4-异丙基-2-甲氧基-1-甲苯(6379-73-3)

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6379-73-3
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基本信息

  • 香芹酚甲醚; 5-异丙基-2-甲基苯甲醚
  • 6379-73-3
  • 5-Isopropyl-2-methylanisole
  • C11H16O

  • 164.24
  • Benzene,2-methoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-
  • 228-959-2
  • 0.936 g/mL at 20 °C(lit.)
  • Anisole,5-isopropyl-2-methyl- (6CI,7CI,8CI); 2-Methoxy-p-cymol;5-Isopropyl-2-methylanisole; Carvacrol methyl ether; Carvacryl methyl ether;Methyl carvacryl ether; Methylcarvacrol; NSC 406512; O-Methylcarvacrol
  • 75 °C
  • 217.7 °C at 760 mmHg

详细信息

香芹酚甲醚的化学性质

CAS 编号 6379-73-3    
PubChem 编号 80790 外观 黄色液体
分子式 C11H16O M.Wt 164.2
化合物类型 单萜类化合物 存储 在 -20°C 下干燥
同义词 5-异丙基 2-甲基苯甲醚;2-甲氧基对环丙醇;甲基香芹酚
溶解度 溶于乙酸
化学名称 2-甲氧基-1-甲基-4-丙-2-基苯
SMILES CC1=C(C=C(C=C1)C(C)C)OC
标准 InChIKey YVLHTQPPMZOCOW-UHFFFAOYSA-N
标准 InChI InChI=1S/C11H16O/c1-8(2)10-6-5-9(3)11(7-10)12-4/h5-8H,1-4H3
一般提示 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。
使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于打包 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。

香芹酚甲醚的来源

Petroselinum crispum 的草药

香芹酚甲醚的生物活性

描述 香芹酚甲醚具有抗菌和抗氧化活性。

制备香芹酚甲醚的储备液

  1 毫克 5 毫克 10 毫克 20 毫克 25 毫克
1 毫米 6.0901 毫升 30.4507 毫升 60.9013 毫升 121.8027 毫升 152.2533 毫升
5 毫米 1.218 毫升 6.0901 毫升 12.1803 毫升 24.3605 毫升 30.4507 毫升
10 毫米 0.609 毫升 3.0451 毫升 6.0901 毫升 12.1803 毫升 15.2253 毫升
50 毫米 0.1218 毫升 0.609 毫升 1.218 毫升 2.4361 毫升 3.0451 毫升
100 毫米 0.0609 毫升 0.3045 毫升 0.609 毫升 1.218 毫升 1.5225 毫升
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

 

关于香芹酚甲醚的参考资料

 

来自智利干旱安第斯地区的iganum vulgare L. 精油的抗氧化和抗菌能力及其通过 GC-MS 的化学表征。[PubMed:33081116]

代谢 产物。2020 年 10 月 16 日;10(10).PII:metabo10100414。

本研究旨在表征牛至(Origanum vulgare)精油的体外抗氧化和抗菌特性,以及其化学成分。据我们所知,关于干旱的安第斯山脉地区种植的牛至的研究很少,但没有关于产生的代谢物及其生物活性的研究。这项工作通过气相色谱-质谱法 (GC-MS) 鉴定了 50 种代谢物——存在于阿塔卡马沙漠采集的牛至精油中的单萜烃、含氧单萜、酚类单萜、倍半萜烃和含氧倍半萜烃。必需牛至油的主要成分为百里香酚 (15.9%)、Z-桔烯水合物 (13.4%)、γ-萜品烯 (10.6%)、对伞菊烯 (8.6%)、乙酸芳樟酯 (7.2%)、桧烯 (6.5%) 和香芹酚甲醚 (5.6%)。抗菌试验显示,致病菌金黄色葡萄球菌和肠道沙门氏菌以及植物病原菌 Erwinia rhapontici 和 Xanthomonas campestris 对牛至油最敏感,抑制其细菌生长所需的油浓度最低。此外,牛至油对与食物中毒相关的细菌显示出抗菌活性。总之,来自干旱安第斯地区的 O. vulgare 具有重要的抗菌活性,在食品工业和农业中具有很高的潜力。

生物测定指导从 Adenosma buchneroides 精油中分离活性化合物,作为针对白纹伊蚊的驱蚊剂。[PubMed:30471377]

