| CAS 编号 | 51020-87-2 | ||
| PubChem 编号 | 5384942 | 外观 | 白色粉末 |
| 分子式 | C20H20O4 | M.Wt | 324.37 |
| 化合物类型 | 木脂素 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化学名称 | 5-[（3S）-7-甲氧基-3-甲基-5-[（E）-丙-1-烯基]-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]-1,3-苯并二氧噁唑 | ||
| SMILES | CC=CC1=CC2=C（C（=C1）OC）OC（C2C）C3=CC4=C（C=C3）OCO4 | ||
| 标准 InChIKey | DMMQXURQRMNSBM-SWDBHPRBSA-N | ||
| 标准 InChI | InChI=1S/C20H20O4/c1-4-5-13-8-15-12（2）19（24-20（15）18（9-13）21-3）14-6-7-16-17（10-14）23-11-22-16/h4-10,12,19H，11H2,1-3H3/b5-4+/t12-，19？/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
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| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 | ||
Myristica fragrans Houtt 的种子。
| 描述 | Licarin B 可以通过 PPARγ 和 3T3-L1 脂肪细胞中 IRS-1/PI3K/AKT 通路中 GLUT4 的激活来提高胰岛素敏感性，通过其部分 PPARγ 活性，它作为一种有前途的胰岛素抵抗和相关并发症的生物活性。 |
| 目标 | PPAR |GLUT 餐厅 |PI3K |阿克特 |美国国税局 （IRS-1） |
| 体外 |
来自肉豆蔻菌的荔藝素 B 通过 PPARγ 改善胰岛素敏感性，并激活 3T3-L1 脂肪细胞中 IRS-1/PI3K/AKT 通路中的 GLUT4[参考：WebLink] Rsc Adv.， 2016， 6（83）：79859-70. 过氧化物酶体增殖物激活受体 （PPAR） 是调节脂质和葡萄糖代谢的配体激活转录因子。 |
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 3.0829 毫升 | 15.4145 毫升 | 30.829 毫升 | 61.658 毫升 | 77.0725 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6166 毫升 | 3.0829 毫升 | 6.1658 毫升 | 12.3316 毫升 | 15.4145 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3083 毫升 | 1.5414 毫升 | 3.0829 毫升 | 6.1658 毫升 | 7.7072 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0617 毫升 | 0.3083 毫升 | 0.6166 毫升 | 1.2332 毫升 | 1.5414 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0308 毫升 | 0.1541 毫升 | 0.3083 毫升 | 0.6166 毫升 | 0.7707 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 | |||||
基质固相分散结合 HPLC-DAD 同时测定栉树中 9 种木脂素。[PubMed：30272133]
Jomatogr Sci. 2019 年 2 月 1 日;57(2):186-193.
