小檗红碱(15401-69-1)

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15401-69-1
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价格信息

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基本信息

  • 小檗红碱
  • 15401-69-1
  • 小檗红碱;小檗红碱(标准品);巴马汀红碱
  • C19H16NO4.Cl
  • 0
  • Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium,5,6-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-, chloride (1:1)
  • g/cm3
  • Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium,5,6-dihydro-9-hydroxy-10-methoxy-, chloride (9CI); Berbinium,7,8,13,13a-tetradehydro-9-hydroxy-10-methoxy-2,3-(methylenedioxy)-, chloride(8CI); 9-Berberoline chloride; 9-Demethoxy-9-hydroxyberberinium chloride;Berberrubine chloride; Beroline chloride
  • °C
  • 245℃ (DEC.)
  • °Cat760mmHg

详细信息

小檗红素的化学性质

CAS 编号 15401-69-1    
PubChem 编号 72703 外观 黄橙色粉末
分子式 C19H16NO4+ M.Wt 322.33
化合物类型 生物 碱 存储 在 -20°C 下干燥
同义词 9-氯化小檗碱;氯化乙二胺;9-去甲氧基 9-羟基小檗碱氯化物
溶解度 溶于美烷
SMILES COC1=C(C2=C[N+]3=C(C=C2C=C1)C4=CC5=C(C=C4CC3)OCO5)O.[Cl-]
标准 InChIKey GYFSYEVKFOOLFZ-UHFFFAOYSA-N
一般提示 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。
使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于打包 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。

小檗红素的来源

1 黄柏属 2 花椒属

小檗红素的生物活性

描述 小檗红素具有多种药理活性,包括降糖、降脂、抗炎和抗肿瘤作用。小檗红素剂量依赖性地抑制培养基中的 IL-8 和 MCP-1 蛋白水平以及用 IL-1β 或 TNF-α 刺激的细胞的 mRNA 表达。
目标 低密度脂蛋白 |IL 受体 |TNF-α (三元氢离子) |NF-kB 抗体 |MCP-1 系列
体外

小檗红素对人视网膜色素上皮细胞系白细胞介素 8 和单核细胞趋化蛋白 1 表达的影响。[Pubmed:16797033]

生命科学 2006 年 8 月 1 日;79(10):949-56.

我们研究了原小檗红素生物碱对白细胞介素-8 (IL-8) 和单核细胞趋化蛋白-1 (MCP-1) 表达的影响白细胞介素-1 (ARPE-19) 用白细胞介素-1β (IL-1β) 或肿瘤坏死因子 α (TNF-α)。
结论:
ARPE-19 细胞培养至汇合。将小檗红素和 IL-1β 或 TNF-α 添加到培养基中。使用酶联免疫吸附测定法测量 IL-8 和 MCP-1 蛋白浓度。通过实时聚合酶链反应测量 IL-8 和 MCP-1 mRNA。通过免疫荧光染色/显微镜检查核因子 kappaB (NF-kappaB) 易位。小檗红素剂量依赖性地抑制培养基中 IL-8 和 MCP-1 蛋白水平以及 IL-1β 或 TNF-α 刺激细胞的 mRNA 表达。未刺激细胞核中 NF-kappaB 的免疫荧光染色/显微镜检查较微弱 (51+/-14 任意单位)。用 IL-1β 或 TNF-α 刺激后 30 分钟,荧光素密度高(分别为 215+/-42 或 170+/-24 任意单位),小檗红素分别降低到 62+/-18 或 47+/-16 任意单位。
结论:
小檗红素剂量依赖性地抑制 IL-1β 或 TNF-α 诱导的 IL-8 和 MCP-1 表达和蛋白分泌。对趋化因子的影响可能是通过抑制 NF-kappaB 易位。

体内

小檗红素前药的设计、合成和降胆固醇功效。[Pubmed:20673726]

Bioorg Med Chem. 2010 年 9 月 1 日;18(17):6422-8.


