| CAS 号 | 501-96-2 | ||
| 公共化学 ID | 919205 | 外貌 | 粉末 |
| 分子式 | C 10 H 14 O 2 | 分子量 | 166.2 |
| 化合物类型 | 酚类 | 贮存 | -20°C 干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化学名称 | 4-[(3R)-3-羟基丁基]苯酚 | ||
| SMILES | CC(CCC1=CC=C(C=C1)O)O | ||
| 标准 InChIKey | SFUCGABQOMYVJW-MRVPVSSYSA-N | ||
| 标准英奇 | InChI=1S/C10H14O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-8,11-12H,2-3H2,1H3/t8-/m1 /s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管子加热至37℃，并在超声波浴中振荡一段时间。储备液可在-20℃以下保存数月。 我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但如果试验日程需要，可以提前配制储备液，并且储备液必须密封保存在-20℃以下。一般情况下，原液可保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时，然后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒，导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将小瓶从包装中取出，轻轻摇动，直至化合物落到小瓶底部。 2. 对于液体产品，请以 500xg 离心，使液体聚集到小瓶底部。 3、实验过程中尽量避免丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg等）。 | ||
杜鹃花的药材
| 描述 | 1. (+)-杜鹃醇和表杜鹃素具有抗炎作用，它们可以抑制体内活化的巨噬细胞产生NO。 2. 杜鹃醇是一种为美白化妆品开发的黑色素合成抑制剂，它可以竞争性抑制蘑菇酪氨酸酶，是良好的底物，同时在足以抑制酪氨酸酶的高浓度下，它还对培养的人黑色素细胞表现出细胞毒性。 |
| 目标 | 不 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25毫克 | |
| 1毫米 | 6.0168毫升 | 30.0842 毫升 | 60.1685 毫升 | 120.3369 毫升 | 150.4212 毫升 |
| 5毫米 | 1.2034毫升 | 6.0168毫升 | 12.0337 毫升 | 24.0674 毫升 | 30.0842 毫升 |
| 10毫米 | 0.6017毫升 | 3.0084毫升 | 6.0168毫升 | 12.0337 毫升 | 15.0421毫升 |
| 50毫米 | 0.1203毫升 | 0.6017毫升 | 1.2034毫升 | 2.4067 毫升 | 3.0084毫升 |
| 100毫米 | 0.0602毫升 | 0.3008毫升 | 0.6017毫升 | 1.2034毫升 | 1.5042毫升 |
| * 注：如果在实验过程中，需要做好样品的稀释比例。以上稀释数据仅供参考。通常，在较低的浓度下可以获得较好的溶解度。 | |||||
使用活性增白材料杜鹃醇引起的色素脱失与一定阈值的酪氨酸酶活性有关。[Pubmed: 25082450 ]
J Dermatol Sci。 2014 年 10 月；76(1):16-24。
背景：酪氨酸酶是黑色素生成所需的限速酶，已成为开发皮肤产品活性亮白/美白材料的目标。据报道，在一些使用酪氨酸酶竞争性抑制准药物杜鹃醇的受试者中，出现了以多种症状为特征的意外皮肤色素脱失。目的：探讨含杜鹃醇化妆品引起色素脱失的机制。方法：使用十多个来自不同种族背景的供体的黑素细胞检查上述机制。利用RNAi技术证实酪氨酸酶诱导杜鹃醇细胞毒性的作用，并采用液相色谱-串联质谱法检测酪氨酸酶存在下的杜鹃醇及其代谢物。结果：黑素细胞损伤与一定阈值的酪氨酸酶活性相关。使用酪氨酸酶特异性 siRNA 治疗可显着缓解杜鹃醇诱导的黑素细胞损伤。仅在酪氨酸酶活性较高的黑素细胞中检测到羟基杜鹃醇。当给予等量的羟基杜鹃醇时，即使在酪氨酸酶活性较低的黑素细胞中，细胞活力也几乎同样受到抑制。结论：酪氨酸酶催化的羟基代谢物的产生是杜鹃醇降低黑素细胞活力的原因之一。
杜鹃醇苷的化学合成及其酪氨酸酶抑制活性。[Pubmed: 24332496 ]
Bioorg Med Chem Lett。 2014 年 1 月 1 日；24(1):122-5。
以苯甲醛 9 为原料，经过 6 个步骤，简明合成了杜鹃醇苷 3-8，它们是 (+)-表杜鹃苷 (1) 和 (-)-杜鹃苷 (2) 的新型衍生物。关键反应包括醇醛缩合和缩合反应。三氯乙酰亚胺酯糖基化。通过生物学研究，已经确定1和2的合成衍生物具有有效的酪氨酸酶抑制活性。特别是，纤维二糖苷8的抑制活性（IC50=1.51μM）比曲酸高六倍。 R-差向异构体（4、6 和 8）比相应的 S-差向异构体（3、5 和 7）具有更有效的活性，表明酪氨酸酶抑制活性显着受杜鹃醇糖苷的立体化学控制。
杜鹃醇是一种诱导脱色的酚类化合物，通过酪氨酸酶依赖性机制发挥黑素细胞的细胞毒性。[Pubmed: 24890809 ]
色素细胞黑色素瘤研究。 2014 年 9 月；27(5):754-63。
杜鹃醇是一种为美白化妆品而开发的黑色素合成抑制剂，最近有报道称其主要在重复化学接触的部位诱发色素脱失病症。杜鹃醇竞争性抑制蘑菇酪氨酸酶并作为良好的底物，同时在足以抑制酪氨酸酶的高浓度下，它还对培养的人黑素细胞表现出细胞毒性。苯硫脲（活性位点铜离子的螯合剂）以及用 siRNA 特异性敲低酪氨酸酶可消除细胞毒性。因此，细胞毒性似乎是由杜鹃醇酶促转化为活性产物引发的。在处理的黑素细胞中没有检测到活性氧，但负责细胞凋亡和/或自噬和 caspase-3 激活的 CCAAT 增强子结合蛋白同源蛋白基因的上调被发现是酪氨酸酶依赖性的。这些结果表明，酪氨酸酶依赖性内质网应激的积累和/或细胞凋亡途径的激活可能导致黑素细胞的细胞毒性。
(+)-杜鹃醇和表杜鹃素抑制体内活化的巨噬细胞产生一氧化氮。[Pubmed: 9810263 ]
植物医学。 1998 年 10 月；64(7)：598-602。
在本研究中，我们研究了从 Acer nikoense Maxim 中分离出的 (+)-杜鹃醇(1) 和表杜鹃素 (2)的作用。 （槭科）对卡介苗诱导和脂多糖体外刺激的小鼠腹腔巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生的影响。口服100 mg/kg/天的甲醇提取物不会影响NO的产生。然而，AcOEt 可溶部分显着降低了 NO 的产生。 (+)-杜鹃醇(1) 作为活性物质从 AcOEt 馏分中分离出来，抑制了一氧化氮的产生。表杜鹃素 (2) 是从正丁醇馏分中分离出的(+)-杜鹃醇(1) 的葡萄糖苷，也抑制 NO 的产生。由于 NO 是炎症的关键介质之一，这些结果表明 (+)-杜鹃醇(1) 和表杜鹃素 (2) 在一定程度上有助于 A. nikoense 的抗炎作用。
