C3H7NO2
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| L-丙氨酸 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 314.5 °C (dec.)(lit.) | 比旋光度 | 14.5 º (c=10,6N HCl,dry sub.) | 密度 | 1,432 g/cm3 | FEMA | 3818 | 折射率 | 1.4650 (estimate) | 储存条件 | Store at RT. | 溶解度 | H2O: 100 mg/mL | 形态 | powder | 酸度系数(pKa) | 2.34(at 25℃) | 颜色 | White to almost white | PH值 | 5.5-6.5 (100g/l, H2O, 20℃) | 旋光性 (optical activity) | [α]20/D +14.0±1°, c = 5% in 5 M HCl | 水溶解性 | 166.5 g/L (25 ºC) | 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: ≤0.03 | λ: 280 nm Amax: ≤0.02 Merck | 14,204 | BRN | 1720248 | 稳定性 | Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | CAS 数据库 | 56-41-7(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Alanine(56-41-7) | EPA化学物质信息 | L-Alanine(56-41-7) | | ||
| 英文别名 | | 食品添加剂 | (1)可提高食品的营养价值，在各类食品及饮料中，如：面包、冰糕点、果茶、奶制品、碳酸饮料、冰糕等。加入0.1~1％的丙氨酸可明显提高食品及饮料中的蛋白质利用率，并且由于丙氨酸具有能被细胞直接吸收的特点，因此，饮用后能迅速恢复疲劳，振奋精神。 | (2)改善人工合成甜味剂(糖精钠，舔菊苷、甜蜜素等)的味感，可使甜度增效，减少用量。在复配甜昧剂加入1~10％的丙氨酸，能提高甜度、缓和人工甜味剂的甜味,如同天然甜昧剂，使之回味持久。是合成高甜度的阿力甜(Alitame，L-天门冬酰-D-丙氨酰胺，为蔗糖甜度的600倍)原料之一。 (3)改善有机酸的酸味。混合加入有机酸量的1-5%能改善诸如冰醋酸、丁二酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等的酸味,使混合酸味更接近于自然味道。 (4)对腌制品的效果。添加食盐量的5-10%能够入味早，缩短腌制时间。 (5)醇类饮料中加入L-丙氨酸后，可使其味道醇厚，而且可以防止啤酒和发泡酒的老化，减少酵母气味，添加量一般为1-3%。 (6)在蛋黄酱中加入1-3%的L-丙氨酸，能防止氧化。 (7)在豆粕制品（如酱油等）中添加2-3%能改善味道。 参考质量标准 | 【质量标准】AJI97 FCCV USP30 | 项目 标准 含量 98.5%~101.0% 性状 白色结晶或结晶性粉末 比旋光度[α]D20 +14.3°~+15.2° 酸度pH 5.5~7.0 透光率 ≥98.0% 干燥失重 ≤0.20% 灼烧残渣 ≤0.10% 重金属[Pb] ≤10ppm 氯化物[Cl-] ≤0.02% 铁盐[Fe] ≤10ppm 砷盐[As] ≤1ppm 硫酸盐[SO42-] ≤0.02% 铵盐[NH4+] ≤0.02% 其他氨基酸 符合规定 鉴别试验 | 含量分析及质量指标分析，均同“01102，DL-丙氨酸”。 | 毒性 | 可安全用于食品(FDA，§172.320，2000)。 | 使用限量 | 占总蛋白质量的6.1%(以重量计)(FDA§172.320，2000)。 | GB 2760-2001：允许使用的食品用香料及调味料，均以GMP为限。 FEMA的规定同“01102，DL-丙氨酸”。 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | 化学性质 | 白色结晶或结晶性粉末，无异臭，带有甜味。 易溶于水（16.5%,25℃),不溶于乙醚或丙酮。 分解温度为297℃>，mp233℃，等电点5.79，pka-COOH=2.34, Pka-NH3=9.60, [α]25D+14.6 (C=0.5～2.0g/ml, 5mol/L HCl)。 | L-丙氨酸是人体非必需氨基酸，在生物体内甘氨酸的氨基转移至丙酮酸而成。在葡萄糖-丙氨酸循环中， 保持低血氨水平。丙氨酸是血中氮的优良运输工具。 又是一种有效生糖氨基酸。 用途 | 食品饮料方面用作防腐剂、风味调味料及氨基酸低度酒等，医药方面用于合成氨基酸输液 | 用途 | 用作食品添加剂，饲料、医药中间体 | 用途 | 作增味剂，能增加化学调味品的调味效果；还可作酸味矫正剂，改善有机酸的酸味。 | 用途 | 用于生化研究，医药上用作氨基酸类营养药。 | 用途 | 食品添加剂、医药原料、中间体。 | 用途 | 营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。 | 用途 | 生化研究。组织培养。肝功能测定。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。 | 用途 | 营养增补剂。属于非必需氨基酸，是血液中含量最多的一种氨基酸，有重要生理作用。 | 调味增香剂。用于未发酵制品、合成清酒、复合型甜味料等，有明显增效作用，用量一般为0.01%～0.03%。 与糖进行加热反应(氨基一羰基反应)，可生成特殊的香味物质。 用途 | 本品为制造维生素B6、合成泛酸钙和其他有机化合物原料。添加于食品中能增强化学调味料的调味效果，改善甜味剂的味感和有机酸的酸味，提高含醇饮料的质量，防止油类氧化和改善浸渍食品风味等。还可用作生化试剂，用于生物化学和微生物研究方面。 | 生产方法 | 1.丙酸氯化氨化法由丙酸为原料，在105℃温度和3%赤磷催化剂存在下，通入液氯进行氯化，生成2-氯代丙酸，然后进入氨水溶液中，以乌洛托品为催化剂，在60℃温度下进行氨化，即生成2-氨基丙酸。最后将反应物送入甲醇溶液中进行结晶，经离心、干燥制得α-丙氨酸成品。2.α-溴丙酸氯化法将α-溴丙酸、氨水、碳酸氢铵混合搅拌回流7h，然后蒸发至干，再用乙醇浸泡洗去溴化铵，过滤出结晶，再经脱色过滤，加入乙醇得结晶，过滤干燥得成品。3.氰醇法乙醛与氢氰酸反应生成氰醇，再与氨反应得到氨基腈；然后在碱性条件下水解生成氨基丙酸钠，经离子交换而得α-丙氨酸。 | 生产方法 | 由绢丝之类L-丙氨酸含量较多的蛋白质水解后分离而得。 | 由L-天冬氨酸为原料经酶处理而得。 生产方法 | 以含L-丙氨酸较丰富的蛋白质如丝蛋白、酪蛋白为原料，经酸水解后分离，精制而得。 | 生产方法 | L-丙氨酸生产工艺主要采用酶转化法，此法工艺简单、成本较低，是国际上竞相开发的工艺路线。 | 酶转化法L-天冬氨酸为原料，在天冬氨酸-β-脱羧酶的催化下进行脱羧反应生产L-丙F氨酸；L厂天冬氨酸由富马酸经大肠杆菌ATCCll030和假单细胞NX-1发酵生产；天冬氨酸一p脱羧酶液由菌株筛选，两级菌种培养获得。转化液经杀酶、脱色、过滤、结晶、离心、洗涤、干燥得成品，L天冬氨酸的转化率高达99%，产品总收率为理论产率的80%。 