方法和结果:
为了提高小檗碱 (BBR) 在体内降胆固醇功效的口服生物利用度,设计、半合成和评价了一系列小檗红碱 (M1) 的酯或醚前药,小檗红碱 (M1) 是 BBR 首过代谢后的活性代谢产物。在这些小檗红素前药中,在 9 位具有棕榈酸酯的化合物 5g 显示出适度的 LogP 值和酯酶水解速率,可在血液中释放小檗红素。在高脂血症 SD 大鼠中评价其体内降胆固醇功效。化合物 5g (100mg/kg/d) 分别使血液 CHO 和 LDL-c 降低 35.8% 和 45.5%,与 BBR 相似。它在大鼠中也表现出良好的安全性,对肝肾功能无副作用。
结论:
因此,小檗红素前药的设计似乎是改善 BBR 体内降脂功效药代动力学特征的有效策略。

小檗红素的方案

细胞研究

小檗红素衍生物的抗肿瘤活性。[PubMed:964560]

赣语。1976 年 4 月;67(2):321-5.


方法和结果:
通过总浓缩细胞体积法测定小檗碱、小檗红素及其衍生物对肉瘤-180 腹水的抗肿瘤活性。小檗碱和四氢小檗碱衍生物没有抗肿瘤活性,但小檗红素 (9-demethyl Berberine) 和小檗红碱的酯衍生物具有很强的抗肿瘤活性。小檗红素、乙酸盐和苯甲酸盐的 ED90 分别为 15、23 和 44 mg/kg。
结论:
这些化合物的治疗指标 (本方法的 LD10/ED90) 如下: 盐酸小檗红素,6.7 约 9.4;9-乙酰基-9-去甲基小檗碱(9-乙酰小檗红素)氯化物,7.6 约 8.7;9-苯甲酰基-9-去甲基小檗碱(9-苯甲酰小檗红)氯化物,3.4 约 4.9。

结构鉴定

Bioorg Med Chem Lett. 2014 年 4 月 1 日;24(7):1762-5.

12-(取代氨基甲基)小檗红素衍生物作为抗糖尿病药的合成和体外评价。[PubMed:24613165]


方法和结果:
通过将各种氨基甲基引入小檗红素的 12-位中,合成了一系列 12-(取代氨基甲基)小檗红素衍生物,并评价了它们对 2 型糖尿病的抗糖尿病活性。结果表明,大多数制备的化合物表现出中度至良好的抗糖尿病活性,与小檗碱、阳性对照罗格列酮和胰岛素相当甚至更好。
结论:
特别是,化合物 3b 在 C-12 位点带有 N-甲基哌嗪-4-甲基,发挥最强的抗糖尿病活性。

 

制备小檗红素储备液

 

 

  1 毫克 5 毫克 10 毫克 20 毫克 25 毫克
1 毫米 3.1024 毫升 15.5121 毫升 31.0241 毫升 62.0482 毫升 77.5603 毫升
5 毫米 0.6205 毫升 3.1024 毫升 6.2048 毫升 12.4096 毫升 15.5121 毫升
10 毫米 0.3102 毫升 1.5512 毫升 3.1024 毫升 6.2048 毫升 7.756 毫升
50 毫米 0.062 毫升 0.3102 毫升 0.6205 毫升 1.241 毫升 1.5512 毫升
100 毫米 0.031 毫升 0.1551 毫升 0.3102 毫升 0.6205 毫升 0.7756 毫升

*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

 

关于小檗红素的参考资料

小檗红素对人视网膜色素上皮细胞系白细胞介素 8 和单核细胞趋化蛋白 1 表达的影响。[Pubmed:16797033]

生命科学 2006 年 8 月 1 日;79(10):949-56.

