C28H44O
| CAS 编号 | 57-87-4 | ||
| PubChem 编号 | 444679 | 外观 | 粉 |
| 分子式 | C28H44O | M.Wt | 396.7 |
| 化合物类型 | 类固醇 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 乙醇：2.6 mg/mL（6.55 mM;超声加热并加热至 80°C） | ||
| 化学名称 | （3S，9S，10R，13R，14R，17R）-17-[（E，2R，5R）-5,6-二甲基庚-3-烯-2-基]-10,13-二甲基-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-癸氢-1H-环戊[a]菲-3-醇 | ||
| SMILES | CC（C）C（C）C=CC（C）C1CCC2C1（CCC3C2=CC=C4C3（CCC（C4）O）C）C | ||
| 标准 InChIKey | DNVPQKQSNYMLRS-APGDWVJJSA-N | ||
| 标准 InChI | InChI=1S/C28H44O/c1-18（2）19（3）7-8-20（4）24-11-12-25-23-10-9-21-17-22（29）13-15-27（21,5）26（23）14-16-28（24,25）6/h7-10,18-20,22,24-26,29H，11-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-，20+，22-，24+，25-，26-，27-，28+/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
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| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 | ||
Ocimum basilicum 的内生真菌。
| 描述 | 麦角甾醇是真菌中发现的主要甾醇，具有抗氧化、抗增殖和抗炎作用，过氧化麦角甾醇有可能开发为预防肾纤维化的治疗剂。麦角甾醇可以促进交配酵母中的信息素信号传导和质膜融合，V-ATP 酶功能中对麦角甾醇的关键需求可能是唑类抗真菌活性的基础。 |
| 目标 | TGF-β/SMAD |ERK |p38MAPK |JNK |ATP 酶 |钙通道 |抗感染 |
| 体外 |
来自冬虫夏草的麦角甾醇过氧化氢可改善 TGF-β1 诱导的肾成纤维细胞活化。[Pubmed：24095053] 植物药。2014 年 2 月 15 日;21(3):372-8. 慢性肾病是一个日益严重的公共卫生问题，迫切需要新的药物。麦角甾醇过氧化物 （EP） 是冬虫夏草蝉 （C. cicadae） 产生的主要甾醇，是一种广泛使用的传统中药。C. cicadae 已被用于治疗多种疾病，对肾脏保护具有潜在益处。 本研究旨在探讨 EP 的抗纤维化作用以及潜在机制。 反式查尔酮和槲皮素下调人病原性皮肤癣菌红色毛癣菌中的脂肪酸合酶基因表达并降低麦角甾醇含量。[PubMed：24044691] BMC 补体替代医学 2013 年 9 月 17;13：229。 脂肪酸合酶 （FAS） 是一种很有前途的抗真菌靶点，因为它在真菌细胞和哺乳动物细胞之间存在显着的结构差异。本研究的目的是评估科学文献中描述的 FAS 抑制剂（槲皮素、反式查尔酮、鞣花酸、木犀草素、高良姜素和染料木黄酮）对皮肤癣菌红色毛癣菌的抗真菌活性及其对脂肪酸和麦角甾醇合成的影响。 麦角甾醇作为活真菌生物量的量度：真菌死亡后在环境样本中的持久性。[Pubmed：15369861 ] J 微生物学方法。2004 年 11 月;59(2):253-62. 膜脂麦角甾醇几乎只存在于真菌中，环境微生物学家经常将其用作活真菌生物量的指标，其依据是麦角甾醇不稳定，因此在真菌菌丝死亡后迅速降解。 |
| 体内 |
V-ATP 酶功能中对麦角甾醇的需求是唑类药物抗真菌活性的基础。[Pubmed：20532216] PLoS 病原体。2010 年 6 月 3 日;6（6）：e1000939。 麦角甾醇是真菌膜的重要成分。唑类药物抑制麦角甾醇的生物合成，尽管其抗真菌活性的细胞基础尚不清楚。我们使用多种方法来证明液泡 H（+）-ATP 酶功能中麦角甾醇的关键需求，众所周知，这对真菌毒力至关重要。 |
| 细胞研究 |
麦角甾醇促进交配酵母中的信息素信号传导和质膜融合。[PubMed：18299351] J Cell Biol. 2008 年 2 月 25 日;180(4):813-26. 麦角甾醇耗竭独立抑制酵母交配的两个方面：信息素信号传导和质膜融合。在信号传导中，麦角甾醇参与 Ste5 募集到质膜上的极化位点。麦角甾醇被认为通过与鞘脂的长酰基链相互作用在膜内形成微结构域。 |
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 2.5208 毫升 | 12.604 毫升 | 25.208 毫升 | 50.4159 毫升 | 63.0199 毫升 |
| 5 毫米 | 0.5042 毫升 | 2.5208 毫升 | 5.0416 毫升 | 10.0832 毫升 | 12.604 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2521 毫升 | 1.2604 毫升 | 2.5208 毫升 | 5.0416 毫升 | 6.302 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0504 毫升 | 0.2521 毫升 | 0.5042 毫升 | 1.0083 毫升 | 1.2604 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0252 毫升 | 0.126 毫升 | 0.2521 毫升 | 0.5042 毫升 | 0.6302 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 | |||||
麦角甾醇作为活真菌生物量的量度：真菌死亡后在环境样本中的持久性。[PubMed：15369861]
J 微生物学方法。2004 年 11 月;59(2):253-62.
