贝萼皂苷元(6989-24-8)

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6989-24-8
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基本信息

  • 贝萼皂苷元; 贝萼甙元; (2beta,3beta,4alpha)-2,3,23-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸
  • 6989-24-8
  • (2beta,3beta,4alpha)-2,3,23-Trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid
  • C30H48O5
  • 488.70
  • Olean-12-en-28-oicacid, 2,3,23-trihydroxy-, (2b,3b,4a)-
  • 1.192g/cm3
  • Olean-12-en-28-oicacid, 2b,3b,23-trihydroxy- (7CI,8CI); 2b,3b,23a-Trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid; Bayogenin; Bayogenine
  • 334.295oC
  • >300 °C (decomp)
  • 605.956oC at 760 mmHg

详细信息

Bayogenin 的化学性质

CAS 编号 6989-24-8    
PubChem 编号 12305221 外观 白色粉末
分子式 C30小时48O5 M.Wt 488.70
化合物类型 三萜类化合物 存储 在 -20°C 下干燥
溶解度 溶于美烷
化学名称 (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,14bS)-10,11-二羟基-9-(羟甲基)-2,2,6a,6b,9,12a-六甲基-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-十四氢吡啶-4a-羧酸
SMILES CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CC(C(C5(C)CO)O)O)C)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C
标准 InChIKey RWNHLTKFBKYDOJ-JEERONPWSA-N
一般提示 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。
使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于打包 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。

Bayogenin 的来源

1 Grindelia sp. 2 常春藤 3 Phytolacca sp. 4 一枝黄花属

Bayogenin 的生物活性

描述 Bayogenin、arjunolic acid、hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid 是具有中等效力的 gly-cogen 磷酸化酶抑制剂。

Bayogenin 方案

激酶检测

Arjunolic acid、Bayogenin、Hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid 作为糖原磷酸化酶抑制剂的合成和生物学评价[参考:WebLink]

《中国天然药物杂志》 2010-06

研究带有 23-羟基或 24-羟基的天然五环三萜的糖原磷酸化酶抑制活性。
方法和结果:
以齐墩果酸为原料合成阿junoli酸、Bayogenin、hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid,并经生物学评价为糖原磷酸化酶抑制剂。Arjunolic acid 、 Bayogenin 、 hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid 通过多个步骤成功半合成。Arjunolic acid 的合成经过 11 个步骤,总产率约为 10%,Bayogenin 的合成通过 14 个步骤,总产率约为 12%。生物学评价表明,Arjunolic acid 、 Bayogenin、 hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid 显示出中等效力的糖原磷酸化酶抑制,IC50 为 53-103 μmol/L。
结论:
Arjunolic acid 、 Bayogenin、hederagonic acid 和 4-epi-hederagonic acid 是中等效力的 gly-cogen 磷酸化酶抑制剂。向烯烷骨架插入 23-羟基或 24-羟基对 GP 抑制有不利的倾向。

制备 Bayogenin 的储备液

  1 毫克 5 毫克 10 毫克 20 毫克 25 毫克
1 毫米 2.0462 毫升 10.2312 毫升 20.4625 毫升 40.9249 毫升 51.1561 毫升
5 毫米 0.4092 毫升 2.0462 毫升 4.0925 毫升 8.185 毫升 10.2312 毫升
10 毫米 0.2046 毫升 1.0231 毫升 2.0462 毫升 4.0925 毫升 5.1156 毫升
50 毫米 0.0409 毫升 0.2046 毫升 0.4092 毫升 0.8185 毫升 1.0231 毫升
100 毫米 0.0205 毫升 0.1023 毫升 0.2046 毫升 0.4092 毫升 0.5116 毫升
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

 

 

 

Bayogenin 的参考资料

使用超临界流体萃取、固相萃取和液相色谱-蒸发光散射检测分离和测定紫花苜蓿中的皂苷水解产物。[PubMed:30378747]

J Sep Sci. 2019 年 1 月;42(2):465-474.

