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| 没食子酸丙酯 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| 参数 | 数值 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 别名 | | 熔点 | 146-149 °C(lit.) | 沸点 | 312.03°C (rough estimate) | 密度 | 1.210 | 折射率 | 1.5140 (estimate) | FEMA | 2947 | PROPYL GALLATE | 闪点 | 187℃ | 储存条件 | 0-6°C | 溶解度 | ethanol: 50 mg/mL | 形态 | powder | 酸度系数(pKa) | 8.11(at 25℃) | 颜色 | White to light beige | 水溶解性 | 0.35 g/100 mL (25 ºC) | Merck | 14,7859 | BRN | 1877976 | InChIKey | ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N | CAS 数据库 | 121-79-9(CAS DataBase Reference) | NIST化学物质信息 | Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9) | |
| 英文别名 | | 鉴别试验 | 溶解性难溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法测定。 | 熔程146～150℃。试样于110℃下干燥4 h。 没食子酸试验 取试样约0.5g，溶于10ml．1mol/L氢氧化钠中，在氮气流下煮沸30min后冷却，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。经烧结玻璃坩埚滤出沉淀，用少量水洗涤后在110℃下干燥2h。所得没食子酸结晶的熔点约为240℃(随之分解)。 含量分析 | 精确称取干燥试样约0.2g，放入一400ml烧杯中，加水150ml后煮沸。在不断剧烈搅拌下，加硝酸铋试液(Ⅱ)(TS-43)50ml，继续搅拌数分钟，至沉淀完全形成后放冷至室温。用已恒重的烧结玻璃坩埚滤出黄色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸冲洗，再用冰水冲洗至无酸性。然后在110℃下干燥至恒重。 | 没食子酸丙酯含量(%)=沉淀质量×48.63/试样质量 毒性 | ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。 | LD503600mg/kg(大鼠，经口)。 GRAS(FDA，§184．1660，2000)。 按EEC-HACSG规定：不得用于婴幼儿食品。 使用限量 | GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品，0.1g/kg；胶姆糖胶基，GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg， | 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 | 化学性质 | 乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末，无臭，稍有苦味，熔点150℃。对热较稳定，遇光有利于分解，遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色，有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚，难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。大白鼠经口LD503800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。 | 用途 | PG也我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。 | 用途 | PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些，与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品，最大使用量0.1g/kg。 | 用途 | 该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂，抗氧化作用强，但有着色的缺点，用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时，最大用量为100ppm。也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。 | 用途 | 食品油添加剂检测。 | 用途 | 食物、脂肪、油类、醚类、乳剂、蜡、变压器油等的抗氧剂。 | 用途 | 用在脂肪、含油脂食品和医药制剂中作抗氧添加剂；在荧光显微术中用作抗淬灭剂，以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白 | 用途 | 用作食品抗氧化剂 | 生产方法 | 由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅，加热脱水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩滤得到粗品，粗品溶解于乙醇，过滤，将滤液加入水中结晶，过滤、干燥即得成品。 | 生产方法 | 1没食子酸的制备 | 五倍子中含有50%～70%的单宁，单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。 (1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%～35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，在30℃左右发酵8～9d，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。 (2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在105℃下搅拌水解6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃：析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70～80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用同样的方法重结晶一次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。 2PG的合成 在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至无明显水分出时止；把反应混合物(呈浅紫红色)先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断的搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重结晶，并于80℃烘干得熔点147~148"C的白色针状结晶，收率87.2%～89.5%。 用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。 生产方法 | 以硫酸为催化剂，由没食子酸与丙醇在120℃下酯化而得。中和后馏去溶剂，由乙醇水溶液将残留物重结晶。 | 生产方法 | 1没食子酸的制备 | 五倍子中含有50%-70%的单宁，单宁经酶解或水解可得没食子酸。 (1)发酵法。将风干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，筛去含虫粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h；趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，于60℃下减压浓缩，得到30%-35%的单宁溶液；将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子，再30℃左右发酵8-9天，以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸，再重结晶即得成品。 (2)水解法。将280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的单宁溶液，再105℃下搅拌世界6h，或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下搅拌反应2h。反应物冷却至10℃析出结晶，分离得粗品；再将其溶解于70-80℃的水中，加入总液量5%的活性炭，保温搅拌10min，趁热过滤；滤液冷却至室温，静置12h，结晶、分离得第一次脱色精品；将其用用样的方法重结晶以次得第二次脱色精品，经干燥可得200kg的成品。 2 PG的合成 在带分水装置的烧瓶中加入0.1mol没食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol对甲苯磺酸，加热回流至五明显水分出时止；把反应混合物（呈浅紫红色）先常压后减压蒸出过量的丙醇和带水剂；在不断搅拌下，趁热将剩余物倒入冷水中，抽滤后先后用稀碱液和水洗至中性，再脱色、用水重新结晶，并于80℃烘干，得熔点147-148℃的白色针状结晶，收率87.2%-89.5%。 用70%的高氯酸代替对甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。 | |
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