膜脂麦角甾醇几乎只存在于真菌中，环境微生物学家经常将其用作活真菌生物量的指标，其依据是麦角甾醇不稳定，因此在真菌菌丝死亡后迅速降解。我们研究了麦角甾醇在不含活真菌的环境样品中的降解。在本研究中使用的条件下，麦角甾醇在作为纯化合物添加时以及与死亡真菌结合时都非常稳定。在避开阳光下，麦角甾醇在 2 个月内的减少量最高为 34%。与无菌对照相比，天然细菌组合的存在在这段时间内并没有增强降解。然而，光化学降解显著，导致 24 小时内麦角甾醇含量降低 43%。这些结果表明，应谨慎使用麦角甾醇作为活真菌的生物标志物。
来自冬虫夏草的麦角甾醇过氧化氢可改善 TGF-β1 诱导的肾成纤维细胞活化。[Pubmed：24095053]
植物药。2014 年 2 月 15 日;21(3):372-8.
慢性肾病是一个日益严重的公共卫生问题，迫切需要新的药物。麦角甾醇过氧化物 （EP） 是冬虫夏草蝉 （C. cicadae） 产生的主要甾醇，是一种广泛使用的传统中药。C. cicadae 已被用于治疗多种疾病，对肾脏保护具有潜在益处。本研究旨在探讨 EP 的抗纤维化作用以及潜在机制。通过转化生长因子-β1 （TGF-beta1） 刺激正常大鼠肾成纤维细胞系 （NRK-49F） 发生成纤维细胞活化，并应用 EP 处理以探索其潜在的抗纤维化作用。使用 MTT 分析研究细胞增殖。使用免疫组织化学和/或 Western blotting 分析纤维化相关蛋白的表达。EP 治疗减弱了 TGF-β1 诱导的肾成纤维细胞增殖、细胞骨架蛋白和 CTGF 的表达以及 ECM 的产生。此外，EP 阻断了 TGF-β1 刺激的 ERK1/2 、 p38 和 JNK 通路的磷酸化。此外，TGF-β1 诱导的纤连蛋白表达通过抑制 MAPKs 或 EP 处理减弱。总之，我们的研究结果表明，EP 能够抑制 TGF-β1 诱导的 NRK-49F 成纤维细胞活化。这些新信息提供了一系列理论证据，支持使用 C. cicadae 干预肾脏疾病，并表明 EP 有可能被开发为预防肾纤维化的治疗剂。
麦角甾醇促进交配酵母中的信息素信号传导和质膜融合。[PubMed：18299351]
J Cell Biol. 2008 年 2 月 25 日;180(4):813-26.