皂苷是广泛使用的次生代谢产物,具有多种有益特性:杀真菌、抗菌、抗病毒和抗癌。紫花苜蓿皂苷分子主要含有:药用酸、己根素、Bayogenin 和 soyasapogenol B。皂苷的结构多样性使其在苜蓿提取物中的测定非常困难。最流行的测定技术是高效液相色谱法和蒸发光散射检测。通过高效液相色谱和蒸发光散射检测对紫花苜蓿中的皂苷元进行定性和定量分析,需要对通过超临界流体萃取获得的提取物进行水解和纯化。皂苷与浓盐酸水解提供了高浓度的药用酸。在纯化过程中,使用十八烷基进行固相萃取获得了令人满意的结果。回收率为 71% 至 99%,标准差为 2 至 8。用浓盐酸水解是唯一能够鉴定所有四种分析的 sapogenins 的方法。此外,它的特点是制备时间短、执行简单、样品和溶剂量少。水解纯化法结合高效液相色谱和蒸发光散射检测,可成功用于对超临界流体萃取得到的紫花苜蓿植物提取物中存在的主要皂苷进行定性和定量分析。

来自 Chenopodium bonus-henricus L 29882435. 根的皂苷]

Nat Prod Res. 2018 年 6 月 8:1-8。

植物乐根素和 2β-羟基油酸的两种新糖苷,即 bonushenricoside A (3) 和 bonushenricoside B (5) 以及四种已知的皂苷,分别是化合物 3-O-L-α-阿拉伯吡喃糖基-Bayogenin-28-O-β-吡喃葡萄糖酯 (1)、3-O-β-葡萄糖醛酸吡喃糖基-2β-羟基石膏酯-28-O-β-吡喃葡萄糖酯 (2)、3-O-β-葡萄糖醛酸吡喃糖基-Bayogenin-28-O-β-吡喃葡萄糖酯 (4) 和 3-O-β-葡萄糖醛酸吡喃糖基-药用酸-28-β-木吡喃糖基(1-->4)-α-鼠李糖吡喃糖基 (1-->2)-α-阿拉伯吡喃糖酯 (6) 是从藜属 Henricus L 的根中分离出来的。通过光谱方法(1D 和 2D NMR、IR 和 HRMS)确定化合物的结构。在五种白血病细胞系 (HL-60 、 SKW-3 、 Jurkat E6-1 、 BV-173 和 K-562) 上检测了 MeOH 提取物和化合物的细胞毒活性。此外,还研究了偏态提取物和皂苷调节 PHA/PMA 刺激的 Jurkat E6-1 细胞中白细胞介素-2 产生的能力。

苜蓿物种皂苷对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的活性及其增强顺铂效应的能力。[PubMed:28748756]

抗癌剂 Med Chem. 2017 年 11 月 24 日;17(11):1508-1518.

背景: 来自苜蓿物种的皂苷显示出多种生物活性,其中已证明对植物细胞的凋亡作用。相比之下,它们对动物细胞的细胞毒性和抗肿瘤活性尚未得到非常详细的研究。目的: 探讨苜蓿属皂苷对动物细胞的细胞毒特性及其与抗肿瘤药物顺铂联合使用的作用。方法:描述了来自阿拉比卡分枝杆菌(顶部和根)、枝条菌(顶部)和苜蓿(顶部、根和种子)的皂苷混合物以及来自枝条菌和苜蓿(顶部)的相关益皂苷元对 HeLa 和 MCF-7 细胞系的细胞毒活性。此外,还介绍了大豆皂苷 I 和己根素、药用和氮苷的纯化皂苷 (1-8) 的细胞毒性。还进行了与顺铂的联合实验。结果: 来自阿拉比卡分枝杆菌顶部和根的皂苷 (主要是 Hederagenin 和 Bayogenin 的 monodesmoside 对减少 HeLa 和 MCF-7 细胞系的增殖最有效。在纯化的皂苷中,细胞毒性最强的是皂苷 1,3-O-ss-D-吡喃葡萄糖基(1-->2)-α-L-阿拉伯吡喃糖基己根素。当皂苷、衍生的原生元和纯皂苷与顺铂联合使用时,它们都在不同程度上能够增强顺铂对 HeLa 细胞的活性,但不能增强对 MCF-7 细胞系的活性。此外,这些细胞系中顺铂的摄取显着降低。结论: 总体结果表明,特定分子类型的皂苷 (己根素苷) 具有作为抗癌剂或抗癌剂引线的潜力。此外,来自苜蓿属的皂苷已被证明在肿瘤细胞系中介导顺铂效应的有趣特性。

