枸橘苷(14941-08-3)

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14941-08-3
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基本信息

  • 枸橘苷
  • 14941-08-3
  • 枸橘甙
  • C28H34O14
  • 594.56
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[2-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-,(2S)-
  • 239-020-1
  • 1.59 g/cm3
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,7-[[2-O-(6-deoxy-a-L-mannopyranosyl)-b-D-glucopyranosyl]oxy]-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-,(S)-; Poncirin (6CI,7CI,8CI); Neohesperidoside, isosakuranetin-7;4'-O-Methylnaringin; 5,7-Dihydroxy-4'-methoxyflavanone 7-neohesperidoside;5,7-Dihydroxy-4'-methoxyflavanone, 7-(2-O-a-L-rhamnopyranosyl-b-D-glucopyranoside); Isosakuranetin 7-O-b-neohesperidoside; Isosakuranetin7-neohesperidoside; Isosakuranetin-7-O-b-D-neohesperidoside; Poncerin
  • 296.5oC
  • 210oC
  • 900.1oC at 760 mmHg

详细信息

枳苷化学性质

CAS 号 14941-08-3    
公共化学 ID 442456 外貌 黄色粉末
分子式 28 H 34 O 14 分子量 594.56
化合物类型 黄酮类化合物 贮存 -20°C 干燥
同义词 5,7-二羟基4'-甲氧基黄烷酮7-新橙皮甙;异樱素 7-新橙皮甙; 4'-O-甲基柚皮苷;庞塞林
溶解度 溶于甲烷
化学名称 (2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-二羟基-6-(羟甲基)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4, 5-三羟基-6-甲基氧杂环己烷-2-基]氧基氧杂环己烷-2-基]氧基-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢色烯-4-酮
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(C(OC2OC3=CC(=C4C(=O))CC(OC4=C3)C5=CC=C(C=C5)OC)O)CO)O)哦)哦)哦)哦
标准 InChIKey NLAWPKPYBMEWIR-SKYQDXIQSA-N
标准英奇 InChI=1S/C28H34O14/c1-11-21(32)23(34)25(36)27(38-11)42-26-24(35)22(33)19(10-29)41-28( 26)39-14-7-15(30)20-16(31)9-17(40-18(20)8-14)12-3-5-13(37-2)6-4-12/ h3-8,11,17,19,21-30,32-36H,9-10H2,1-2H3/t11-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+, 26+,27-,28+/m0/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管子加热至37℃,并在超声波浴中振荡一段时间。储备液可在-20℃以下保存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但如果试验日程需要,可以提前配制储备液,并且储备液必须密封保存在-20℃以下。一般情况下,原液可保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将小瓶从包装中取出,轻轻摇动,直至化合物落到小瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,使液体聚集到小瓶底部。
3、实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg等)。

枳苷的来源

枳(Poncirus trifoliata (L.) Raf)的果实。

枳苷的生物活性

描述 枳实具有抗癌、抗菌和抗炎活性;它可以防止脂肪生成,增强间充质干细胞中的成骨细胞分化,增加骨矿物质密度,并改善小梁微结构,这可能反映了 GIO 小鼠骨形成的增加和骨吸收的减少。 Poncirin 通过下调 NF-kappaB 结合活性来抑制 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-6 表达。
目标 前列腺素E | IL 受体 | NOS |考克斯 |肿瘤坏死因子-α | NF-kB |第 65 页 |过氧化物酶体激活受体
体外

食用柑橘 Ougan (Citrus reticulate cv. Suavissima) 中枳实苷的表征、纯化及其对人胃癌细胞 SGC-7901 的生长抑制作用。[Pubmed: 23615464 ]

国际分子科学杂志。 2013 年 4 月 24 日;14(5):8684-97。

枳实苷是一种苦味黄烷酮苷,具有多种生物活性。枳实苷是从 Ougan 果实 (Citrus reticulate cv. Suavissima) 的四种不同组织(黄皮、反照率、节膜和汁囊)中分离出来的。
方法与结果:枳实苷
含量最高的是欧干果实的反照率(1.37 mg/g DW)。采用高速逆流色谱(HSCCC)结合D101树脂色谱从欧干果反照率中分离纯化枳苷。经过两步纯化,枳实纯度从0.14%提高到96.56%。通过 HPLC-PDA 和 LC-MS 鉴定了纯化的枳苷的化学结构。枳苷在体外对人胃癌细胞 SGC-7901 的生长具有显着的抑制作用,且呈剂量依赖性。结论:因此,欧干果中的枳实苷可能有益于预防胃癌。这里展示的纯化方法将有助于进一步研究枳实活性的药理机制,以及指导欧干果的食用。
 

