：人HeLa细胞400mmol/L。DNA损伤：大鼠经口2550mg/kg。微核试验：小鼠经口900mg/kg。姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢10500mg/L。
5.致畸性[20] 大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）10g/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形
6.致癌性[21] IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。
1.生态毒性[22]
LC50：10000ppm（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；13000mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）
EC50：4700mg/L（24h）（水蚤）
2.生物降解性[23]
好氧生物降解（h）：672~4320
厌氧生物降解（h）：2688~17280
3.非生物降解性[24]
水中光氧化半衰期（h）：1608~8.00×104
空气中光氧化半衰期（h）：8.1~81
| 国标编号: | 32098 |
| ＣＡＳ: | 123-91-1 |
| 中文名称: | 1，4-二氧杂环己烷 |
| 英文名称: | 1,4-dioxane；p-dioxane |
| 别 名: | 二恶烷；1，4-二氧己环 |
| 分子式: | C4H8O2；CH2CH2OCH2CH2O |
| 分子量: | 88.11 |
| 熔 点: | 11.8℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)1.04； |
| 蒸汽压: | 12℃ |
| 溶解性: | 与水混溶，可混溶于多数有机溶剂 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色，带有醚味的透明液体 |
| 危险标记: | 7(中闪点易燃液体) |
| 用 途: | 和作溶剂、乳化剂、去垢剂 |
1、摩尔折射率：21.65
2、摩尔体积（cm3/mol）：88.5
3、等张比容（90.2K）：209.3
4、表面张力（dyne/cm）：31.2
5、极化率（10-24cm3）：8.58
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:2
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积18.5
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:26.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