苜蓿属皂苷酸水解过程中的伪影形成[Pubmed:28256274]

植物化学。2017 年 6 月;138:116-127。

通过 GC-FID 监测和评价了苜蓿属(豆科)皂苷酸水解过程中获得的人工化合物。它们的鉴定是通过 GC-MS 和 (1)H 和 (13)C NMR 进行的。考虑三萜五环糖苷配基上具有不同取代基的皂苷,并在 10 h 时程反应中检测和定量其水解产物。从 soyasapogenol B 糖苷中获得了众所周知的 soyasapogenol B、C、D 和 F,以及以前未描述的 sapogenol 伪影,鉴定为 3beta,22beta,24-三羟基olean-18(19)-en,并命名为 soyasapogenol H。从氮卓酸皂苷中获得了两种主要的伪影化合物,即 2β,3β,16α-三羟基烯-13(18)-烯-23,28-二酸和 2β,3β,16α-三羟基烯-28,13β-内酰胺-23-果酸,以及一些氮卓酸。在反应混合物中检测到极少量的其他化合物也根据其 GC-MS 和 UV 光谱初步鉴定。苜蓿属中其他最具特征的皂苷,己根素、Bayogenin 和药用酸苷,在水解的酸性条件下,反而释放出相应的糖苷配基,并产生可忽略不计的伪影。人工制品的性质及其形成机制,涉及稳定的第三碳阳离子,在这里首次提出和讨论。

来自 Duranta repens 叶和茎的新型三萜糖苷。[PubMed:26134247]

国家生产研究 2016 年;30(2):246-50.

从马鞭草科 Duranta repens L. 的叶和茎的甲醇提取物中分离出一种新的三萜苷 (1) 以及 14 种已知化合物,这些化合物由 8 种三萜类化合物、4 种环烯醚类化合物、1 种苯乙烷苷苷和 1 种黄酮类化合物组成。根据光谱数据,1的化学结构被确定为Bayogenin 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖苷]-28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->5)-O-β-D-天王星-(1-->4)-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1-->2)-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基]酯。此外,还检查了分离株对脂氧合酶活性的抑制作用。其中,Acteoside 和 apigenin 在 0.5 mM 时分别导致 94 +/- 3.6% 和 82 +/- 4.7% 的抑制。

来自 Bellis sylvestris 的 Oleanane 皂苷。以及评估它们对 Aegilops geniculata Roth 的植物毒性。[PubMed:22959224]

植物化学。2012 年 12 月;84:125-34。

首次从南方雏菊 Bellis sylvestris Cyr. 的叶子中分离出 6 种丁香皂苷。它们的结构是通过广泛使用 2D-NMR 实验建立的,包括 COSY、TOCSY、NOESY、HSQC、HMBC、CIGAR、H2BC 和 HSQC-TOCSY,以及 Q-TOF HRMS(2) 分析。所有化合物都由 Bayogenin 作为糖苷配基构成,其特征是存在寡糖部分,该寡糖部分由两到四个在 C-28 羧基碳处酯化的糖一组成。其中一种分离的化合物是双桥甙,在 C-3 碳中含有额外的糖部分。对共存的测试物种 Aegilops geniculata Roth. 的植物毒性活性进行了评估,结果表明,所有化合物在最高浓度下对叶片发育都显示出很强的植物毒性。

来自 12 种一年生苜蓿物种的皂苷的化学调查及其与盐水虾卤虫盐的生物测定。[PubMed:22908560]

Nat Prod Commun.2012 年 7 月;7(7):837-40.

研究了 12 种在完全衰老时取样的一年生苜蓿物种的空气生长的皂苷和苷元组成。从植物材料中提取皂苷,并通过反相色谱法获得高纯度等级,产量从 0.38 +/- 0.04% 到 1.35 +/- 0.08% 干物质不等,具体取决于物种。然后,皂苷酸水解后获得皂苷元,并通过 GC/FID 和 GC/MS 方法进行评估。在 12 种紫花属中观察到糖苷配基部分的不同组成。药用酸是 M. x blancheana、M. doliata、M. littoralis、M. rotata、M. rugosa、M. scutellata、M. tornata 和 M. truncatula、M. arabica 和 M. rigidula 的 Bayogenin 和 Hederagenin、M. polymorpha 中的棘囊酸和 M. aculeata 的大豆孢子醇 B。纯化的皂苷混合物,具有不同的化学成分,然后使用盐水虾卤虫盐碱菌进行毒性测试。最活跃的化合物是来自阿拉比卡分枝杆菌和刚性分枝杆菌的皂苷,LD50 值分别为 10.1 和 4.6 μg/mL。观察到测试的皂苷混合物的结构 - 活性关系。

来自苜蓿多形苜的两个品种叶中的三萜苷 L.[Pubmed:21526796]

J Agric Food Chem. 2011 年 6 月 8 日;59(11):6142-9.