人肠道微生物群对芦丁和枳苷的代谢以及从齿状双歧杆菌中克隆其代谢α-L-鼠李糖苷酶。[Pubmed: 25179902 ]

J 微生物生物技术。 2015年1月28日;25(1):18-25。


方法和结果:为了了解人体肠道微生物群对类黄酮鼠李糖苷的代谢,我们通过 100 份人体粪便标本测量了芦丁和枳实苷(分布在许多功能性食品和草药中)
的代谢活性。对硝基苯基-α-L-吡喃鼠李糖苷、芦丁和枳实苷底物的平均 α-L 鼠李糖苷酶活性分别为 0.10 ± 0.07、0.25 ± 0.08 和 0.15 ± 0.09 pmol/min/mg。为了研究酶学特性,从样本中分离出产生 α-L-鼠李糖苷酶的细菌,并从选定的生物体——齿双歧杆菌中克隆 α-L-鼠李糖苷酶基因,并在大肠杆菌中表达。克隆的α-L-鼠李糖苷酶基因包含编码890个氨基酸残基的2,673 bp序列。使用pET 26b(+)载体在大肠杆菌BL21中表达克隆的基因,并使用Ni(2+)-NTA和Q-HP柱层析纯化表达的酶。纯化的α-L-鼠李糖苷酶的比活性为23.3 μmol/min/mg。在测试的天然产物成分中,克隆的 α-L-鼠李糖苷酶水解芦丁的效果最强,其次是枳实、柚皮苷和人参皂苷 Re。然而,它无法水解槲皮苷。结论:这是第一份描述来自双歧杆菌的 α-L-鼠李糖苷酶(一种黄酮类鼠李糖苷代谢酶)的克隆、表达和表征的报告。基于这些发现,肠道细菌(例如B. dentium)的α-L-鼠李糖苷酶似乎比鼠李糖苷的(1-->2)键更有效地水解(1-->6)键,并且可能发挥在鼠李糖苷的代谢和药理作用中发挥重要作用。
 

人肠道细菌对枳实苷代谢物的抗幽门螺杆菌活性。[Pubmed: 10328566 ]

生物制药公牛。 1999 年 4 月;22(4):422-4。

枳苷是从枳实果实的水提取物中分离出来的,并被人体肠道细菌代谢。
方法和结果:研究了这些细菌的枳苷及其代谢物对幽门螺杆菌(HP)生长的
抑制作用。其中,主要代谢物枳实素(5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮)对HP的生长抑制作用最强,最低抑菌浓度(MIC)为10-20μg/ml。结论:除枳质素外,枳苷及其代谢物均不抑制HP的生长,也不抑制HP脲酶。
 

体内

枳苷可在体内和体外预防糖皮质激素诱导的骨质疏松症中的骨质流失。[Pubmed: 22407507 ]

J Bone Miner Metab。 2012 年 9 月;30(5):509-16。

Poncirin是从枳实果实中分离出来的黄酮类化合物,具有抗菌和抗炎活性。然而,枳实苷在骨生物学中的作用尚不清楚。在这项研究中,研究了枳实苷在糖皮质激素诱导的骨质疏松症(GIO)小鼠模型中的体内和体外作用。
方法和结果:
7个月大的雄性小鼠被分配到以下五组:(1)假植入(sham),(2)泼尼松龙2.1 mg/kg/天(GC),(3)GC用10 mg/kg/天的染料木黄酮,(4) 用 3 mg/kg/天的枳实苷处理 GC ,(5) 和用 10 mg/kg/天的锶处理 GC (GC + SrCl(2))。 8周后,通过微型计算机断层扫描测量骨质流失。在血清中评估骨钙素 (OC) 和 I 型胶原 C 末端端肽 (CTX)。在 C3H10T1/2 或原代骨髓基质细胞中进行 Runx2 蛋白、OC 和骨保护素 (OPG) mRNA 表达、碱性磷酸酶 (ALP) 活性和矿物质结节测定。枳苷显着增加骨矿物质密度并改善微结构。枳实苷增加血清 OC、Runx2 蛋白的产生、OC 和 OPG mRNA 的表达、ALP 活性以及矿物质结节的形成;并降低血清CTX。与其他阳性对照组(金雀异黄素和锶)相比, 枳实组的这些作用更为突出。
结论:
介导的生化骨标志物的恢复、骨矿物质密度的增加和小梁微结构的改善可能反映了 GIO 小鼠骨形成的增加和骨吸收的减少。

