吴茱萸苦素(33237-37-5)

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33237-37-5
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基本信息

  • 吴茱萸苦素
  • 33237-37-5
  • C26H30O9
  • 486.51
  • 1H,3H,6H,8H-Oxireno[c]pyrano[4'',3'':2',3']furo[3',4':5,6]naphtho[1,2-d]pyran-3,7,10(6aH,9aH)-trione,12-(3-furanyl)octahydro-8-hydroxy-6,6,8a,12a-tetramethyl-, (4aS,6aS,8R,8aS,8bR,9aS,12S,12aS,14aR,14bR)-
  • 1.44±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
  • 11H,13H-Oxireno[d]pyrano[4',3':3,3a]isobenzofuro[5,4-f][2]benzopyran-3,6,13(4H,5aH)-trione,8-(3-furanyl)decahydro-4-hydroxy-2,2,4a,8a-tetramethyl-,(2aS,4R,4aS,4bR,5aS,8S,8aS,10aR,10bR,14aS)- (9CI); Limonoic acid,7-deoxo-7-hydroxy-6-oxo-, 3,19:16,17-dilactone, (5b,7b)-; 11H,13H-Oxireno[d]pyrano[4',3':3,3a]isobenzofuro[5,4-f][2]benzopyran,limonoic acid deriv.;11H,13H-Oxireno[d]pyrano[4',3':3,3a]isobenzofuro[5,4-f][2]benzopyran-3,6,13(4H,5aH)-trione,8-(3-furanyl)decahydro-4-hydroxy-2,2,4a,8a-tetramethyl-, [2aS-(2aa,4a,4aa,4bS*,5ab,8b,8ab,10ab,10bS*,14ab)]-;Rutaevin; Rutevin
  • 386.2oC
  • 300℃
  • 714.9oC at 760 mmHg

详细信息

芦荟的化学性质

化学文摘号 33237-37-5    
PubChem 编号 441805 外貌 粉末
分子式 C26H30O9 分子量 486.51
化合物类型 三萜类化合物 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
SMILES CC1(C2C(=O)C(C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CCC5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)O)C
标准InChIKey YZMKFMIZNSOPSN-XGTMLCIVSA-N
标准InChI InChI=1S/C26H30O9/c1-22(2)17-16(28)18(29)24(4)13(25(17)11-32-15(27)9-14(25)34-22) 5-7-23(3)19(12-6-8-31-10-12)33-21(30)20-26(23,24)35-20/小时6,8,10,13-14, 17-20,29H,5,7,9,11H2,1-4H3/t13-,14-,17-,18-,19-,20+,23-,24-,25-,26+/m0/ s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

芦荟的来源

白鲜皮(Dictamnus dasycarpus)的根皮。

芦荟的生物活性

描述 1. 芦荟苷对脂多糖激活的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮(NO)的产生有抑制作用,可能是一种有价值的抗炎剂。
目标

制备芦丁储备液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 2.0555 毫升 10.2773 毫升 20.5546 毫升 41.1091 毫升 51.3864 毫升
5 毫米 0.4111 毫升 2.0555 毫升 4.1109 毫升 8.2218 毫升 10.2773 毫升
10 毫米 0.2055 毫升 1.0277 毫升 2.0555 毫升 4.1109 毫升 5.1386 毫升
50 毫米 0.0411 毫升 0.2055 毫升 0.4111 毫升 0.8222 毫升 1.0277 毫升
100 毫米 0.0206 毫升 0.1028 毫升 0.2055 毫升 0.4111 毫升 0.5139 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。

 

关于 Rutaevin 的参考文献

吴茱萸中的柠檬苦素成分及其对脂多糖激活的 RAW264.7 巨噬细胞中 NO 产生的抑制作用。[Pubmed:23869424 ]

J Asian Nat Prod Res.2013;15(10):1130-8。

从芸香科植物Euodia rutaecarpa (Juss.) Benth. var. bodinieri (Dode) Huang的干燥近成熟果实中分离得到一个新的柠檬苦素类化合物,命名为evorubodinin (1),以及两个已知的柠檬苦素类化合物,柠檬苦素 (2) 和evolimorutanin (3)。通过光谱法和单晶X射线衍射法阐明了1的化学结构。还测定了分离化合物1-3和结构相关的化合物evodol (4)、shihulimonin A1 (5)、evodirutaenin (6)、12alpha-羟基Rutaevin (7)和Rutaevin (8)对脂多糖激活的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮 (NO) 生成的抑制作用。化合物1-8均表现出抑制活性,其中具有不常见5beta-H构型的化合物7和8更有效地抑制了NO的产生。结果为进一步研究化合物1-8作为抗炎剂或先导化合物提供了有价值的信息。

黄连-吴茱萸对中的新柠檬苦素类化合物。[Pubmed: 24498938 ]