通过色谱、光谱和光谱技术的组合研究了分别属于植物品种 brevispina 和 vulgaris 的 Medicago polymorpha 品种 'Santiago' 和 'Anglona' 叶片的皂苷组成。采用外标法通过 HPLC 分析对几种化合物进行检测和定量。通过反相色谱法纯化 12 种三萜皂苷 (1-12),并通过光谱 (1D 和 2D NMR, ESI-MS/MS) 和化学方法阐明其结构。它们被鉴定为棘囊酸、 hederagenin 、 caulophyllogenin 、 Bayogenin 和 soyasapogenol B 的糖苷。其中两个 (2, 10) 以前在 M. polymorpha 中报道过;其中 5 种 (4, 6, 7, 9, 12) 已经在其他 Medicago 物种中鉴定出来;其中 3 个 (1, 8, 11) 发现于其他植物属中。鉴定为 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基(1-->6)β-D-吡喃葡萄糖苷]棘囊酸 (3) 和 3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷棘囊酸 (5) 的两种皂苷是新发现的天然化合物。棘囊酸的存在在这里首次在 Medicago 属中报道。来自品种 'Anglona' 的皂苷的特征是较多的棘囊酸糖苷,而来自品种 'Santiago' 的皂苷的特征是较多的 hederagein 糖苷。

来自 Microsechium helleri 和 Sicyos bulbosus 的生物活性皂苷。[PubMed:21439597]

植物化学。2011 年 6 月;72(8):743-51.

已从 Microsechium helleri 和 Sicyos bulbosus 根中分离出 11 种梅花烷型皂苷 (1-11),并评估了其抗摄食、杀线虫和植物毒性活性。皂苷 {3-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1-->3)-β-D-吡喃葡萄糖基-2β, 3β,16α,23-四羟基吡喃-12-烯-28-o酸 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1-->3)-β-D-木吡喃糖基-(1-->4)-[β-D-木吡喃吡喃-(1-->3)]-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1-->2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷} (1),和{3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2β,3β,16α,23-四羟基吡喃-12-烯-28-酸 28-O-α-L-鼠李吡喃糖基-(1-->3)-β-D-木吡喃糖基-(1-->4)-[β-D-木吡啶-(1-->3)]-α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1-->2)-α-L-阿拉伯吡喃糖苷} (2) 也与两种已知的化合物 3 和 4 一起从海勒里根中分离出来。从 S. bulbosus 根中分离出 7 种已知的结构相关皂苷 (5-11)。使用一维和二维 NMR 波谱和质谱法将这些化合物的结构确定为 Bayogenin 和多半乳糖苷。化合物 7、10、Bayogenin (12) 和多聚半乳酸 (13) 对滨日夜蛾幼虫显示出显著 (p<0.05) 的摄入后作用,化合物 5-11 和 12 对 Meloydogyne javanica 显示出不同的杀线虫作用,所有测试的皂苷对几种植物物种 (Lycopersicum esculentum、Lolium perenne 和 Lactuca sativa) 具有不同的植物毒性作用。这些都是寻找葫芦科天然杀虫剂的有希望的结果。

来自 Klainedoxa gabonensis 的酚类成分的抗菌和抗氧化作用。[PubMed:20738149]

药学生物学 2010 年 10 月;48(10):1124-9.