枳苷实验方案

细胞研究

枳苷通过 RAW 264.7 巨噬细胞中 NF-kappaB 失活来抑制 LPS 诱导的 iNOS、COX-2 和细胞因子表达。[Pubmed: 18057724 ]

枳苷促进成骨细胞分化,但抑制间充质干细胞中的脂肪细胞分化。[Pubmed: 21550337 ]

欧洲药理学杂志。 2011 年 8 月 16 日;664(1-3):54-9。

枳苷,黄烷酮苷,从枳实果实中分离出来,具有抗菌和抗炎活性。
方法和结果:
本研究探讨了枳实苷对间充质干细胞分化的影响。研究了C3H10T1/2间充质干细胞和原代骨髓间充质干细胞。在 C3H10T1/2 细胞中,枳实苷可阻止脂肪细胞分化,这通过抑制细胞质脂滴积累和过氧化物酶体增殖物激活受体-γ (PPAR-γ) 和 CCAAT 增强子结合蛋白-β (C/EBP-β) 来证明。 mRNA 表达。相比之下,Poncirin增强了关键的成骨转录因子、runt 相关转录因子 2 (Runx2) 和具有 PDZ 结合基序的转录共激活因子 (TAZ) 的表达。枳苷还增强了成骨标记基因的表达,包括碱性磷酸酶(ALP)和骨钙素(OC)。枳实增加原代骨髓间充质干细胞中矿物质结节的形成。
结论:
这些结果表明,枳实苷可防止脂肪生成并增强间充质干细胞中的成骨细胞分化。

生物制药公牛。 2007 年 12 月;30(12):2345-51。

我们之前报道过, Poncirin是一种从未成熟枳实果实的 EtOAc 提取物中分离出来的黄烷酮糖苷,是一种抗炎化合物,可抑制 PGE(2) 和 IL-6 的产生。
方法和结果:
本研究旨在研究枳实苷在 RAW 264.7 巨噬细胞系中的分子作用。枳苷降低脂多糖 (LPS) 诱导的诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的蛋白水平以及 iNOS、COX-2、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素的 mRNA 表达-6 (IL-6) 以浓度依赖性方式,分别通过蛋白质印迹和 RT-PCR 测定。此外,Poncirin还能抑制 LPS 诱导的核因子 kappaB (NF-kappaB) 的 DNA 结合活性。此外,这种效应还伴随着 p50 和 p65 NF-kappaB 亚基核易位导致的 IkappaB-alpha 降解和磷酸化的平行减少。
结论:综上所述,我们的数据表明, Poncirin
的抗炎特性可能是通过下调 NF-kappaB 结合活性来抑制 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-6 表达的结果。

制备枳苷库存溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25毫克
1毫米 1.6819 毫升 8.4096 毫升 16.8192 毫升 33.6383 毫升 42.0479 毫升
5毫米 0.3364毫升 1.6819 毫升 3.3638毫升 6.7277 毫升 8.4096 毫升
10毫米 0.1682毫升 0.841毫升 1.6819 毫升 3.3638毫升 4.2048毫升
50毫米 0.0336毫升 0.1682毫升 0.3364毫升 0.6728毫升 0.841毫升
100毫米 0.0168毫升 0.0841毫升 0.1682毫升 0.3364毫升 0.4205毫升
* 注:如果在实验过程中,需要做好样品的稀释比例。以上稀释数据仅供参考。通常,在较低的浓度下可以获得较好的溶解度。