J Asian Nat Prod Res.2014;16(4):333-44。

从黄连-吴茱萸对中分离得到一对不可分离的新柠檬苦素,即吴茱萸素 A 和 B,以及两个新的单一化合物吴茱萸素 A 和 shihulimonin A1,以及已知的柠檬苦素、柠檬苦素、12alpha-羟基吴茱萸素以及生物碱吴茱萸碱。通过光谱分析和量子化学计算方法鉴定了这些化合物的结构,并评估了这六个柠檬苦素对 NCI-N87 和 Caco-2 细胞系的细胞毒性。

高效液相色谱-二极管阵列检测法同时测定吴茱萸中的六种生物活性化合物。[Pubmed:23377650 ]

Jomatogr Sci. 2014 年 2 月;52(2):149-56。

建立了一种简单可靠的高效液相色谱-二极管阵列检测法(HPLC-DAD),用于同时测定中药吴茱萸中的吴茱萸素、柠檬苦素、吴茱萸碱、吴茱萸次碱、N-甲酰二氢吴茱萸次碱和二氢吴茱萸次碱6个活性成分。色谱柱为Agilent Eclipse C18色谱柱(4.6×150 mm,5μm),柱温为35℃,流动相为A[四氢呋喃-0.02%磷酸(16:35)]和B(乙腈)的混合溶液(梯度洗脱为:0 min,22% B;23 min,22% B;24 min,75% B),流速为1 mL/min,DAD检测波长为220 nm。六种化合物在研究浓度范围内呈线性关系,相关系数大于0.999。六种化合物的平均回收率为98.39%至104.96%。HPLC-DAD方法的重复性[相对标准偏差(RSD)<2.0%]和日内和日间精密度(RSD<2.0%)得到验证。该方法成功应用于吴茱萸中上述六种成分的同时测定。这是首次对吴茱萸中三类生物活性成分(包括吲哚喹唑啉生物碱、喹诺酮生物碱和柠檬苦素类)同时进行定性和定量分析的报道。据此建议,在今后可能的中国药典修订中,吴茱萸碱与吴茱萸次碱的总含量不得少于0.15%,吴茱萸素与柠檬苦素的总含量不得少于0.50%。

来自 Dictyoloma vandellianum A. Juss 的吡喃色酮及其细胞毒性评价。[Pubmed:27797447 ]

Chem Biodivers.2017 年 3 月;14(3)。

从芸香科植物Dictyoloma vandellianum A. Juss中分离得到1个新色酮3,3-二甲基烯丙基spathelia色酮甲醚(1),5个已知色酮6-(3-甲基丁-2-烯基)别蝶呤甲醚(2)、6-(3-甲基丁-2-烯基)别蝶呤(3)、3,3-二甲基烯丙基spathelia色酮(4)、5-O-甲基cneorum色酮K(5)和spathelia双色酮(6),2个生物碱8-甲氧基-N-甲基弗林德斯汀(7)和8-甲氧基弗林德斯汀(8),以及2个柠檬苦素类化合物柠檬苦素二酚(9)和芸香素(10)。评价了化合物 1 - 6 对肿瘤细胞系 B16-F10、HepG2、K562 和 HL60 以及非肿瘤细胞 PBMC 的细胞毒活性。化合物 1 活性最高,在 B16-F10 和 K562 细胞系中的 IC50 值分别范围为 6.26 至 14.82 mug/ml,在 PBMC 细胞系中的 IC50 值为 11.65 mug/ml。

白鲜皮根皮中具有神经保护作用的柠檬苦素类化合物。[Pubmed:18198838 ]

J Nat Prod.2008 年 2 月;71(2):208-11。

从白鲜皮根皮的甲醇提取物中得到了 4 种新的降解柠檬苦素类化合物,分别是 9alpha-羟基白鲜酮-9- O-beta- d-葡萄糖苷 ( 1 )、白鲜酮碱 ( 2 )、白鲜二醇 A ( 3 ) 和白鲜二醇 B ( 4 ),以及 8 种已知化合物,分别是白鲜二醇 ( 5 )、白鲜酮 ( 6 )、白鲜酮酮 ( 7 )、9beta-羟基白鲜酮 ( 8 )、金合欢内酯 ( 9 )、黄柏酮 ( 10 )、柠檬苦素 ( 11 ) 和芦荟苷( 12 )。化合物 2、3、6、9、10 和 11 在浓度为 0.1 microM 的大鼠皮质细胞原代培养物中表现出显著的神经保护活性,可对抗谷氨酸诱导的神经毒性。

描述

鲁泰文是从欧亚鲁泰的果实中分离出来的。鲁泰文可抑制 LPS 诱导的 RAW 264.7 巨噬细胞中 NO 的产生。

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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