七叶皂苷A(123748-68-5)

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基本信息

  • 七叶皂苷 A
  • 123748-68-5
  • 七叶皂苷A;七叶皂苷IA;
  • C55H86O24
  • 1131.26000
  • b-D-Glucopyranosiduronic acid, (3b,4b,16a,21b,22a)-22-(acetyloxy)-16,23,28-trihydroxy-21-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]olean-12-en-3-ylO-b-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®4)]-
  • 1.46
  • b-D-Glucopyranosiduronic acid, (3b,4b,16a,21b,22a)-22-(acetyloxy)-16,23,28-trihydroxy-21-[[(2E)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]olean-12-en-3-ylO-b-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®4)]- (9CI); b-D-Glucopyranosiduronic acid, [3b,4b,16a,21b(E),22a]-22-(acetyloxy)-16,23,28-trihydroxy-21-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]olean-12-en-3-ylO-b-D-glucopyranosyl-(1®2)-O-[b-D-glucopyranosyl-(1®4)]-; Aescin A; Escin Ia
  • 311.8oC
  • 224.9-226.7
  • 1140.6oC at 760 mmHg

详细信息

七叶皂苷 IA 的化学性质

CAS 编号 123748-68-5    
PubChem 编号 6476030 外观 白色粉末
分子式 C55H86O24 M.Wt 1131.3
化合物类型 三萜类化合物 存储 在 -20°C 下干燥
同义词 七叶素 A
溶解度 溶于乙醇;微溶于水
化学名称 (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,9R,10R,12aS,14aR,14bR)-9-乙酰氧基-8-羟基-4,8a-双(羟甲基)-4,6a,6b,11,11,14b-六甲基-10-[(E)-2-甲基But-2-烯酰基]氧基-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-四氢丙烯-3-基]氧基]-4-羟基-3,5-双[[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂-2-基]氧基]氧杂-2-氧杂-2-羧酸
SMILES CC=C(C)C(=O)OC1C(C2(C(CC1(C)C)C3=CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2O)C)C)(C)CO)OC6C(C(C(C(C(O6)C(=O)O)OC7C(C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O)C)CO)OC(=O)C
标准 InChIKey AXNVHPCVMSNXNP-IVKVKCDBSA-N
标准 InChI InChI=1S/C55H86O24/c1-10-23(2)46(71)79-43-44(72-24(3)60)55(22-59)26(17-50(43,) 4)5)25-11-12-30-51(6)15-14-32(52(7,21-58)29(51)13-16-53(30,8)54(25,9)18-31(55)61)75-49-41(77-48-38(67)36(65)34(63)28(20-57)74-48)39(68)40(42(78-49)45(69)70)76-47-37(66)35(64)33(62)27(19-56)73-47/h10-11,26-44,47-49,56-59,61-68H,12-22H2,1-9H3,(H,69,70)/b23-10+/t26-,27+,28+,29+,30+,31+,32-,33+,34+,35-,36-,37+,38+,39-,40-,41+,42-,43-,44-,47-,48-,49+,51-,52+,53+,54+,55-/m0/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请在 37 °C 下加热试管,并在超声波浴中摇晃一会儿。储备液可在 -20°C 以下储存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该解决方案。但是,如果测试计划需要,可以提前制备储备液,并且储备液必须密封并储存在 -20°C 以下。一般来说,储备溶液可以保存几个月。
使用前,我们建议您将样品瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于打包 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。从包装中取出 vail 并轻轻摇晃,直到化合物落到样品瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,以将液体收集到样品瓶底部。
3. 实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 等)。

Escin IA 的来源

Aesculus hippocastanum L. 的草药。

Escin IA的生物活性

描述 Escin IA 是一种前药,其结构可被人肠道细菌和短乳杆菌转化为 desacylescin I.,desacylescin I 作为一种生物转化产物对小鼠肿瘤显示出潜在的抑制作用,是抗肿瘤药物的潜在候选者。Escin IA 具有抗 TNBC 转移活性,其作用机制涉及通过下调 LOXL2 表达来抑制 EMT 过程。
目标 液氧 |TNF-α (三元氢离子) |TGF-β/SMAD |HIF
体外

Escin Ia 通过下调 LOXL2 表达抑制上皮-间质转化,从而抑制三阴性乳腺癌的转移[Pubmed: 27008697 ]