枳苷参考文献

枳苷促进成骨细胞分化,但抑制间充质干细胞中的脂肪细胞分化。[Pubmed: 21550337 ]

欧洲药理学杂志。 2011 年 8 月 16 日;664(1-3):54-9。

枳苷,黄烷酮苷,从枳实果实中分离出来,具有抗菌和抗炎活性。在本研究中,研究了Poncirin对间充质干细胞分化的影响。研究了C3H10T1/2间充质干细胞和原代骨髓间充质干细胞。在 C3H10T1/2 细胞中,枳实苷可阻止脂肪细胞分化,这通过抑制细胞质脂滴积累和过氧化物酶体增殖物激活受体-γ (PPAR-γ) 和 CCAAT 增强子结合蛋白-β (C/EBP-β) 来证明。 mRNA 表达。相比之下,Poncirin增强了关键的成骨转录因子、runt 相关转录因子 2 (Runx2) 和具有 PDZ 结合基序的转录共激活因子 (TAZ) 的表达。枳苷还增强了成骨标记基因的表达,包括碱性磷酸酶(ALP)和骨钙素(OC)。枳实增加原代骨髓间充质干细胞中矿物质结节的形成。这些结果表明,枳实苷可防止脂肪生成并增强间充质干细胞中的成骨细胞分化。

枳苷可在体内和体外预防糖皮质激素诱导的骨质疏松症中的骨质流失。[Pubmed: 22407507 ]

J Bone Miner Metab。 2012 年 9 月;30(5):509-16。

Poncirin是从枳实果实中分离出来的黄酮类化合物,具有抗菌和抗炎活性。然而,枳实苷在骨生物学中的作用尚不清楚。在这项研究中,研究了枳实苷在糖皮质激素诱导的骨质疏松症(GIO)小鼠模型中的体内和体外作用。七个月大的雄性小鼠被分配到以下五组:(1)假植入(sham),(2)泼尼松龙2.1 mg/kg/天(GC),(3)GC用10 mg/kg/天处理一天的染料木黄酮,(4) 用 3 mg/kg/天的枳实苷处理的 GC ,(5) 和用 10 mg/kg/天的锶处理的 GC (GC + SrCl(2))。 8周后,通过微型计算机断层扫描测量骨质流失。在血清中评估骨钙素 (OC) 和 I 型胶原 C 末端端肽 (CTX)。在 C3H10T1/2 或原代骨髓基质细胞中进行 Runx2 蛋白、OC 和骨保护素 (OPG) mRNA 表达、碱性磷酸酶 (ALP) 活性和矿物质结节测定。枳苷显着增加骨矿物质密度并改善微结构。枳实苷增加血清 OC、Runx2 蛋白的产生、OC 和 OPG mRNA 的表达、ALP 活性以及矿物质结节的形成;并降低血清CTX。与其他阳性对照组(金雀异黄素和锶)相比,枳实组的这些作用更为突出。枳介导的生化骨标志物的恢复、骨矿物质密度的增加和小梁微结构的改善可能反映了GIO小鼠中骨形成的增加和骨吸收的减少。

枳苷通过 RAW 264.7 巨噬细胞中 NF-kappaB 失活来抑制 LPS 诱导的 iNOS、COX-2 和细胞因子表达。[Pubmed: 18057724 ]

生物制药公牛。 2007 年 12 月;30(12):2345-51。

我们之前报道过, Poncirin是一种从未成熟枳实果实的 EtOAc 提取物中分离出来的黄烷酮糖苷,是一种抗炎化合物,可抑制 PGE(2) 和 IL-6 的产生。目前的工作是研究Poncirin在 RAW 264.7 巨噬细胞系中的分子作用。枳苷降低脂多糖 (LPS) 诱导的诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 的蛋白水平以及 iNOS、COX-2、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素的 mRNA 表达-6 (IL-6) 以浓度依赖性方式,分别通过蛋白质印迹和 RT-PCR 测定。此外,Poncirin还能抑制 LPS 诱导的核因子 kappaB (NF-kappaB) 的 DNA 结合活性。此外,这种效应还伴随着 p50 和 p65 NF-kappaB 亚基核易位导致的 IkappaB-alpha 降解和磷酸化的平行减少。综上所述,我们的数据表明, Poncirin的抗炎特性可能是通过下调 NF-kappaB 结合活性来抑制 iNOS、COX-2、TNF-α 和 IL-6 表达的结果。

