| 化学文摘号 | 7727-79-9 | ||
| PubChem 编号 | 101286196 | 外貌 | 粉末 |
| 分子式 | C15H18O3 | 分子量 | 246.3 |
| 化合物类型 | 倍半萜类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化学名称 | (3R,5R,8Z)-5,9,14-三甲基-4,12-二氧杂三环[9.3.0.03,5]十四碳-1(11),8,13-三烯-2-酮 | ||
| SMILES | CC1=CCCC2(C(O2)C(=O)C3=C(C1)OC=C3C)C | ||
| 标准InChIKey | 维万基比约普-HBXAWUERSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C15H18O3/c1-9-5-4-6-15(3)14(18-15)13(16)12-10(2)8-17-11(12)7-9/h5, 8,14H,4,6-7H2,1-3H3/b9-5-/t14-,15+/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
||
| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
||
| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
莪术的根茎
| 描述 | Zederone 具有抗菌活性，可抑制革兰氏阳性菌的活性。Zederone 诱导的肝毒性与 Cyps 的诱导有关，Cyps 会导致生物活性代谢物的形成，从而引起氧化应激和肝细胞损伤。 |
| 目标 | TNF-α | Nrf2 | NADPH-氧化酶 | P450（例如 CYP17）| 抗感染 |
| 体内 |
姜黄中的倍半萜烯 Zederone 对小鼠有肝毒性。[Pubmed：24082031 ] Int J Toxicol.2013年11月-12月；32（6）：454-62。 本研究旨在调查从姜黄中分离出的泽德酮对小鼠的肝毒性。 |
| 激酶测定 |
倍半萜烯基噻嗪酮和吉马酮与人类细胞色素 P450 系统的相互作用。[Pubmed：23850985 ] Toxicol In Vitro.2013 年 9 月；27(6):2005-12。 姜黄属植物（姜科）的错误分类可能导致人类意外接触姜黄属倍半萜烯Zederone和 germacrone，这两种物质已导致实验动物出现肝毒性并改变 CYP 表达。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 4.0601 毫升 | 20.3004 毫升 | 40.6009 毫升 | 81.2018 毫升 | 101.5022 毫升 |
| 5 毫米 | 0.812 毫升 | 4.0601 毫升 | 8.1202 毫升 | 16.2404 毫升 | 20.3004 毫升 |
| 10 毫米 | 0.406 毫升 | 2.03 毫升 | 4.0601 毫升 | 8.1202 毫升 | 10.1502 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0812 毫升 | 0.406 毫升 | 0.812 毫升 | 1.624 毫升 | 2.03 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0406 毫升 | 0.203 毫升 | 0.406 毫升 | 0.812 毫升 | 1.015 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。 | |||||
倍半萜烯基噻嗪酮和吉马酮与人类细胞色素 P450 系统的相互作用。[Pubmed：23850985 ]
Toxicol In Vitro.2013 年 9 月；27(6):2005-12。
姜黄属植物（姜科）的错误分类可能会导致人类意外接触姜黄属植物的倍半萜烯Zederone和 germacrone，这两种物质会导致实验动物出现肝毒性并改变 CYP 表达。我们研究了这些化合物如何与人类细胞色素 P450 (CYP) 系统相互作用，以评估它们对人类肝脏的毒性和草药-药物相互作用的可能性。我们发现这两种倍半萜烯 (1-30 muM) 极大地诱导了人类原代肝细胞 (HPH) 中 CYP2B6 和 CYP3A4 的表达，但没有诱导 CYP1A2 mRNA 的表达。这种诱导特性与组成型雄甾烷和孕烷 X 受体的激活相关。在暴露的 HPH 中也观察到了细胞毒性。使用混合人肝微粒体 (HLM) 进行的 CYP 抑制研究表明，Zederone和 germacrone 在体外适度抑制 CYP2B6 和 CYP3A4 活性，IC50 值低于 10 muM。当Zederone与 HLM 和 NADPH 一起孵育时，会形成一种二环氧化物代谢物，通过使用谷胱甘肽捕获，可以检测到五种环氧化物衍生的结合物。Germacrone 产生两种氧化代谢物和四种谷胱甘肽结合物。结果表明，HLM 中的酶将倍半萜转化为反应性亲电化合物，这可能是报告的肝损伤的原因。这些发现为姜黄属物种的安全性和药物-草药相互作用提供了见解。
姜黄中的倍半萜烯 Zederone 对小鼠有肝毒性。[Pubmed：24082031 ]
Int J Toxicol.2013年11月-12月；32（6）：454-62。
本研究旨在调查从姜黄中分离出的泽德酮对小鼠的肝毒性。成年雄性小鼠腹膜内注射单剂量泽德酮（50-300 毫克/千克体重 [BW]）。注射 24 小时后，泽德酮引起肝脏肿大，器官上出现散在的白色病灶。泽德酮24 小时的中位致死量 (LD(5)(0)) 值约为 223 毫克/千克体重。观察到肝脏小叶中心坏死，血浆丙氨酸转氨酶活性和总胆红素水平明显升高。200毫克/千克体重剂量的泽德酮显著降低了超氧化物歧化酶的活性和肝脏谷胱甘肽含量，而过氧化氢酶的活性没有改变。此剂量的化合物还增加了 Cyp2b10 和 Cyp3a11 的信使 RNA (mRNA) 表达，这两种酶是肝脏中的主要药物代谢酶。促炎细胞因子肿瘤坏死因子 α 的 mRNA 表达增加。核因子 E2 相关因子 2 蛋白（调节抗氧化基因表达的转录因子）减少。大面积肝小叶中心坏死的组织病理学伴有细胞色素 P450 (Cyp) 表达增加，这表明Zederone诱导的肝毒性可能增强，这涉及 Cyps 的诱导，从而导致生物反应性代谢物的形成，并引起氧化应激和肝细胞损伤。