J 民族药理学。2019 年 3 月 1;231:386-393。

民族药理学相关性:在之前的民族植物学研究中发现的一种民间草药 Adenosma buchneroides 在中国西南部的艾尼人中作为驱虫剂发挥着重要作用,但负责该植物驱避活性的活性化合物尚未得到研究。研究目的: 该研究的主要目的是确定精油的活性成分,这些成分负责其对白纹伊蚊的驱蚊活性,以支持艾尼人将植物用作驱蚊剂。此外,为了提供一类潜在的替代品,以香芹酚类似物为特征,以开发天然驱虫剂产品。材料和方法: 通过加氢蒸馏提取 Ad. buchneroides 地上部分的精油。通过色谱分离结合笼内驱蚊生物测定,从精油中对驱蚊化合物进行系统的生物测定指导分离。精油成分的鉴定是通过 GC-MS 和 GC-FID 技术完成的。化合物的结构解析基于 IR、HR-ESI-MS 和 NMR。所有驱虫化合物的杀幼虫活性和细胞毒性也分别通过幼虫生物测定和 MTS 测定进行了测试。通过笼内驱蚊生物测定研究香芹酚类似物的结构-活性关系 (SAR)。结果: 与参考标准 N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺 (DEET) (0.031+/-0.014mg/cm(2)) 相比,植物精油显示出很强的驱蚊活性,最小有效剂量 (MED) 为 0.019+/-0.007mg/cm(2))。鉴定出 26 种化合物,占精油的 97.8%。通过系统生物测定指导分离发现香芹酚、香芹酚甲醚和一种新的芳香化合物腺瘟素 A (1) 是驱虫化合物,MED 在 0.011-0.125mg/cm(2) 范围内。对香芹酚类似物的 SAR 调查发现,三种类似物的 MED (0.002-0.009mg/cm(2)) 比避蚊胺低,其他三种化合物的 MED 相似 (0.029-0.039mg/cm(2)) 与 DEET 相似。香芹酚 (LD50 为 24.8ppm) 是测试驱虫化合物中最好的杀幼虫剂。针对 7 种哺乳动物细胞系的精油和驱虫化合物显示出低细胞毒性或无细胞毒性。结论: 此处报告的科学证据证实了该植物作为驱虫剂的传统用途,并暗示精油和香芹酚类似物作为天然驱蚊剂的有前途的应用。

来自厄瓜多尔物种 Clinopodium taxifolium (Kunth) Govaerts 的次生代谢物的 α-葡萄糖苷酶抑制和抗菌活性。[PubMed:29324657]

分子。2018 年 1 月 11 日;23(1).PII:分子23010146。

首次对 Clinopodium taxifolium (Kunth) Govaerts (Lamiaceae) 的挥发性和固定代谢物进行了植物化学研究。它允许分离和表征精油和六种已知化合物:香芹酚 (1)、角鲨烷 (2)、乌瓦尔 (3)、赤藓二醇 (4)、熊果酸 (5) 和丹参素 (6)。通过核磁共振 (NMR) 和气相色谱-质谱联用 (GC-MS) 鉴定和表征它们的结构,并得到文献的证实。叶子的精油在两个不同的时期通过加氢蒸馏获得,并通过 GC-MS 和 GC 耦合火焰离子化检测器 (GC-FID) 进行分析。共检测到 54 种化合物,其中鉴定出 42 种 (包括痕量成分)。主要成分为香芹酚甲醚 (18.9-23.2%)、香芹酚 (13.8-16.3%) 和醋酸香芹酯 (11.4-4.8%)。以最低抑菌浓度 (MIC) 测定对金黄色葡萄球菌、粪肠球菌、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、普通变形杆菌、铜绿假单胞菌和黄体微球菌的抑菌浓度 (MIC)。己烷和甲醇提取物仅对肺炎克雷伯菌表现出活性 (分别为 250 和 500 mug/mL),而乙酸乙酯提取物无活性。通过体外抑制 α-葡萄糖苷酶来评价降血糖活性。乙酸乙酯 (EtOAc) 提取物显示出较强的抑制活性,IC50 = 24.88 μg/mL,而甲醇和己酸提取物表现出较弱的活性。作为纯化合物,只有熊果酸表现出较强的抑制活性,IC50 = 72.71 muM。

Zataria multiflora 精油的抗皮肤癣菌活性。[PubMed:28347599]

J Mycol Med. 2017 年 6 月;27(2):232-237.

目的: 皮肤癣菌是一类病原真菌,是人类和动物皮肤癣菌病的主要原因。用天然精油对抗皮肤癣菌是新研究中的一个重要问题。材料和方法: 在这项调查中,我们评估了三个多花 Z. multiflora 精油样品对皮肤癣菌的抗皮肤癣菌活性,同时分析了精油的化学成分及其对皮肤癣菌弹性蛋白酶产生的抗弹性蛋白酶活性。结果: 香芹酚 (1.5-34.4%) 、百里香酚 (25.8-41.2%) 、香芹酚甲醚 (1.9-28.3%) 和对伞花烯 (2.3-8.3%) 是多花香薰精油的主要成分。Z. multiflora 精油 (100ppm) 抑制皮肤癣菌的菌丝体生长 (6+/-1.7-47.0+/-1.4%),对皮肤癣菌具有 0.03-0.25 μ/ml 的最小抑菌浓度 (MIC) 和最低杀真菌浓度 (MFC) 值。精油抑制皮肤癣菌中产生的弹性蛋白酶和纯猪弹性蛋白酶。结论: Z. multiflora 精油可用作天然抗皮肤癣菌剂,用于进一步的临床前和临床研究中对抗皮肤癣菌。

也门野生生长的 Lavandula pubescens (唇形科) 地上部分的精油成分变化。[Pubmed:27701813]

化学生物多样性。2017 年 3 月;14(3).