建立了一种基于基质固相分散（MSPD）和高效液相色谱（HPLC）同时测定9种木脂素的方法，包括（-）-（7R，8R）-马奇林D（Wang， C.， Wang， P.， Chen， X.， Wang， W.， Jin， Y.;Saururus chinensis （Lour.）Baill 通过劫持 MEK1-ERK 信号通路阻断肠道病毒 71 感染;抗病毒研究，（2015 年）;119：47-56），二氢愈创木酸（Quan， Z.， Lee， Y.J.， Yang， J.H.， Lu，Y.， Li，Y.， Lee，Y.K.， et al.;Saururus chinensis 的乙醇提取物抑制卵清蛋白致敏气道炎症;民族药理学杂志，（2010 年）;132：143-149.）、sauchinone（Zhuang， T.， Liang， J.Y.， Sun， J.B.， Wu， Y.， Huang， L.R.， Qu， W.;中华蜥蜴次生代谢物及其化学分类学意义;生化系统学与生态学，（2014 年）;56：95-98.），rel-（7S，8S，7'R，8'R）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基-7。O.7'，8.8'-木脂素 （Tsai， W.J.， Shen， C.C.， Tsai， T.H.， Lin， L.C.;来自蜥蜴地上部分的木脂素：分离、结构表征及其对血小板聚集的影响;天然产物杂志，（2014 年）;77：125-131）、licarin A（Cui， H.， Xu， B.， Wu， T.， Xu， J.， Yuan， Y.， Gu， Q.;来自蜥蜴根的潜在抗病毒木脂素，具有抗 Epstein-Barr 病毒裂解复制的活性;天然产物杂志，（2014 年）;77：100-110.）、马纳桑丁 A （Lu， Y.， Piao， D.， Zhang， H.， Li， X.， Chao， G.H.， Park， SJ， et al.;Saucerneol F 通过抑制 FcepsilonRI 介导的肥大细胞中 Fyn 介导的通路来抑制肿瘤坏死因子-α 和 IL-6 的产生;食品和化学毒理学，（2013 年）;59：696-702.）、蜥蜴醇 I（Kwon， O.E.， Lee， HS， Lee， SW， Chung， M.Y.， Bae， KH， Rho， MC， et al.;从蜥蜴中分离的马纳桑丁 A 和 B 抑制 TNF-α 诱导的人脐静脉内皮细胞细胞粘附分子表达;药物研究档案，（2005 年）;28：55-60.）、manassantin B（Hwang， B.Y.， Lee， J.H.， Jung， H.S.， Kim， K.S.， Nam， J.B.， Hong， Y.S.， et al.;Sauchinone 是一种来自 Saururus chinensis 的木脂素，通过抑制 NF-kappaB 的 RelA 的反式激活活性来抑制 iNOS 表达;植物，（2003 年）;69：1096-01.） 和 （-）-Licarin B （Hwang， B.Y.， Lee， J.H.， Nam， J.B.， Hong， Y.S.， Lee， J.J.;来自 Saururus chinensis 的木脂素抑制转录因子 NF-kappaB;植物化学，（2003 年）;64：765-771.） 在 Saururus chinensis.MSPD 的参数优化为 0.2 g 样品，与 0.4 g 硅胶混合，并用 5 mL 甲醇洗脱。分离是在 C18 色谱柱上进行的，采用酸化的乙腈水溶液梯度。所建立的方法在线性 （r2 >/= 0.9994）、灵敏度、精密度 （RSD
Myristica fragrans 茎皮的植物化学调查。[PubMed：29607669]
Nat Prod Res. 2018 年 4 月 2：1-5。
Myristica fragrans Houtt. 是世界各地使用的非常重要的香料 “肉豆蔻 ”的来源，原产于印度、印度尼西亚、斯里兰卡、南非和东南亚。对香蕉茎皮的植物化学研究导致分离出双芳基二甲基四氢呋喃木脂素，如大蛋白 [（7S，8S，7'S，8'S）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基-7,7'，8,8'-木酚素] 和 （7S，8S，7'R，8'R）-3,3'，4,4'，5,5'-六甲氧基-7,7'，8,8'-木酚素以及重要的木脂素和新木脂素，licarinA，（-）-Licarin B，odoratisol A，（2S，3R）-7-甲氧基-3-甲基-5-（（E）-丙-1-烯基）-2-（5-甲氧基），3,4-亚甲二氧基苯基苯）-2,3-二氢苯并呋喃、榄香素、花素 B1、针石甘素 B、赤藓-（7S，8R）-δ（8'）-4,7-二羟基-3,5,3'-三甲氧基-8-O-4'-新木脂素、赤藓-（7S，8R）-δ（8）'-7-羟基-3,4,3'，5'-四甲氧基-8-O-4'-新木脂素、苏里南素和 β-谷甾醇。通过各种光谱方法明确鉴定了分离的 12 种化合物的结构。前两种化合物是首次从 M. fragrans 中分离得到的。此外，本文首次报道了odoratisol A 的 X 射线晶体结构。
HPLC 引导下肉豆蔻仁 （Myristica fragrans） 的苯丙烷类和酚类成分的分离、纯化和表征。[PubMed：27396199]
Nat Prod Commun.2016 年 4 月;11(4):483-8.