生产方法 | 方法一、酶法 | 应用酶工程技术， 以L-天冬氨酸为原料， 德阿昆哈假单胞菌的β-脱酸酶作用下生产L-丙氨酸 工艺过程： L-天冬氨酸 [固定化天冬氨酸β-脱羧酶（脱羧）]→[37℃, pH6.0] 脱羧 [浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃] L-丙氨酸粗品 菌种培养 德阿昆哈假单胞菌（Pseudomenas daconhae) 68 种异株的培养， 采用斜面培养基， 组成为蛋白胨0.25%, 牛肉膏0.52%, 酵母膏0.25%, NaCl 0.5%, pH7.0, 琼脂2.0%。 种子培养基与斜面培养基相同， 但不加琼脂， 250mL 三角烧瓶中培养基装量为40mL. 摇瓶培养基的组成为古氨酸3.0%, 蛋白胨0.9%, 酪蛋白水解液0.5%, 磷酸二氢钾0.05%, MgSO4.7H2O 0.01%, 用氨水调pH为7.2, 500ml三角瓶中培养基装量为80ml, 将培养24h的新鲜斜面菌种接种于种子培养基中， 30℃振摇培养8h, 再接种于摇瓶培养基中， 30℃振荡培养24h, 如此逐渐扩大至1000-2000ml的培养罐中培养。 培养结束后用1mol/L HCl 调pH到4.75, 30℃ 保温1h。 用转筒式离心机离心， 收集菌体备用（含L-天冬氨酸-β-脱羧酶）。 细胞固定 取上述湿菌体20kg, 加生理盐水搅拌均匀并稀释至40L。 另取溶于生理盐水的50g/L (5%) 角叉菜胶溶液85L， 两液均保温45℃后混合， 冷却至5℃成胶， 浸于600L含20g/L (2%) KCl和 0.2mol/L己二胺 0.5mol/L、pH7.0的磷酸盐缓冲液中， 5℃搅拌10min, 加戊二醛至0.6 mol/L, 5℃ 搅拌30 min, 取出切成 3-5mm3小块， 用20 g/L KCl 溶液充分洗涤后， 滤去洗液即得， 备用。 生物反应器的制备 将固定化假单胞菌装入 1.515×107 Pa压力的填充床式反应器 (30 cm×180 cm) 中即成， 备用。 脱羧 取保温37℃ L-天冬氨酸溶液 (1mol/L), 加入磷酸吡哆醛至0.1 mmol/L 浓度， 调pH6.0, 调pH6.0， 保温37℃，按一定空间速度流入固定化假单胞生物反应器， 进行脱羧反应， 控制其达到最大转化率(>95%), 收集脱羧液即得粗L-丙氨酸液。 精制 取澄清脱羧液， 于60-70℃减压浓缩至原体积的一半， 冷却后加入等体积的甲醇， 5℃结晶， 放置过夜， 过滤取结晶， 用少量冷甲醇洗涤， 抽干， 80℃真空干燥， 得粗品L-丙氨酸。 再将粗品加入3倍体积去离子水， 于80℃搅拌溶解， 加5 g/L (0.5%) 活性炭， 70℃搅拌脱色1h, 过滤取滤液， 冷却， 加等体积甲醇， 5℃结晶， 滤过取结晶，于80℃真空干燥， 即得精品L-丙氨酸。 方法二、固定化酶 以延胡索酸为原料， 先与NH3在天冬氨酸的作用下转化成L-天冬氨酸， 然后和上述酶法一样， 在固定德阿昆哈假单胞菌的β-脱羧酶作用下脱羧， 即得L-丙氨酸。 工艺过程：延胡索酸 [固定化天冬氨酸酶（转化）]→[37℃, pH8.5] 转化液[固定化天冬氨酸-β-脱羧酶]→[37℃, pH6.0] 脱羧液[浓缩、结晶]→[减压，5℃] 结晶 [精制]→[5℃]L-丙氨酸 天冬氨酸酶固定化细胞种子培养、固定化、生物反应器的制备。详见天冬氨酸酶转化工艺。 固定化天冬氨酸-β-脱羧酶脱羧， 精制参考上述酶法工艺过程。 方法三、化学合成法 Strecker法 Bucherer法 然后进行光学拆分， 即得L-丙氨酸精品。 | |
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