Lavandula pubescens Decne.是也门野生生长的五种薰衣草物种之一。这种植物被用于也门传统医学,精油往往富含香芹酚。在这项工作中,从也门的八个不同地点收集了毛乳杆菌,通过加氢蒸馏获得的精油,以及通过气相色谱/质谱 (GC/MS) 分析的油。主成分分析 (PCA) 和层次聚类分析 (HCA) 用于区分毛乳杆菌样本。精油中富含香芹酚 (60.9 - 77.5%),香芹酚甲醚 (4.0 - 11.4%)、石竹烯氧化物 (2.1 - 6.9%) 和松品油烯 (0.6 - 9.2%) 的浓度较低。本研究中的精油成分显示出非常高的相似性,但可以根据次要成分区分两个独立的组,特别是萜品油烯、香芹酚甲醚、间伞菌-8-醇和石竹烯氧化物的浓度。

Lavandula pinnata 精油的成分分析。[PubMed:27169176]

Nat Prod Commun.2016 年 3 月;11(3):287-90.

Lavandula 属包括大约 30 个物种以及一些种内分类群和杂交种,它们分布在地中海地区。薰衣草的传统用途既是香水还是药用植物,自古以来就为人所知。如今,一些物种被广泛种植以提取其精油 (EO),这些精油用于化妆品和香水等制成品或植物疗法。Lavandula pinnata L. f. (syn L. pinnata Lundmark) 是一种原产于加那利群岛的稀有物种,在民间医学中用作松弛剂,也是一种有价值的治疗叮咬剂。据我们所知,来自 L. pinnata 的 EOs 研究很少。本文报告了在无土条件下培养的该物种的地上部分(花和叶)蒸馏(通过弹簧型装置)的 EO 的定性和定量组成概况。通过 GC 和 GC-MS 技术的化学分析表明,含氧单萜是花 (68.30%) 和叶 (83.65%) 的主要成分。香芹酚是表征该物种 EO 的主要化合物。此外,在花 EO 中检测到离散量的 spathululenol (12.22%) 和石竹烯氧化物 (14.62%),而叶 EO 含有少量的香芹酚甲醚 (2.52%)。

欧洲iganum vulgare L. (唇形科) 的精油多样性。[PubMed:26454793]

植物化学。2015 年 11 月;119:32-40。

这项研究的重点是欧洲牛至精油化合物的定性和定量组成。通过 GC 分析了来自 17 个国家和 51 个种群的 502 株 O. vulgare 植物的提取物。包括以色列 5 个牛至种群的 49 株植物和来自 3 个土耳其牛至种群的 30 株植物的提取物,以举例说明“高品质”牛至的精油特性。欧洲 O. vulgare 的精油化合物含量在 0.03% 到 4.6% 之间。单萜主要由桧烯、月桂烯、对伞花烯、1,8-桉树脑、β-罗勒烯、γ-松油烯、水合檜木烯、芳樟醇、α-松油醇、香芹酚甲醚、乙酸芳樟酯、百里香酚和香芹酚组成。在倍半萜类 β-石竹烯中,germacrene D、germacrene D-4-ol、spathulenol、石竹烯氧化物和 oplopanone 通常含量较高。根据环基化合物、丁烯基化合物和无环芳樟醇/乙酸芳樟酯的比例,定义了三种不同的主要单萜化学型。cymyl- 和非环途径通常在地中海气候植物中活跃,而活跃的 sabinyl 途径是大陆性气候植物的一个特征。

组合物,体外 来自山羊柏叶和树枝部分的精油的抗炎、抗氧化和抗菌活性。[PubMed:26434142]

Nat Prod Commun.2015 年 8 月;10(8):1461-4.