许多关于肉豆蔻生物活性的研究继续出现在文献中。最常见的靶点包括 GIT、CNS、氧化应激和炎症。然而，由于所用样品的可变性、缺乏标准化的肉豆蔻产品或纯化合物的量不足以进行全面的随访调查，从大多数研究中获得的结果往往不一致。为了解决一致性和供应问题，我们利用现有技术开发了一种可重现的程序，用于制备特定提取物和分离肉豆蔻凯梅尔中存在的主要酚类成分。采用定义明确且可重现的提取、分馏和色谱纯化序列，并由 HPLC 指纹图谱指导。使用光谱方法（主要是 NMR）和质谱法来鉴定每种化合物。以纯形式分离出 13 种化合物，鉴定为：榄香素 （1）、异烯霉素 （2）、肉豆蔻素 （4）、苏里南素 （5）、马拉巴里松 C （6）、2-（3'-烯丙基-2'，6'-二甲氧基苯氧基）-l-乙酰氧基-（3,4-二甲氧基苯基）-丙酯 （7）、甲氧基蒲仁 A （8）、蒲蒿素 A （9）、马拉萜菁酮 B （10）、蒲公英 C （11）、5'-甲氧基菖蒲素 B （12）、（-）-荆蒿素 B（13） 和 2-（3'-烯丙基-2'，6'-二甲氧基-苯氧基）-l-甲基-5-甲氧基-1,2-二氢苯并呋喃（3，一种新化合物）。通过重复分离运行，可以根据需要制备足够数量的纯化合物进行生物学评估。纯化化合物的可用性还将允许开发特异性、准确和灵敏的分析程序，用于药代动力学研究和肉豆蔻产品的质量控制。这两个方面对于以肉豆蔻为重点的药物发现都是必不可少的。同样的方法也适用于其他可能感兴趣的药用植物。
来自马兜铃线虫的新木脂素作为蝎子毒液神经营养作用的拮抗剂。[PubMed：25278184]
J 民族药理学。2014 年 11 月 18;157：156-60。
民族药理学相关性：在墨西哥，毒动物蜇伤或咬伤的高频率已开始成为一个严重的公共卫生问题，其中蝎子蜇伤是最常见的。因此，需要在植物物种中寻找对蝎毒的嗜神经活性具有拮抗作用的活性物质。这项工作的目的是证明马兜铃线虫根系的正己烷提取物中所含的哪些化合物显示出对蝎子毒液的活性。材料和方法： 在离体豚鼠回肠模型中，由秀丽隐杆线虫获得的提取物、组分和分离化合物显示的拮抗剂活性受到蝎毒 （Centruroides limpidus limpidus） 诱导的平滑肌收缩的抑制。从该提取物中获得的新木脂素被分离并通过包括 HPLC 在内的色谱方法进行分析。通过分析 （1）H 和 （13）C NMR 波谱来对这些化合物进行化学表征。结果： 生物引导色谱分离使我们能够分离出 4 种已知的新木脂素： Eupomatenoid-7 （1）、Licarin A （2）、（-）-Licarin B （3）、Eupomatenoid-1 （4） 和其他新的新木脂素，其特征为 2-（3'-羟基-4'-甲氧基苯基）-3-甲基-5-[（E）-α-丙烯-γ-al]-7-甲氧基-苯并 [b] 呋喃 （5）。这种化合物被命名为秀丽甘醛。化合物 1 和 2 从最活跃的组分 AeF3 （EC50 为 149.9mug/mL，Emax 为 65.66%） 中纯化。类细胞皮酶 7（1） 和荆芊素 A（2） 的剂量反应分析使我们能够分别建立 EC50 值 （65.96mug/mL 和 51.96mug/mL）。结论： 来自马兜铃根的正己烷提取物对 Centuroides limpidus limpidus 蝎毒的拮抗作用是由于 AeF3 组分中存在新木脂素 1-2。对馏分 AeF2 的化学分析允许分离出一种新化合物，该化合物被鉴定为 2-（3'-羟基-4'-甲氧基苯基）-3-甲基-5-[（E）-α-丙烯-γ-al]-7-甲氧基-苯并[b]呋喃 （5），称为秀丽烯醛。
从 Myristica fragrans 种子中产生一氧化氮的新抑制剂。[Pubmed：23994084]
食品化学毒理学。2013 年 12 月;62：167-71。
从肉豆蔻 （Myristica fragrans Houtt） 的干燥成熟种子中分离出 6 种二氢苯并呋喃型新木脂素。（科：肉豆蔻科）及其化学结构分别鉴定为 （-）-荔枝素 B （1）、3'-甲氧基菖蒲素 B （2）、肉豆蔻草烯 A （3）、异二氢荆棘素 （4）、脱氢二异丁香酚 （5） 和肉豆蔻草烯 B （6），基于光谱数据分析。其中，化合物 3 和 6 为新化合物。化合物 1-6 抑制脂多糖活化的小鼠单核细胞-巨噬细胞 RAW264.7 中一氧化氮的产生，IC50 值分别为 53.6 、 48.7 、 76.0 、 36.0 、 33.6 和 45.0 muM。将这些值与阳性对照吲哚美辛和 L-N（6）-（1-亚氨基乙基）-赖氨酸的值进行了比较，它们的 IC50 值分别为 65.3 和 27.1 muM。进一步的化合物 3、 5 和 6 在通过实时 RT-PCR 测定的 RAW 264.7 细胞中以 does 依赖性方式抑制 LPS 诱导的 iNOS mRNA 表达。化合物 3、5 和 6 可能通过抑制 iNOS mRNA 表达来抑制 NO 过量产生。结果为进一步研究化合物 1-6 作为抗炎和化学预防剂提供了有价值的信息。
从 Aristolochia taliscana 中分离的抗分枝杆菌新木脂素。[Pubmed：20209328]
Mem Inst Oswaldo Cruz.2010 年 2 月;105(1):45-51.