对 Klainedoxa gabonensis Pierre ex Engl. (Irvingiaceae) 茎皮的甲醇提取物进行生物测定指导分馏得到 12 种化合物,即鞣花酸 (1)、鞣花酸 3,3'-二甲醚 (2)、没食子酸 (3)、没食子酸甲酯 (4)、羽扇豆醇 (5)、β-淀粉蛋白 (7)、赤藓二醇 (8)、齐墩果酸 (9)、白桦酸 (6)、黑根素 (10)、Bayogenin酸 (11) 和豆甾醇-3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷 (12)。化合物 1-3 和 7-12 首次从该属中分离出来。这些结构是在 1D/2D NMR 实验和质谱数据的基础上建立的。使用纸盘琼脂扩散测定法测试粗提取物、馏分(A、B、C 和 D)和纯化合物的抗菌活性。该测试对酚类化合物 1-4 的活性范围从低到高,对萜类化合物 5-11 的活性为低或缺失,对于两个组分 C 和 D 的抗菌/抗真菌值令人印象深刻,这可能是由于化合物的协同作用。肉汤微量稀释测定显示,酚类化合物的 MIC 为 15.4-115.1 mug/mL,萜类化合物的 MIC 高于 1 mg/mL,馏分 C 和 D 的 MIC 为 4.5-30.3 mug/mL。使用 1,1-二苯基-2-三硝基苯肼 (DPPH) 测定自由基清除活性,与标准 3-叔丁基-4-羟基苯肼 (BHA) (IC(50) 44.20 mM) 相比,甲醇提取物和馏分 D (IC(50) 10.45 和 5.50 mug/mL) 以及酚类化合物 1-4 (IC(50) 45.50-48.25 mM) 具有较高的抗氧化值。

斑点药剂 [阿拉比卡苜蓿 (L.) Huds.] 生长季节皂苷含量的变化。[PubMed:20672341]

J Sci Food Agric. 2010 年 11 月;90(14):2405-10.

背景:斑点草 [Medicago arabica (L.) Huds.] 是一种含有皂苷的次要饲料物种,据报道具有生物活性。本研究评估了生长季节和衰老时斑点药皂苷的浓度和组成模式。皂苷的模式基于其组成皂苷元的鉴定和定量。在衰老时,还测定了地上和地下植物器官的单个皂苷浓度。结果: 叶片总皂苷含量在生长季没有变化,在衰老时显著降低。在本季节鉴定并量化了 7 种 sapogenin,Bayogenin 和 hederagenin 是整个季节最丰富的一种。衰老时植物器官的总皂苷含量各不相同,根中的浓度最高。对从 1 (种子) 到 19 (叶) 的可变数量的皂苷进行定量。通过相关性分析揭示了 Sapogenins 的叶片浓度与其衍生物皂苷浓度之间的明显关系。结论: 该物种表现出与其他多年生或一年生苜蓿物种明显不同的皂苷元/皂苷模式。呋喃酸和 2β-羟基呋喙酰胺酸的皂甙在豆科中没有先例。高浓度的生物活性 hederogenin 建议进一步评估对饲养动物的可能影响。

来自 Pulsatilla cernua 的新型三萜皂苷。[Pubmed:20336019]

分子。2010 年 3 月 16 日;15(3):1891-7.

从白头翁中分离出一种新的三萜皂苷,以及 8 种已知的三萜类化合物和三萜类糖苷。新化合物鉴定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-α-L-氨基吡喃葡萄糖基-Bayogenin-28-α-L-R吡喃葡萄糖基-(1-->4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖酯 (1),基于一维、二维核磁共振技术,包括 COSY、HMBC 和 HMQC 相关性、MS 分析以及化学方法。

来自阿拉比卡苜蓿 (L.) huds 地上部分的新三萜皂苷。[Pubmed:19256537]

J Agric Food Chem. 2009 年 4 月 8 日;57(7):2826-35.