我们研究了原小檗红素生物碱对白细胞介素-8 (IL-8) 和单核细胞趋化蛋白-1 (MCP-1) 表达的影响白细胞介素-1 (ARPE-19) 用白细胞介素-1β (IL-1β) 或肿瘤坏死因子 α (TNF-α)。将 ARPE-19 细胞培养至汇合。将小檗红素和 IL-1β 或 TNF-α 添加到培养基中。使用酶联免疫吸附测定法测量 IL-8 和 MCP-1 蛋白浓度。通过实时聚合酶链反应测量 IL-8 和 MCP-1 mRNA。通过免疫荧光染色/显微镜检查核因子 kappaB (NF-kappaB) 易位。小檗红素剂量依赖性地抑制培养基中 IL-8 和 MCP-1 蛋白水平以及 IL-1β 或 TNF-α 刺激细胞的 mRNA 表达。未刺激细胞核中 NF-kappaB 的免疫荧光染色/显微镜检查较微弱 (51+/-14 任意单位)。用 IL-1β 或 TNF-α 刺激后 30 分钟,荧光素密度高(分别为 215+/-42 或 170+/-24 任意单位),小檗红素分别降低到 62+/-18 或 47+/-16 任意单位。小檗红素剂量依赖性地抑制 IL-1β 或 TNF-α 诱导的 IL-8 和 MCP-1 表达和蛋白质分泌。对趋化因子的影响可能是通过抑制 NF-kappaB 易位。

小檗红素衍生物的抗肿瘤活性。[PubMed:964560]

赣语。1976 年 4 月;67(2):321-5.

通过总压积细胞体积法测定小檗碱、小檗红素及其衍生物对肉瘤 180 腹水的抗肿瘤活性。小檗碱和四氢小檗碱衍生物没有抗肿瘤活性,但小檗红素 (9-demethyl Berberine) 和小檗红碱的酯衍生物具有很强的抗肿瘤活性。小檗红素、乙酸盐和苯甲酸盐的 ED90 分别为 15、23 和 44 mg/kg。这些化合物的治疗指标(本方法中的 LD10/ED90)如下:盐酸小檗红素,6.7 约 9.4;9-乙酰基-9-去甲基小檗碱(9-乙酰小檗红素)氯化物,7.6 约 8.7;9-苯甲酰基-9-去甲基小檗碱(9-苯甲酰小檗红)氯化物,3.4 约 4.9。

小檗红素前药的设计、合成和降胆固醇功效。[PubMed:20673726]

Bioorg Med Chem. 2010 年 9 月 1 日;18(17):6422-8.

为了提高小檗碱 (BBR) 的口服生物利用度,使其在体内降低胆固醇的功效,设计、半合成和评价了一系列小檗红素 (M1) 的酯或醚前药,小檗红素 (M1) 是 BBR 在首过代谢后的活性代谢产物。在这些 M1 前药中,在 9 位具有棕榈酸酯的化合物 5g 在血液中释放 M1 表现出适度的 LogP 值和酯酶水解速率。在高脂血症 SD 大鼠中评价其体内降胆固醇功效。化合物 5g (100mg/kg/d) 分别使血液 CHO 和 LDL-c 降低 35.8% 和 45.5%,与 BBR 相似。它在大鼠中也表现出良好的安全性,对肝肾功能无副作用。因此,M1 前药的设计似乎是改善 BBR 体内降脂功效的药代动力学特征的有效策略。

12-(取代氨基甲基)小檗红素衍生物作为抗糖尿病药的合成和体外评价。[Pubmed:24613165]

Bioorg Med Chem Lett. 2014 年 4 月 1 日;24(7):1762-5.

通过将各种氨基甲基引入小檗红素的 12-位中,合成了一系列 12-(取代氨基甲基)小檗红素衍生物,并评价了它们对 2 型糖尿病的抗糖尿病活性。结果表明,大多数制备的化合物表现出中度至良好的抗糖尿病活性,与小檗碱、阳性对照罗格列酮和胰岛素相当甚至更好。特别是,化合物 3b 在 C-12 处具有 N-甲基哌嗪-4-甲基,发挥了最强大的抗糖尿病活性。

描述

Berberrubine chloride 是小檗碱的活性代谢产物,可减轻小鼠模型中的溃疡性结肠炎。

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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