结核病（TB-结核分枝杆菌）是一种古老的传染病，再次成为严重的全球健康问题，现在是单一感染导致死亡的第二大原因。耐多药结核病的患病率正在增加，治疗选择并不总是可及;事实上，一些患者对可用的药物没有反应。因此，迫切需要开发新型抗结核药物。本研究的目的是筛选马兜铃提取物，马兜铃是一种在墨西哥传统医学中用于治疗咳嗽和蛇咬伤的植物，具有抗分枝杆菌活性。通过微量稀释 alamar blue 测定对分枝杆菌菌株的 A. taliscana 的己酸提取物进行测试，生物引导分级分离导致分离出新木脂素 licarin A、（-）-Licarin B 和 eupomatenoid-7，所有这些物质都具有抗分枝杆菌活性。Licarin A 是最活跃的化合物，对以下结核分枝杆菌菌株的最低抑制浓度为 3.12-12.5 μg/mL：H37Rv、4 种单药耐药 H37Rv 变体和 12 种临床 MDR 分离株，以及 5 种非结核分枝杆菌 （NTM） 菌株。总之，licarin A 代表了一种具有潜在活性的抗结核药物，用于治疗 MDR 结核分枝杆菌和 NTM 菌株。
HPLC-DAD 同时测定不同收获季节栉树中的 11 种生物活性化合物。[Pubmed：20004543]
J Pharm Biomed Anal. 2010 年 4 月 6 日;51(5):1142-6.
建立高效液相色谱-二极管阵列检测-同时测定蜥蜴素（1）、异槲皮苷（2）、槲皮素-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-->4）-α-l-鼠李糖苷（3）、槲皮素（4）、槲皮素（5）、马兜内酰胺A II（6）、蜥蜴内酰胺（7）、二氢愈创木脂酸（8）、槲皮酮（9）、槲皮素（5）、马兜内酰胺A II（6）、蜥蜴内酰胺（7）、二氢愈创木脂酸（8）、槲皮酮（9）、 荆芥素 A （10） 和 （-）-荆芥素 B （11）。在 Agilent Eclipse XDB C（18） 色谱柱（4.6 mm x 150 mm，5 μm）上进行分析，用 0.4% 磷酸水和乙腈水溶液进行梯度洗脱。检测波长为 280 和 360nm。所有校准曲线在测试范围内均显示出良好的线性度 （r（2）>0.9991）。该方法具有可重复性，日内和日间变化小于 3.2%。测定的回收率在 95.1-103.9% 的范围内。经过验证的方法成功应用于分析来自不同收获季节的 7 个样品中的 11 种生物活性化合物，并揭示了显着差异。结果表明，所开发的方法可作为适宜的羊檀质量控制方法，江苏栽培区应在8月（果期）收获，同时考虑到产量，木脂素含量最高，黄酮类化合物含量相对较高，马里托内酰胺含量较低。
从 Myristica fragrans 中分离的 Machilin A 刺激成骨细胞分化。[PubMed：19096999]
Planta Med. 2009 年 2 月;75(2):152-7.
本研究评价了 machilin A 和从肉豆蔻属中分离的结构相关木脂素对成骨细胞分化的刺激作用。在两种体外成骨细胞分化模型中，马奇林 A 通过激活 p38 MAP 激酶刺激成骨细胞分化。从 Myristica fragrans 中分离的木脂素也刺激 MC3T3-E1 细胞中的成骨细胞分化;木酚素包括马士利多糖、马奇林 F、蜜腺苷 B、黄樟素、菖蒲素 A、（-）-菖蒲素 B、肉豆蔻酚和内消旋二氢愈创木脂素。这些数据表明，从 Myristica fragrans 中分离的木脂素在骨代谢中具有合成代谢活性。
在 HL-60 细胞中，来自 Machilus thunbergii 的木脂素增加 caspase-3 活性。[PubMed：15305043]
生物制药公牛。2004 年 8 月;27(8):1305-7.