已经研究了从柏树叶和树枝中分离的精油的化学成分和体外抗炎、抗氧化和抗菌活性。在 Clevenger 型仪器中使用加氢蒸馏分离精油,并分别通过 GC-FID 和 GC-MS 表征。叶油主要由α-蒎烯(21.8%)、表吡芳烯(8.0%)、槐烯(7.9%)、柠檬烯(7.6%)、γ-萜品烯(7.0%)和别芳香树烯(7.0%)组成;树枝油主要为香芹酚甲醚 (35.4%)、甘露醇 (16.1%)、香芹酚 (14.2%) 和 (2Z,6E)-法呢醇 (6.9%)。树枝油,而不是叶油,能够通过脂多糖激活的小鼠巨噬细胞 RAW 264.7 减少一氧化氮的产生,而不会降低细胞活力。此外,树枝油表现出比叶油更好的抗氧化和抗菌活性。负责抗炎、抗氧化和抗菌活性的树枝油的主要成分是香芹酚。

伊朗石榴 (Punica granatum L. cv. Rabbab-e-Neyriz) 汁的物理化学和抗氧化特性及其抗氧化活性与 Zataria multiflora Boiss 精油的比较。[Pubmed:25610584]

兽医研究论坛。2014 年秋;5(4):313-8.

石榴汁 (PJ) 及其产品因其令人愉悦的味道和适口性以及防腐作用而直接用于食品中。尽管 zataria multiflora Boiss 精油 (ZEO) 等精油对延长食品的保质期有有益的作用,但由于其浓郁的味道和香气,其应用受到限制。在本研究中,研究了两种伊朗原生植物 PJ (Rabbab-e-Neyriz cultivar) 和 ZEO 的物理化学特性、化学成分和抗氧化活性。2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基清除和还原能力测试用于测量抗氧化活性。还测定了它们的总酚含量。还测量了 PJ 的总可溶性固形物含量、pH 值、可滴定酸度含量和总花色苷含量。使用气相色谱、质谱 (GC-MS) 测定 ZEO 的化学成分。抗氧化试验结果表明,ZEO 明显比 PJ 更有效 (p < 0.05)。此外,ZEO 中的酚含量(每克 262.52 毫克)显着高于 PJ(每 100 克 154.90 毫克)(p < 0.05)。ZEO 的化学成分分析表明,其主要成分为香芹酚 (59.17%) 、芳樟醇 (23.67%) 、反式石竹烯 (3.07%) 和香芹酚甲醚 (2.44%)。在本研究中,首次确定了 Rabbab-e-Neyriz PJ 的物理化学和抗氧化特性。还发现,与 PJ 相比,ZEO 具有更高的抗氧化活性和总酚含量。

来自 Satureja montana subsp. pisidica (Lamiceae) 的精油的细胞毒性和抗菌活性。[Pubmed:24868886]

Nat Prod Commun.2014 年 4 月;9(4):569-72.

研究了来自两个地方(Korab 和 Galicica 山)的 Satureja montana ssp. pisidica 精油的抗菌和细胞毒活性。在每个样本中鉴定出 49 个成分。含氧单萜烃是主要化合物:香芹酚、百里香酚、香芹酚甲醚和 β-芳樟醇。两种测试的精油都显示出非常高且相似的抗菌活性。最低抑菌浓度范围从对表皮葡萄球菌的 12.5 μg/mL 到对铜绿假单胞菌和白色念珠菌的 50 μg/mL。测试了精油对 MDA-MB-361、MDA-MB-453、HeLa、LS174 和 MRC5 细胞的细胞毒作用。Korab 的精油显示出明显优于 Galicica 的精油,特别是对 HeLa 和 MDA-MB-453 细胞系的影响,IC50 值为 63.5 和 72.3 μg/mL,而 Galicica 的精油对人上皮性宫颈癌 HeLa 细胞最活跃 (IC50 99.7 μg/mL)。

对两种 Monarda 精油作为黄热病蚊子埃及伊蚊驱避剂的生物测定指导研究。[Pubmed:23919579]

J Agric Food Chem. 2013 年 9 月 11 日;61(36):8573-80.

作为正在进行的识别活性驱蚊剂的研究计划的一部分,Monarda bradburiana Beck 和 Monarda fistulosa L. 精油显示出良好的驱蚊活性,最小有效剂量 (MED) 分别为 0.055 +/- 0.036 和 0.078 +/- 0.027 mg/cm(2),与参考标准 N,N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺 (DEET) 相比(0.039 +/- 0.014 mg/cm(2))。对两种 Monarda 物种的精油进行系统的生物测定指导分级分离,以鉴定活性驱虫化合物,并单独测试分离的纯化合物的驱虫性。在分离的化合物中,香芹酚、百里香酚、丁香酚和香芹酚甲醚被发现是驱虫化合物,MED 在 0.013-0.063 mg/cm(2) 范围内。还测试了活性驱虫化合物对 1 日龄埃及伊蚊幼虫的杀幼虫活性。百里香酚是测试的单个化合物中最好的杀幼虫剂 (LD50 为 13.9 ppm)。没有一种化合物对哺乳动物细胞表现出细胞毒性;然而,精油对所有细胞系都有毒。

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湖北萃园生物科技有限公司

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