对意大利阿拉比卡紫花的皂苷组成进行重新研究,可以检测到 19 (1-19) 种皂苷。它们都通过反相色谱法纯化,其结构通过光谱和光谱法(1D 和 2D NMR;ESI-MS/MS) 和化学方法。14 种是已知的皂苷,以前在其他植物中发现,包括其他 Medicago 物种。它们已被鉴定为 2β,3β-二羟基吡喃-12-en-28-oic 酸、己根素、Bayogenin 和 soyasapogenol B 的糖苷。五种皂苷,鉴定为 3-O-[-α-L-阿拉伯吡喃糖基(1-->2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-30-O-β-D-葡萄糖吡喃糖基 2β,3β,30-三羟基吡喃-12-en-28-oic acid (1),3-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基(1-->2)-β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-30-O-[β-D-葡萄糖吡喃糖基] 3β,30-二羟基哈-12-en-28-oic acid (2)、3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-30-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基(1-->2)-β-d-葡萄糖邻吡喃糖基] 2β,3β,30-三羟基吡喃-12-烯-28-酸 (3),3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-30-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基(1-->2)-β-D-葡萄糖吡喃糖基] 3β,30-二羟基吡喃-12-烯-28-酸 (4) 和 3-O-[β-D-葡萄糖醛酸吡喃糖基]-30-O-[β-D-吡喃葡萄糖基] 2β,3β,30-三羟基吡喃-12-烯-28-酸 (5),在这里作为新的天然化合物报道。这些新的皂苷在三萜骨架的 30-甲基位置具有羟基,以前从未在 Medicago 属中发现过。

表达新型 β-胰蛋白酶合酶 (AsOXA1) 基因的转基因桶状 medic (Medicago truncatula Gaertn.) 中增强的三萜皂苷生物合成和根瘤化。[Pubmed:19055609]

植物生物技术杂志 2009 年 2 月;7(2):172-82.

三萜皂苷是一组在 Medicago 属中含量丰富的生物活性化合物,其生物学和药理学特性已被广泛研究。在本文中,我们评估了紫菀 AsOXA1 cDNA 异位表达对桶中药材 (Medicago truncatula Gaertn.) 中三萜皂苷产生的影响。AsOXA1 cDNA 编码 β-胰淀素合酶,这是一种参与三萜皂苷生物合成的关键酶。表达 AsOXA1 的 4 个转基因品系之一在叶片和根中积累的一些三萜化合物的量显著高于对照植物。特别是,叶片的 Bayogenin、药用酸和 zanhic acid 水平显著升高。代表 M. truncatula 叶皂苷核心的药用酸和赞希酸的量分别比从对照线中提取的量高 1.7 倍和 2.1 倍。在根中,Bayogenin、hederagenin、soyasapogenol E 和 2β-羟基齐墩酸的产生显著增加。在转基因品系叶片中观察到的三萜化合物总量的增加与 AsOXA1 表达水平相关。有趣的是,与对照系相比,在不同生长条件下,表达 AsOXA1 的植物表现出更好的结瘤。结瘤增强还伴随着 soyasapogenol B 含量的显着变化。我们的结果表明,AsOXA1 在桶 medic 中的异位表达导致三萜皂苷的积累增加和根瘤形成增强。

[来自白头翁地上部分的三萜糖苷]。[PubMed:17944236]

姚雪 雪宝.2007 年 8 月;42(8):862-6.

研究白头翁 (Bge.) 地上部分的化学成分。Regel,使用了各种色谱方法。从 n-BuOH 提取物中分离出 7 种三萜糖苷。它们的结构被鉴定为 Bayogenin 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1 --> 4) -β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 6) -β-D-吡喃葡萄糖酯 (1)、3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基己根素 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1 --> 4) -β-D-吡喃葡萄糖酯 肌萎缩糖基 (1 --> 6) -β-D-吡喃葡萄糖酯 (2), 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基 (1 -->-2 ) -α-L-阿拉伯吡喃糖基齐墩果酸 28-O-α-L-吡喃鼠李糖基 (1 --> 4 ) -β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 6 )-β-D-吡喃葡萄糖酯 (3),3-O-α-L-吡喃鼠李糖基 (1 --> 2) -[β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 4)] -α-L-阿拉伯吡喃糖基 hederagenin 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1 --> 4) -β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 6) -β-D-吡喃葡萄糖酯 (4),3-O-α-L-吡喃葡萄糖酯 (1 --> 2) -α-L-阿拉伯吡喃糖基己根素 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1 --> 4) -β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 6 ) -β-D-吡喃葡萄糖酯 (5),乙二胺素 28-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基 (1 --> 4) -β-D-吡喃葡萄糖基 (1 --> 6) -β-D-吡喃葡萄糖酯 (6) 和白头骨皂苷 (7)。其中,化合物 1 是一种新化合物。化合物 2 -6 首次从该植物中分离出来。

描述

Bayogenin 是一种苜蓿皂苷,具有中等效力的糖原磷酸化酶抑制作用。

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