从黄栗属茎皮中分离出9种木脂素和2种丁酸内酯，其结构经光谱鉴定为马奇林A（1）、（-）-荔枝素B（2）、左栉素B（3）、马塞利脂胶（4）、塞科异兰叶酯（5）、异兰西叶酯（6）、油酸甘油酯C（7）、内消旋二氢愈创木脂酸（8）、荆香素A（9）、马奇林F（10）和蜜桃苷B（11）。评估了这些化合物在人早髓性白血病 HL-60 细胞中激活 caspase-3 活性的能力。马塞利尼多糖 （4）、油酸 C （7）、内消旋二氢愈创木脂酸 （8） 和荆芋素 A （9） 的细胞内 caspase-3 活性在 100 μM 时比未处理的对照提高了约 3.04、6.16、2.10 和 3.10 倍。此外，化合物 4 、 7 、 8 和 9 在 HL-60 细胞中诱导核小体 DNA 片段化。
植物中的锥虫成分 1.评估一些墨西哥植物的杀锥虫活性和马兜铃根 Guaco 中的活性。[Pubmed：12230115]
生物制药公牛。2002 年 9 月;25(9):1188-91.
筛选墨西哥药用植物的粗提取物对克氏锥虫的杀锥虫活性，克氏锥虫是美洲锥虫病的病原体，是拉丁美洲最严重的原生动物疾病之一。对 39 株植物的 43 种甲醇和其他有机提取物进行了初步筛选试验，观察克氏锥虫上鞭毛体在体外的固定化。其中 18 例在孵育 2 小时后在 2 mg/ml 浓度下表现出活性，而 13 例在孵育 48 小时后在 1 mg/ml 浓度下表现出活性。其中，马兜铃（马兜铃科）根的 MeOH 提取物，当地称为“Guaco”，即使在 0.5 mg/ml （48 h） 的较低浓度下也能固定所有表鞭毛体。为了鉴定该活性的主要化合物，对 Guaco 的 MeOH 提取物进行生物测定指导的分级分离。从活性组分中，分离出四种新木脂素，类木脂素-7 （1），荆菖素 A （2），类豆素-1 （5） 和 （-）-菖蒲素 B （6），以及两种木脂素，南方木脂素-7 （3） 和芳香素 E1 （4）。孵育 48 小时后，化合物 1-4 以最低浓度 25-75 μg/ml 固定所有上鞭毛体，而化合物 5 和 6 无活性。棉酚、氯化小檗碱和哈明的相应浓度分别为 280 μg/ml、300 μg/ml 和 >500 μg/ml。
来自 Machilus obovatifolia 的细胞毒性新木脂素和丁内酯。[PubMed：11509982]
Planta Med. 2001 年 8 月;67(6):559-61.
从 Machilus obovatifolia 茎木的氯仿可溶性部分中，分离出一种新的新木脂素、珍珠甾醇 F （1）、四种已知的新木脂素、珍珠素 G （2）、荆芥素 A、（-）-菖蒲素 B、尖锐素、两种丁醇内酯、林地内酯 E 和异林地内酯 E、两种类固醇、β-谷甾醇-β-D-葡萄糖苷和丁香醛。Perseal F （1） 和 G （2） 是具有 C-1' 甲酰侧链而不是丙烯基的新木脂素。化合物 2 与尖锐素的混合物中分离。通过与 （-）-Licarin B 的 Lemieux-von Rudloff 氧化形成的产物进行比较来鉴定 2 的结构。还获得了两个次要的氧化副产物 2a 和 2b。林得内酯 E 分别对 P-388、KB16、A549 和 HT-29 具有细胞毒性，对 P-388、KB16 和 HT-29 具有 1 种细胞毒性，异林蝶呤内酯 E 对癌细胞系 P-388 具有细胞毒性。所有结构均通过光谱分析进行鉴定。
Licarin B 是一种从肉豆蔻种子成分中提取的一氧化氮产生抑制剂，通过 PPARγ 和 IRS-1/PI3K/AKT 通路中 GLUT4 的激活提高胰岛素敏感性。
