C45H53NO14
| CAS 编号 | 71610-00-9 | ||
| PubChem 编号 | 5281819 | 外观 | 白色粉末 |
| 分子式 | C45H53NO14 | M.Wt | 831.91 |
| 化合物类型 | 二萜类化合物 | 存储 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 可溶性至 100 mg/mL （120.2 mM） 在 DMSO 中 | ||
| SMILES | CC=C（C）C（=O）NC（C1=CC=CC=C1）C（C（=O）OC2CC3（C（C4C（C（CC5C4（CO5）OC（=O）C）O）（C（=O）C（C（=C2C）C3（C）C）OC（=O）C）C）OC（=O）C6=CC=CC=C6）O）O | ||
| 标准 InChIKey | DBXFAPJCZABTDR-UJLUYDJNSA-N | ||
| 标准 InChI | InChI=1S/C45H53NO14/c1-9-23（2）39（52）46-33（27-16-12-10-13-17-27）34（50）41（54）58-29-21-45（55）38（59-40（53）28-18-14-11-15-19-28）36-43（8，） 30（49）20-31-44（36,22-56-31）60-26（5）48）37（51）35（57-25（4）47）32（24（29）3）42（45,6）7/h9-19,29-31,33-36,38,49-50,55H，20-22H2,1-8H3，（H，46,52）/b23-9+/t29-，30-，31+，33-，34+，35+，36？，38-，43+，44-，45+/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请在 37 °C 下加热试管，并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是，如果测试计划需要，可以提前制备储备液，并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说，储备溶液可以保存几个月。 使用前，我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
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| 关于打包 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃，直到化合物落到样品瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，以将液体收集到样品瓶底部。 3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 等）。 | ||
Cephalotaxus sinensis （Rehd. et Wils.） 的树皮李
| 描述 | 头孢甘露氨酸是一种紫杉醇衍生物，具有抗肿瘤、抗增殖特性，在人神经胶质细胞和神经母细胞瘤细胞系中显示出细胞毒性。 |
| 目标 | P450 （例如 CYP17） |
| 体外 |
头孢甘露氨酸和 10-脱乙酰紫杉醇在人神经胶质细胞和神经母细胞瘤细胞系中的细胞毒性。[Pubmed：21573554] Int J Oncol.1993 年 2 月;2(2):297-9.
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| 结构鉴定 |
菲托特拉皮亚。2013 年 10 月;90：79-84。 来自头顶甘露氨酸的紫杉醇类似物的合成、分离、立体结构和细胞毒性。[PubMed：23876369] 通过对两对非对映异构体进行制备型 HPLC 分离得到四种紫杉醇衍生物，这些异构体是通过头孢甘露氨酸（一种天然存在的紫杉醇类似物）的 C-13 侧链双键的催化加氢和环氧化获得的。 药物代谢处置。2008 年 2 月;36(2):418-26. 紫杉烷在 C3' 的取代基影响其区域选择性代谢：头孢甘露氨酸和紫杉醇的不同体外代谢。[Pubmed：18039807] 为了研究紫杉烷在 C3' 的取代基如何影响其代谢，我们比较了头顶甘露氨酸和紫杉醇的代谢，这是一对在 C3' 位置略有不同的类似物。 |
| 1 毫克 | 5 毫克 | 10 毫克 | 20 毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 1.2021 毫升 | 6.0103 毫升 | 12.0205 毫升 | 24.0411 毫升 | 30.0513 毫升 |
| 5 毫米 | 0.2404 毫升 | 1.2021 毫升 | 2.4041 毫升 | 4.8082 毫升 | 6.0103 毫升 |
| 10 毫米 | 0.1202 毫升 | 0.601 毫升 | 1.2021 毫升 | 2.4041 毫升 | 3.0051 毫升 |
| 50 毫米 | 0.024 毫升 | 0.1202 毫升 | 0.2404 毫升 | 0.4808 毫升 | 0.601 毫升 |
| 100 毫米 | 0.012 毫升 | 0.0601 毫升 | 0.1202 毫升 | 0.2404 毫升 | 0.3005 毫升 |
| *注意：如果 你正在实验过程中，有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常，它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。 | |||||
头孢甘露氨酸和 10-脱乙酰紫杉醇在人神经胶质细胞和神经母细胞瘤细胞系中的细胞毒性。[PubMed：21573554]
Int J Oncol.1993 年 2 月;2(2):297-9.
