灵芝烯酸D(100665-43-8)

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基本信息

  • 灵芝烯酸D
  • 100665-43-8
  • 灵芝烯酸D
  • C30H40O7
  • 512.6344
  • Lanosta-8,20(22)-dien-26-oicacid, 7-hydroxy-3,11,15,23-tetraoxo-, (7b,20E)-
  • Ganoderenicacid d
  • 218-220℃

详细信息

灵芝酸D化学性质

CAS 号 100665-43-8    
公共化学 ID 91884885 外貌 粉末
分子式 30 H 40 O 7 分子量 512.64
化合物类型 三萜类化合物 贮存 -20°C 干燥
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称 (E)-6-[(7S,10S,13R,14R,17R)-7-羟基-4,4,10,13,14-五甲基-3,11,15-三氧代-1,2,5,6 ,7,12,16,17-八氢环戊[a]菲-17-基]-2-甲基-4-氧代庚基-5-烯酸
SMILES CC(CC(=O)C=C(C)C1CC(=O)C2(C1(CC(=O)C3=C2C(CC4C3(CCC(=O)C4(C)C)C)O)C) C)C(=O)O
标准 InChIKey JGWQYLZHPPFHEH-YZDDURQCSA-N
标准英奇 InChI=1S/C30H40O7/c1-15(10-17(31)11-16(2)26(36)37)18-12-23(35)30(7)25-19(32)13-21- 27(3,4)22(34)8-9-28(21,5)24(25)20(33)14-29(18,30)6/小时10,16,18-19,21,32H, 8-9,11-14H2,1-7H3,(H,36,37)/b15-10+/t16?,18-,19+,21?,28+,29-,30+/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管子加热至37℃,并在超声波浴中振荡一段时间。储备液可在-20℃以下保存数月。
我们建议您在同一天准备并使用该溶液。但如果试验日程需要,可以提前配制储备液,并且储备液必须密封保存在-20℃以下。一般情况下,原液可保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时,然后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会颠倒,导致高纯度化合物粘附在小瓶的颈部或瓶盖上。将小瓶从包装中取出,轻轻摇动,直至化合物落到小瓶底部。
2. 对于液体产品,请以 500xg 离心,使液体聚集到小瓶底部。
3、实验过程中尽量避免丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg等)。

灵芝酸D的来源

灵芝子实体

灵芝酸D的生物活性

描述 Ganoderenic Acid D 对 Hep G2、Hela 和 Caco-2 细胞的细胞毒性最强,IC50 值分别为 0.14 ± 0.01、0.18 ± 0.02 和 0.26 ± 0.03 mg/mL。

灵芝酸D方案

结构识别

天然产物研究,第 28 卷,第 24 期,2014 年 12 月 17 日,第 2264-2272(9) 页

灵芝三萜类化合物的提取优化、分离及其对人癌细胞生长的影响[参考:网页链接]

基于 Box-Behnken 设计,采用响应面法优化灵芝的提取条件。
方法与结果:
二次模型充分模拟了灵芝酸H的响应,决定系数(R 2)为0.98。确定三萜类化合物的最佳提取条件为100.00%乙醇、60.22℃、6.00 h,在此条件下,参比三萜灵芝酸H的得率从0.88 mg/g粉末增加到2.09 mg/g粉末。提取后,富含三萜的组分进一步分离为23个组分,其中7个组分被鉴定为灵芝酸A、B、D、G、H和I以及灵芝酸D。在七种三萜类化合物中,Ganoderenic Acid D 的细胞毒性最强,在 Hep G2、Hela 和 Caco-2 细胞中的 IC50 值分别为 0.14 ± 0.01、0.18 ± 0.02 和 0.26 ± 0.03 mg/mL。而灵芝酸A、G和H则相对无细胞毒性。
结论:
这些三萜类化合物的抑制作用的变化可能与其化学结构有关。

制备灵芝酸 D 库存溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25毫克
1毫米 1.9507毫升 9.7534 毫升 19.5069 毫升 39.0137 毫升 48.7672 毫升
5毫米 0.3901毫升 1.9507毫升 3.9014毫升 7.8027 毫升 9.7534 毫升
10毫米 0.1951毫升 0.9753毫升 1.9507毫升 3.9014毫升 4.8767 毫升
50毫米 0.039毫升 0.1951毫升 0.3901毫升 0.7803毫升 0.9753毫升
100毫米 0.0195毫升 0.0975毫升 0.1951毫升 0.3901毫升 0.4877毫升
* 注:如果在实验过程中,需要做好样品的稀释比例。以上稀释数据仅供参考。通常,在较低的浓度下可以获得较好的溶解度。

有关灵芝烯酸 D 的参考资料

[灵芝水提取物中的灵芝三萜类化合物]。[PubMed:29090550]

中国 Zhong Yao Za Zhi.2017 年 5 月;42(10):1908-1915.

