C6H12
F
Xn
1.苯液相氧化法（法国IFP）以兰尼镍为催化剂，反应温度200～240℃，压力3.92MPa。生产1t环己烷消耗0.94t苯，1284m3氢气（80%），原材料费用占生产费用的95%以下。
常压液相氢化是在液体空速为1.1h-1的条件下，以镍-氧化铝为催化剂，反应温度为120～170℃，在管式固定床催化反应器中进行反应。苯转化率达99.9%，环己烷产率96%。
2.苯气相氢化法（荷兰DSM）以镍为催化剂，反应器为管式固定床催化反应器，管外走冷却介质。干燥的、带压的气化苯与氢气及循环氢气从反应器顶部进入，从底部出料。再经过小型的第二反应器继续反应后，经冷凝器及分离器得环己烷，氢气循环使用。反应温度为390℃，靠近反应器出口温度为220℃，反应压力为2.94MPa。
3.苯液相氢化法（UOP’Shydrar法）以铂或钯为催化剂，少量锂盐作促进剂，用铝作载体，允许原料苯、氢气及循环氢气进行热交换后，经过分离器，然后闪蒸得环己烷，氢气循环使用。苯转化率可达100%，环己烷的纯度取决于原料苯的纯度。此法得到较大的推广。
4.苯在无水三氯化铁催化剂作用下，进行氢化。再用碳酸钠溶液洗涤，经蒸馏得到纯品环己烷。
5.BV-Ⅲ级环己烷的制备主要采用精馏工艺。工艺路线是：选取合适的工业原料进行精馏、超净过滤、超净分装，得到最终产品。
1.本品用作橡胶、涂料、清漆的溶剂，胶粘剂的稀释剂、油脂萃取剂。因本品的毒性小，故常代替苯用于脱油脂、脱润滑脂和脱漆。本品主要用于制造尼龙的单体己二酸、己二胺和己内酰胺，也用作制造环己醇、环己酮的原料。
2.络合滴定铜、铁、硅、铝、钙、镁等。色谱分析标准物。
3.环己烷为清洗去油剂，MOS级主要用于分立器件，中、大规模集成电路，BV-Ⅲ级主要用于超大规模集成电路。
4.用作分析试剂，如作溶剂，色谱分析标准物质。
5.溶解力性能近似于己烷、苯,但毒性比苯小,可作其代用品,但价格高,在工业洗涤剂中又作脱油脂剂、涂料涂层剥离剂等
6.用作漆和树脂的溶剂，油漆和清漆的去除剂。
7.用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。[28]
1.本品有中等毒性，对中枢神经系统有抑制作用，高浓度环己烷有麻醉作用，会影响造血功能及消化系统功能。对小鼠的LC50约为200000×10－6，空气中最高容许浓度为1015mg／m3。环己烷蒸气和空气形成爆炸性混合物。生产设备要密封，防止物料泄漏。失火时用干粉灭火（用水灭火无效）。操作人员配戴好防护用具。
2.稳定性[24] 稳定
3.禁配物[25] 强氧化剂、强酸、强碱、卤素
4.聚合危害[26] 不聚合
1.性状：无色液体，有刺激性气味。[1]
2.熔点（℃）：6.47[2]
3.沸点（℃）：80.7[3]
4.相对密度（水=1）：0.78[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.90[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：12.7（20℃）[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-3919.6[7]
8.临界温度（℃）：280.4[8]
9.临界压力（MPa）：4.05[9]
10.辛醇/水分配系数：3.44[10]
11.闪点（℃）：-18（CC）[11]
12.引燃温度（℃）：245[12]
13.爆炸上限（%）：8.4[13]
14.爆炸下限（%）：1.3[14]
15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂。[15]
16.偏心因子：0.212
17.Lennard-Jones参数（A）：7.696
18.Lennard-Jones参数（K）：575.1
19.溶度参数(J·cm-3)0.5：16.700
20.van der Waals面积（cm2·mol-1）：8.100×109
21.van der Waals体积（cm3·mol-1）：61.400
22.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3952.76
23.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-123.29
24.气相标准熵(J·mol-1·K-1) ：297.39
25.气相标准生成自由能( kJ·mol-1)：32.1
26.气相标准热熔(J·mol-1·K-1)：105.34
27.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3919.86
28.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-156.19
29.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：204.35
30.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：26.72
31.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：155.96
1.急性毒性[16]
LD50：12705mg/kg（大鼠经口）
LCLo：70000mg/m3（小鼠吸入，2h）
2.刺激性[17] 家兔经皮：1548mg（2d，间歇），皮肤刺激。
3.亚急性与慢性毒性[18] 家兔分别吸入65g/m3，每天6h，2周；44g/m3，每天6h，2周；32g/m3，每天6h，5周，分别出现3/4，1/4，3/4死亡。表现有足爪节律性痉挛、麻醉、暂时轻瘫、流涎、结膜刺激等症状。
4.致突变性[19] DNA损伤：大肠杆菌10μmol/L
1.生态毒性[20]
LC50：93mg/L（24h），117mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）；34.72mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）；9mg/L（48h）（青鳉）
EC50：400mg/L（48h）（水蚤）；227mg/L（5,30min）（发光菌，Microtox测试）
2.生物降解性[21]
好氧生物降解（h）：672~4032
厌氧生物降解（h）：2688~16128
3.非生物降解性[22]
水中光氧化半衰期（h）：1.40×109~6.90×1010
空气中光氧化半衰期（h）：8.7~87
4.生物富集性[23] BCF：89（理论）；31~102（鲤鱼，接触浓度100ppb，接触时间8周）；27~129（鲤鱼，接触浓度10ppb，接触时间8周）
| 国标编号: | 31004 |
| ＣＡＳ: | 110-82-7 |
| 中文名称: | 环己烷 |
| 英文名称: | cyclohexane；hexahydrobenzene |
| 别 名: | 六氢化苯 |
| 分子式: | C6H12；CH2(CH2)4CH2 |
| 分子量: | 84.16 |
| 熔 点: | 6.5℃ 沸点：80.7℃ |
| 密 度: | 相对密度(水=1)0.78； |
| 蒸汽压: | -16.5℃ |
| 溶解性: | 不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂 |
| 稳定性: | 稳定 |
| 外观与性状: | 无色液体，有刺激性气味 |
| 危险标记: | 7(易燃液体) |
| 用 途: | 用作一般溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成 |
| 中国(TJ36-79) | 车间空气中有害物质的最高容许浓度 | 100mg/m3 |
| 前苏联(1977) | 居民区大气中有害物最大允许浓度 | 1.4mg/m3(最大值、昼夜均值) |
| 前苏联(1975) | 水体中有害物质最高允许浓度 | 0.1mg/L |
| 前苏联(1975) | 污水排放标准 | 100mg/L |
| 嗅觉阈浓度 | 1.4mg/m3 |
1、摩尔折射率：27.67
2、摩尔体积（cm3/mol）：106.4
3、等张比容（90.2K）：240.2
4、表面张力（dyne/cm）：25.9
5、介电常数（F/m）：2.10
6、极化率（10-24cm3）：10.96
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:6
8.表面电荷:0
9.复杂度:15.5
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