麦角甾醇耗竭独立抑制酵母交配的两个方面：信息素信号传导和质膜融合。在信号传导中，麦角甾醇参与 Ste5 募集到质膜上的极化位点。麦角甾醇被认为通过与鞘脂的长酰基链相互作用在膜内形成微结构域。我们发现，尽管不含鞘脂的麦角甾醇集中在细胞间接触的部位，但信息素信号在接触部位的传递取决于麦角甾醇与鞘脂的平衡比例。如果尽管信息素反应减弱，但在麦角甾醇耗尽的细胞之间形成交配对，则随后的膜融合过程会延迟。Prm1 还参与膜融合。然而，麦角甾醇和 Prm1 具有独立的功能，只有 prm1 突变体交配对易受接触依赖性裂解的影响。与信号传导相反，质膜融合对鞘脂耗竭相对不敏感。因此，麦角甾醇的无鞘脂库可促进质膜融合。
反式查尔酮和槲皮素下调人病原性皮肤癣菌红色毛癣菌中的脂肪酸合酶基因表达并降低麦角甾醇含量。[PubMed：24044691]
BMC 补体替代医学 2013 年 9 月 17;13：229。
背景： 脂肪酸合酶 （FAS） 是一个很有前途的抗真菌靶点，因为它在真菌细胞和哺乳动物细胞之间具有明显的结构差异。本研究的目的是评估科学文献中描述的 FAS 抑制剂（槲皮素、反式查尔酮、鞣花酸、木犀草素、高良姜素和染料木黄酮）对皮肤癣菌红色毛癣菌的抗真菌活性及其对脂肪酸和麦角甾醇合成的影响。方法： 通过微量稀释法检测天然产物的抗真菌活性，以确定最低抑菌浓度 （MIC）。使用原生质体再生测定法评估化合物对细胞膜的影响。通过分光光度法定量麦角甾醇含量。通过酶法评估类黄酮对 FAS 的抑制作用，以确定 IC50 值。定量 RT-PCR 用于分别测量红色毛霉暴露于测试的黄酮类化合物期间参与脂肪酸和麦角甾醇生物合成的 FAS1 和 ERG6 基因的转录水平。结果： 类黄酮槲皮素和反式查尔酮对红色毛滴虫有效，野生型菌株 （MYA3108） 的 MIC 分别为 125 和 7.5 mug/mL，ABC 转运蛋白突变菌株 （DeltaTruMDR2） 的 MIC 分别为 63 和 1.9 mug/mL。氟康唑和天蓝素对照的野生型菌株的 MIC 分别为 63 和 125 mug/mL，突变菌株的 MIC 分别为 30 和 15 mug/mL。槲皮素和反式查尔酮还降低了两种菌株中的麦角甾醇含量，表明对脂肪酸和麦角甾醇合成的干扰导致细胞膜破坏。槲皮素的 MIC 使再生原生质体的数量减少了 30.26% （野生型菌株） 和 91.66% （突变菌株）。槲皮素的一半 MIC （0.5 MIC） 并没有减少再生野生型真菌菌落的数量，但导致突变菌株原生质体的数量减少了 36.19%。相比之下，反式查尔酮和天蓝素的 MIC 和 0.5 MIC 大大降低了两种菌株中的原生质体再生。FAS1 基因在槲皮素、反式查尔酮、氟康唑和天青素的 MICs 存在下被抑制。ERG6 基因在氟康唑和雨天素的 MIC 存在下被诱导，并在反式查尔酮和槲皮素的 MIC 存在下被抑制。反式查尔酮和槲皮素抑制 FAS 的酶活性，IC50 值分别为 68.23 和 17.1 mug/mL。结论： 反式查尔酮和槲皮素对红色毛滴虫具有抗真菌活性，降低麦角甾醇水平并调节 FAS1 和 ERG6 的表达。
V-ATP 酶功能中对麦角甾醇的需求是唑类药物抗真菌活性的基础。[PubMed：20532216]
PLoS 病原体。2010 年 6 月 3 日;6（6）：e1000939。
麦角甾醇是真菌膜的重要成分。唑类药物抑制麦角甾醇的生物合成，尽管其抗真菌活性的细胞基础尚不清楚。我们使用多种方法来证明液泡 H（+）-ATP 酶功能中麦角甾醇的关键需求，众所周知，这对真菌毒力至关重要。酿酒酵母的麦角甾醇生物合成突变体未能使液泡酸化，并表现出多种 vma（-） 表型。从液泡膜中提取麦角甾醇也可灭活 V-ATP 酶，而不会破坏其亚结构域的膜结合。在酿酒酵母和真菌病原体白色念珠菌中，氟康唑损害了液泡酸化，而伴随的麦角甾醇喂养恢复了 V-ATP 酶功能和细胞生长。此外，氟康唑加剧了由抗菌剂胺碘酮触发的胞质 Ca（2+） 和 H（+） 激增，并损害了纯化液泡囊中的 Ca（2+） 隔离。这些发现为体外观察到的唑类和胺碘酮之间的协同作用提供了机制基础。此外，我们使用念珠菌病的小鼠模型展示了这种协同作用在治疗全身性真菌感染方面的临床潜力。总之，我们证明了真菌 V-ATP 酶功能中的新调节成分、麦角甾醇在液泡离子稳态中的新作用、真菌中唑类毒性的合理细胞机制，以及两种抗真菌剂之间协同作用的初步体内证据。对真菌中唑类毒性的细胞基础的新见解可能会拓宽受全身性真菌感染的患者群体的治疗方案。
麦角甾醇是真菌中发现的主要甾醇，具有抗氧化、抗增殖和抗炎作用。