通过柱色谱技术(包括硅胶、ODS、Sephadex LH-20 和 HPLC)从灵芝的水提取物中分离出一种新的三萜类化合物和 18 种类似物。在分析广泛的光谱数据及其物理化学性质的基础上,将新化合物阐明为 2β-乙酰氧基-3β,25-二羟基-7,11,15-三氧代-羊毛-8-en-26-oic 酸。将 NMR 数据与文献中报道的数据进行比较,确定已知的类似物为甘诺德酸 H (2)、12β-乙酰氧基-3β,7β-二羟基-11,15,23-三氧代-羊毛-8,16-二烯-26-oic acid (3)、灵芝烯酸 D (4)、灵芝烯酸 C1 (5)、灵芝烯酸 G (6),3β,7β-二羟基-11,15,23-三氧代-羊毛酸-8,16-二烯-26-酸 (7),灵芝烯酸 B (8),灵芝酸 C6 (9),3β,15α-二羟基-7,11,23-三氧代羊毛-8,16-二烯-26-oic acid (10),甘诺三烯酸 A (11),甘诺鲁酸 A (12),灵芝酸 E2 (13),灵芝酸 N (14),灵芝酸 P (15),灵芝酸 B (16),灵芝酸 A (17),灵芝酸 C (18) 和灵芝酸 L (19)。化合物 1 是新化合物,化合物 2-19 已从 G. lucidum 中报道。本研究丰富了对灵芝化学成分的了解,并完成了灵芝传统用途的水煎剂的化学研究。

使用携带 Hepa1-6 的 C57 BL/6 小鼠在实验支持下对灵芝提取物的抗癌药理机制进行网络药理学分析。[PubMed:28882624]

J 民族药理学。2018 年 1 月 10;210:287-295。

民族药理学相关性: 灵芝 (GL) 是一种东方药用菌,用于预防和治疗多种疾病。以前,灵芝提取物 (GLE) 的有效化合物是从两种 GL 中提取的,[灵芝 (Leyss.Ex Fr.) 喀斯特。和 [Ganoderma sinense Zhao, Xu et Zhang],它们已被用于辅助抗癌临床治疗 20 多年。然而,其具体活性化合物及其对肿瘤的调控机制尚不清楚。研究目的: 在本研究中,我们旨在从 GLE 中鉴定主要活性化合物,并通过药物靶点生物网络构建和预测来研究其抗癌机制。材料和方法: 采用 HPLC、EI-MS 和 NMR 鉴定 GLE 的主要活性化合物,并使用对接程序预测化合物相关靶标。为了全面研究 GL 的功能,基于 4 个公共数据库预测了 GL 的活性化合物和相关靶点。随后,分别构建了 Identified-Compound-Target 网络和 Predicted-Compound-Target 网络,并将它们重叠以检测两个网络中的枢纽潜在目标。此外,使用 qRT-PCR 和 western-blot 法验证 GLE 处理的 Hepa1-6 携带 C57 BL/6 小鼠中靶基因的表达水平。结果: 本研究共鉴定出 12 种 GLE 活性化合物,包括灵芝酸 A 、灵芝烯酸 A 、灵芝烯酸 B 、灵芝酸 H、灵芝烯酸 C2、灵芝烯酸 D、灵芝烯酸 D、灵芝烯酸 G、灵芝烯酸 Y、山参酚、金雀异酮和麦角甾醇。使用对接程序,将 20 个靶标映射到 GLE 的 12 种化合物。此外,使用公共数据库对 GL 的 122 种有效活性化合物和 116 个靶标进行了整体预测。与 Identified-Compound-Target 网络和 Predicted-Compound-Target 网络相比,筛选出 AR 、M2 、 ESR1 、 NR3C1 、 NR3C2 和 PGR 等 6 个枢纽靶点,这些靶点被认为是潜在的标志物,可能在 GLE 治疗过程中发挥重要作用。GLE 有效抑制了携带 Hepa1-6 的 C57 BL/6 小鼠的肿瘤生长。最后,与 qRT-PCR 数据结果一致,western-blot 实验结果显示 PGR 和 ESR1 表达水平上调,NR3C2 和 AR 表达水平下调,而 NR3C1 和M2 的变化无统计学意义。结论: 结果表明,这 4 个枢纽靶基因,包括 NR3C2 、 AR 、 ESR1 和 PGR,可能作为评价 GLE 治疗肿瘤疗效的潜在标志物。并且,综合数据提供了对 GLE 药理机制的初步研究,这可能是一种有前途的潜在抗癌治疗和化学预防候选药物。

灵芝中三萜类化合物的提取、优化和分离及其对人癌细胞生长的影响。[PubMed:25032738]

国家生产研究 2014 年;28(24):2264-72.