人肠道微生物群对芦丁和枳苷的代谢以及从齿状双歧杆菌中克隆其代谢α-L-鼠李糖苷酶。[Pubmed: 25179902 ]

J 微生物生物技术。 2015 年 1 月;25(1):18-25。

为了了解人体肠道微生物群对类黄酮鼠李糖苷的代谢,我们通过 100 份人体粪便样本测量了芦丁和枳实苷(分布在许多功能性食品和草药中)的代谢活性。对硝基苯基-α-L-吡喃鼠李糖苷、芦丁和枳实苷底物的平均 α-L 鼠李糖苷酶活性分别为 0.10 +/- 0.07、0.25 +/- 0.08 和 0.15 +/- 0.09 pmol/min/mg。为了研究酶学特性,从样本中分离出产生α-L-鼠李糖苷酶的细菌,并从选定的生物体——齿双歧杆菌中克隆α-L-鼠李糖苷酶基因,并在大肠杆菌中表达。克隆的α-L-鼠李糖苷酶基因包含编码890个氨基酸残基的2,673bp序列。使用pET 26b(+)载体在大肠杆菌BL21中表达克隆的基因,并使用Ni(2+)-NTA和Q-HP柱层析纯化表达的酶。纯化的α-L-鼠李糖苷酶的比活性为23.3μmol/min/mg。在测试的天然产物成分中,克隆的 α-L-鼠李糖苷酶水解芦丁的效果最强,其次是枳实、柚皮苷和人参皂苷 Re。然而,它无法水解槲皮苷。这是第一份描述来自双歧杆菌的 α-L-鼠李糖苷酶(一种黄酮类鼠李糖苷代谢酶)的克隆、表达和表征的报告。基于这些发现,肠道细菌(例如B. dentium)的α-L-鼠李糖苷酶似乎比鼠李糖苷的(1-->2)键更有效地水解(1-->6)键,并且可能发挥在鼠李糖苷的代谢和药理作用中发挥重要作用。

人肠道细菌对枳实苷代谢物的抗幽门螺杆菌活性。[Pubmed: 10328566 ]

生物制药公牛。 1999 年 4 月;22(4):422-4。

枳苷是从枳实果实的水提取物中分离出来的,并被人体肠道细菌代谢。研究了这些细菌的枳实及其代谢物对幽门螺杆菌(HP)生长的抑制作用。其中,主要代谢物枳实素(5,7-二羟基-4'-甲氧基黄烷酮)对HP的生长抑制作用最强,最低抑菌浓度(MIC)为10-20μg/ml。但除枳实素外,枳实及其代谢物均不抑制HP的生长,也不抑制HP脲酶。

食用柑橘Ougan (Citrus reticulate cv. Suavissima)中枳苷的表征、纯化及其对人胃癌细胞SGC-7901的生长抑制作用。[Pubmed: 23615464 ]

国际分子科学杂志。 2013 年 4 月 24 日;14(5):8684-97。

枳实苷是一种苦味黄烷酮苷,具有多种生物活性。枳实苷是从 Ougan 果实 (Citrus reticulate cv. Suavissima) 的四种不同组织(黄皮、反照率、节膜和汁囊)中分离出来的。枳实苷含量最高的是欧干果实的反照率(1.37 mg/g DW)。采用高速逆流色谱(HSCCC)结合D101树脂色谱从欧干果反照率中分离纯化枳苷。经过两步纯化,枳实纯度从0.14%提高到96.56%。通过 HPLC-PDA 和 LC-MS 鉴定了纯化的枳苷的化学结构。枳苷在体外对人胃癌细胞 SGC-7901 的生长具有显着的抑制作用,且呈剂量依赖性。因此,欧干果中的枳实苷可能有益于预防胃癌。这里展示的纯化方法将有助于进一步研究枳实活性的药理机制,以及指导欧干果的食用。

描述

枳苷是从枳实中分离出来的,具有抗炎活性。在完全弗氏佐剂 (CFA) 诱导的炎性疼痛模型中,枳实显着减少机械性痛觉过敏和异常性疼痛。

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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