使用 MTT 方法测定浓度为 0.1 mug/ml 至 10.0 mug/ml 的紫杉醇、10-脱乙酰紫杉醇和头孢甘露氨酸在两种人多形性胶质母细胞瘤和两种神经母细胞瘤细胞系中暴露 1 小时和 24 小时的细胞毒性作用。神经母细胞瘤细胞系来自既往治疗的患者，而胶质母细胞瘤来自未经治疗的患者。所有四种细胞系都存在成比例的浓度 - 毒性关系。神经母细胞瘤 SK-N-FI 始终对所有三种药物最具耐药性。暴露 1 小时后的效力顺序为紫杉醇、10-脱乙酰紫杉醇和头孢甘露氨酸。头孢甘露氨酸含有 1.5% 的紫杉醇杂质和 10-脱乙酰紫杉醇，4.5% 紫杉醇，因此紫杉醇对这些物质的毒性作用的贡献很小。我们得出结论，中枢和周围神经系统的肿瘤对 10-脱乙酰紫杉醇和头孢甘露氨酸敏感，这些药物的毒性低于紫杉醇，但仍在治疗范围内。
来自头顶甘露氨酸的紫杉醇类似物的合成、分离、立体结构和细胞毒性。[PubMed：23876369]
菲托特拉皮亚。2013 年 10 月;90：79-84。
通过对两对非对映异构体进行制备型 HPLC 分离得到四种紫杉醇衍生物，这些异构体是通过头孢甘露氨酸（一种天然存在的紫杉醇类似物）的 C-13 侧链双键的催化加氢和环氧化获得的。使用 NMR、CD 光谱和侧链水解分析四种紫杉醇衍生物，以测量它们的旋光度和 GC 特性。通过这种方式，确定了产品的立体构型。化合物活性的评估表明它们具有不同的细胞毒活性：化合物 5 在 BCG-823 肿瘤细胞中的活性优于紫杉醇，而化合物 7 在 HCT-8 和 A549 肿瘤细胞中的活性优于紫杉醇。这些结果表明，紫杉醇 N-酰基侧链的立体构型对其活性有显着影响。
紫杉烷在 C3' 的取代基影响其区域选择性代谢：头孢甘露氨酸和紫杉醇的不同体外代谢。[PubMed：18039807]
药物代谢处置。2008 年 2 月;36(2):418-26.
为了研究紫杉烷在 C3' 的取代基如何影响其代谢，我们比较了头顶甘露氨酸和紫杉醇的代谢，这是一对在 C3' 位置略有不同的类似物。头孢甘露氨酸与人肝微粒体在 NADPH 生成系统中孵育后，通过液相色谱/串联质谱法检测两种单羟基化代谢物 （M1 和 M2）。C4'' （M1） 和 C6alpha （M2） 被认为是可能的羟基化位点，M1 的结构通过 （1）H NMR 证实。重组人细胞色素 P450 （P450s） 的化学抑制研究和测定表明，4''-羟基头孢甘氨酸主要由 CYP3A4 产生，6α-羟基头孢甘氨酸主要由 CYP2C8 产生。紫杉醇和头孢甘露宁之间的总体生物转化率略有不同（184 vs. 145 pmol/min/mg），但在 5 个人类肝脏样本中，紫杉醇和头孢甘露宁在 C13 侧链上羟基化的代谢物与 C6alpha 的平均比率显著变化（15：85 vs. 64：36）。与紫杉醇相比，头孢甘露氨酸的主要羟基化位点从 C6alpha 转移到 C4''，头孢甘露氨酸的主要代谢 P450 从 CYP2C8 变为 CYP3A4。在与大鼠或小型猪肝微粒体的孵育系统中，仅检测到 4''-羟基头颅甘氨酸，其形成受到 CYP3A 抑制剂的抑制。AutoDock 的分子对接表明，头孢甘露氨酸采用有利于 4''-羟基化的方向，而紫杉醇采用有利于 3'-p-羟基化的方向。动力学研究表明，由于 V（m） 增加，CYP3A4 比紫杉醇更有效地催化头孢甘露氨酸。我们的结果表明，紫杉烷在 C3' 处的相对轻微修饰对代谢有重大影响。
头孢甘露氨酸是一种从云南红豆杉获得的活性抗癌剂，对小鼠中发现的肿瘤具有抗肿瘤作用。