响应面方法用于基于 Box-Behnken 设计优化灵芝的提取条件。二次模型充分模拟了决定系数 (R(2)) 为 0.98 的 ganoderic acid H 的响应。测定提取三萜类化合物的最佳条件为 100.00% 乙醇在 60.22 °C 下反应 6.00 h,在此条件下,参考三萜类甘诺三烯酸 H 的收率从 0.88 增加到 2.09 mg/g 粉末。提取后,将富含三萜类化合物的馏分进一步分离成 23 个馏分,其中 7 个馏分鉴定为灵芝酸 A、B、D、G、H 和 I 以及灵芝烯酸 D。在七种三萜类化合物中,灵芝烯酸 D 的细胞毒性最强,在 Hep G2、Hela 和 Caco-2 细胞中,IC50 值分别为 0.14 +/- 0.01、0.18 +/- 0.02 和 0.26 +/- 0.03 mg/mL。而甘诺脾酸 A、G 和 H 相对无细胞毒性。这些三萜类化合物的抑制作用变化可能与它们的化学结构有关。

HPLC 测定不同产区灵芝中 9 种三萜酸]。[Pubmed:23477148]

中国 Zhong Yao Za Zhi.2012 年 12 月;37(23):3599-603.

目的: 建立灵芝中 9 种三萜的 HPLC 方法。方法:色谱条件:以Alltima C18(4.6 mm x 150 mm,5 μm)为色谱柱,以乙腈-0.04%甲酸溶液为流动相。检测波长设置为 254 nm,柱温为 15°C。结果: 甘诺德酸 C2、甘烯酸 G、灵芝烯酸 B、灵芝烯酸 A、灵芝烯酸 A、灵芝酸 A 、灵芝烯酸 D 和灵芝酸 C1 的线性范围在 6.81-40.88、6.38-38.25、6.75-40.50、6.38-38.25、5.95-35.65、5.90-35.25 之间, 7.00-42.00、6.20-37.15 和 6.05-36.4 毫克 x L(-1)(r = 0.999 4、0.999 2、0.999 4、0.999 2、0.999 2、0.999 2、0.994 5、0.999 0、0.999 2 和 0.998 4)。其回收率分别为 102.1%、102.3%、100.6%、103.3%、104.1%、103.2%、96.42%、102.5% 和 101.5%,其中 RSD 分别为 1.5%、0.96%、1.9%、1.3%、1.7%、2.5%、0.62%、2.9% 和 1.3%。来自 31 个不同地区和不同培养条件下的 G. lucidum 样品中所含的三萜含量。结论: 该方法非常可行且重现性高,可用于定量测定 G. lucidum 中所含的三萜酸含量。

各种腐木担子菌的成分。[Pubmed:10963454]

植物化学。2000 年 7 月;54(6):603-10.

木腐真菌 Fomitopsis pinicola 子实体的正己烷和甲醇提取物的植物化学研究。Ganoderma lipsiense、Fomes fomentarius 和 Gloeophyllum odoratum 导致分离和鉴定了几种三萜衍生物和一些源自木质素的芳香族化合物。这些是新的天然产物,即松树酸 E(16α-羟基-3-氧代烷-8,24-二烯-21-oic acid)和松醇 C(3-氧代烷-7,9(11),24-三烯-15α,21-二醇)来自利氏镰刀菌的外壳,灵芝烯酸 D [(E)-7beta-羟基-3,11,15,23-四氧氟乙烯甾-8,20(22)-二烯-26-酸] 和甘诺德里酸 N(7β,20-二羟基-3,11,15,23-四氧氧烷-8-en-26-酸)来自利氏甘油醚和麦角甾醇过氧化物(5α,8alpha-epi-dioxyergost-6-en-3beta-ol) 以及来自 F. fomentarius 的 ergost-7-en-3-one。从G. odoratum中分离出脱氢乙酸[24-亚甲基-3-氧代磷脂-7,9(11)-二烯-21-oic],4,4,14α-三甲基-24-氧代-5α-胆-8-烯-21-酸的二甲基缩醛和一些芳香族化合物,其中1-(4'-甲氧基苯基)-1,2-乙二醇是一种新的天然产物。此外,可以记录甾醇酯 3β-亚油酰氧麦角-7,24(28)-二烯、3β-亚油酰氧麦角-7,24-二烯和 3β-亚油酰氧麦角-7-烯的全套 13C NMR 数据,这些数据可以鉴定为所有研究真菌中的混合物。HPLC 和 TLC 调查证明,F. pinicola 子实体顶部的外壳由羊毛素衍生物组成。

描述

灵芝烯酸 D 是从灵芝提取物 (GLE) 的有效化合物中鉴定出的三萜。灵芝烯酸 D 通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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