肿瘤目标,2016,7(17):23684-99。


方法和结果:
七叶树松果 (SFAC) 的皂苷组分可以抑制 MDA-MB-231 细胞的侵袭和迁移。其中,七叶皂苷 IA 比其他 5 种皂苷主要成分对侵袭的抑制作用更强。它选择性地降低 LOXL2 mRNA 的表达并促进 E-cadherin mRNA 的表达,并阻止 MDA-MB-231 细胞和 TNF-α/TGF-β刺激的 MCF-7 细胞的 EMT 过程。此外,它降低了 MDA-MB-231 细胞中的 LOXL2 水平,但不降低了 MCF-7 细胞中的 LOXL2 水平。当 MCF-7 细胞用 TNF-α/TGF-β 刺激、转染 LOXL2 或缺氧处理时,七叶皂苷 IA 下调 MCF-7 细胞中 LOXL2 的水平。同时,Escin IA 抑制 LOXL2 转染或缺氧处理的 MCF-7 细胞中的 EMT 过程。有趣的是,Escin IA 不会改变缺氧诱导的 MCF-7 细胞中 HIF-1α 的水平。在 TNBC 异种移植小鼠中,Escin IA 抑制了 MDA-MB-231 细胞的转移和 EMT。
结论:
综上所述,七叶皂苷 IA 是 SFAC 抗 TNBC 转移活性的主要活性成分,其作用机制涉及通过下调 LOXL2 表达抑制 EMT 过程。

人肠道细菌对 escin Ia 的生物转化和 desacylescin I 的抗肿瘤活性的研究[Pubmed: 14970884]

北京大雪学报.2004,36(1):31-5.

为了研究人肠道细菌和短乳杆菌的粗酶对 Escin IA 的生物转化,确定生物转化产物的结构并测定脱叶素 I 对肿瘤细胞生长的抑制作用。
方法和结果:
将 Escin IA 分别与人肠道细菌和短乳杆菌的粗酶体外孵育。采用色谱法分离纯化生物转化产物,采用光谱技术测定结构。Escin IA 通过人肠道细菌和短乳杆菌的粗酶转化为 isoEscin IA、desacylescin I、21beta-O-tigloylprotoaescigenin 和 protoaescigenin。Desacylescin I 在体内对小鼠肉瘤 180 、肝癌 H(22) 和肺癌的肿瘤细胞生长具有潜在的抑制作用。
结论:
结果表明,Escin IA 是一种前药,其结构可被人肠道细菌和短乳杆菌转化。Desacylescin I 作为一种生物转化产物,对小鼠肿瘤具有潜在的抑制作用,是抗肿瘤药物的潜在候选药物。

制备 Escin IA 的储备液

  1 毫克 5 毫克 10 毫克 20 毫克 25 毫克
1 毫米 0.8839 毫升 4.4197 毫升 8.8394 毫升 17.6788 毫升 22.0985 毫升
5 毫米 0.1768 毫升 0.8839 毫升 1.7679 毫升 3.5358 毫升 4.4197 毫升
10 毫米 0.0884 毫升 0.442 毫升 0.8839 毫升 1.7679 毫升 2.2098 毫升
50 毫米 0.0177 毫升 0.0884 毫升 0.1768 毫升 0.3536 毫升 0.442 毫升
100 毫米 0.0088 毫升 0.0442 毫升 0.0884 毫升 0.1768 毫升 0.221 毫升
*注意:如果 你正在实验过程中,有必要制作 样品的稀释比例。上述稀释数据 仅供参考。通常,它可以变得更好 在较低浓度内的溶解度。

Escin IA 上的参考资料

人肠道细菌对 escin Ia 的生物转化和 desacylescin I 的抗肿瘤活性的研究]。[Pubmed:14970884]

北京大雪学 Bao Yi Xue ban.2004 年 2 月;36(1):31-5.

目的: 研究人肠道细菌和短乳杆菌粗酶对 Escin IA 的生物转化,确定生物转化产物的结构,并测定脱叶霉素 I 对肿瘤细胞生长的抑制作用。方法: 将 Escin IA 分别与人肠道细菌和短乳杆菌的粗酶体外孵育。采用色谱法分离纯化生物转化产物,采用光谱技术测定结构。结果: 七叶皂苷 IA 通过人肠道细菌和短乳杆菌的粗酶转化为 iso 七叶皂苷 IA 、 脱叶蛋白 I 、 21β-O-tigloylprotoaescigenin 和 protoaescigenin。Desacylescin I 在体内对小鼠肉瘤 180 、肝癌 H(22) 和肺癌的肿瘤细胞生长具有潜在的抑制作用。结论: 结果表明,Escin IA 是一种前药,其结构可被人肠道细菌和短乳杆菌转化。Desacylescin I 作为一种生物转化产物,对小鼠肿瘤具有潜在的抑制作用,是抗肿瘤药物的潜在候选药物。

描述

Escin IA 是从七叶树中分离的三萜皂苷,抑制 HIV-1 蛋白酶,IC50 值为 35 μM。Escin IA 具有抗 TNBC 转移活性,其作用机制涉及通过下调 LOXL2 表达来抑制上皮-间充质转化过程。

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湖北萃园生物科技有限公司

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