| 化学文摘号 | 532-65-0 | ||
| PubChem 编号 | 160512 | 外貌 | 黄色粘稠液体 |
| 分子式 | C15H20O | 分子量 | 216.32 |
| 化合物类型 | 倍半萜类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 溶于氯仿、乙醇、甲醇、石油醚，不溶于水 | ||
| 化学名称 | (6S)-2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮 | ||
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)C(C)CC(=O)C=C(C)C | ||
| 标准InChIKey | 北美自由贸易区 | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C15H20O/c1-11(2)9-15(16)10-13(4)14-7-5-12(3)6-8-14/h5-9,13H,10H2,1-4H3/t13-/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
姜黄的根茎。
| 描述 | 1. ar-Turmerone 可用作蔬菜生产中菜青虫综合治理的低成本植物杀虫剂。2. ar-Turmerone 可能对蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有显著的抗菌活性，对黑曲霉具有抗真菌活性，对 Hs 578T（乳腺肿瘤）和 PC-3（前列腺肿瘤）细胞具有细胞毒活性。3. ar-Turmerone 对埃及伊蚊和四斑按蚊（蚊科：双翅目）具有杀幼虫和抗叮咬活性。4. ar-Turmerone 通过抑制炎性细胞因子 IFN-γ 和 IL-2 发挥强大的抗炎作用。5. ar-Turmerone 诱导神经干细胞 (NSC) 增殖，因此它是一种支持神经系统疾病再生的有希望的候选药物。 6. ar-Turmerone 在小鼠的两种急性癫痫模型中均表现出抗惊厥特性，并调节斑马鱼中两种癫痫相关基因（c-fos 和脑源性神经营养因子 [bdnf]）的表达模式。7. ar-Turmerone 对 L-1210 和 HL-60 细胞具有细胞毒性作用，对 P388D1 淋巴细胞白血病也有抑制作用。 |
| 目标 | IFN-γ | 白细胞介素受体 | gp120/CD4 | Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | p53 | p21 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 4.6228 毫升 | 23.1139 毫升 | 46.2278 毫升 | 92.4556 毫升 | 115.5695 毫升 |
| 5 毫米 | 0.9246 毫升 | 4.6228 毫升 | 9.2456 毫升 | 18.4911 毫升 | 23.1139 毫升 |
| 10 毫米 | 0.4623 毫升 | 2.3114 毫升 | 4.6228 毫升 | 9.2456 毫升 | 11.557 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0925 毫升 | 0.4623 毫升 | 0.9246 毫升 | 1.8491 毫升 | 2.3114 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0462 毫升 | 0.2311 毫升 | 0.4623 毫升 | 0.9246 毫升 | 1.1557 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度。 | |||||
尼日利亚南部种植的姜黄叶精油的化学分类学特征以及体外抗菌和细胞毒活性。[Pubmed：28930216 ]
Medicines（巴塞尔）。2015 年 12 月 21 日；2(4):340-349。
姜黄（姜黄）多年来一直用于中药和阿育吠陀医学。方法：通过水蒸馏法获得尼日利亚南部的姜黄叶精油，并用气相色谱-质谱法（GC-MS）进行分析。筛选精油的体外抗菌、抗真菌和细胞毒活性。姜黄叶油的主要成分是ar-姜黄酮（63.4%）、α-姜黄酮（13.7%）和 β-姜黄酮（12.6%）。聚类分析显示这是姜黄的一种新精油化学类型。叶油对蜡状芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌表现出显著的抗菌活性，对黑曲霉具有抗真菌活性，对 Hs 578T（乳腺肿瘤）和 PC-3（前列腺肿瘤）细胞具有细胞毒活性。产自尼日利亚的 C. longa 叶，其中富含ar-Turmerone 的精油已展现出强大的生物活性和治疗前景。
从斑马鱼和小鼠模型中了解到 ar-turmerone 作为治疗癫痫的潜在候选药物的活性和安全性。[Pubmed：24349101 ]
PLoS One.2013 年 12 月 13 日；8(12):e81634。
在之前的研究中，我们在斑马鱼和小鼠戊四唑 (PTZ) 化学诱发癫痫模型中发现了姜黄油及其倍半萜类化合物（ ar-Turmerone 、α-、β-姜黄酮和 α-atlantone）的抗惊厥特性。在这项后续研究中，我们旨在进一步评估ar-Turmerone的抗惊厥活性。因此，在 iv PTZ 和 6-Hz 小鼠模型中对ar-Turmerone进行了更深入的抗惊厥评估。使用平衡木行走测试评估小鼠运动功能和平衡能力，以评估ar-Turmerone的潜在毒性作用。此外，还测定了ar-Turmerone的浓度-时间曲线，以更广泛地评估其在小鼠大脑中的生物利用度。ar-Turmerone在小鼠的两种急性癫痫模型中均表现出抗惊厥特性，并调节了斑马鱼中两种癫痫相关基因（c-fos 和脑源性神经营养因子 [bdnf]）的表达模式。重要的是，即使给予比 6-Hz 模型中的有效剂量高 500 倍的剂量，用ar-Turmerone治疗后，小鼠的运动功能和平衡也没有受到影响。此外，对其在小鼠脑中的浓度进行量化显示，腹腔注射后吸收迅速，能够穿过 BBB 并长期停留在脑中。因此，我们的结果提供了有关 ar-Turmerone 抗惊厥特性的更多信息，并支持进一步评估以阐明其作用机制、生物利用度、毒性和潜在临床应用。
姜黄根茎中的姜黄粉及其衍生物：对菜青虫的杀虫作用及增效剂的作用。[Pubmed：27804972 ]
Sci Rep. 2016 年 11 月 2 日；6：34093。
姜黄具有众所周知的杀虫和驱虫作用，但其对粉纹夜蛾的影响尚不清楚。本研究鉴定了从姜黄根茎中提取和纯化的化合物ar-Turmerone，并评估了其与姜黄粉、姜黄素类色素和粗精油一起对这种重要农业害虫的杀虫效果。还评估了天然（芝麻酚和胡椒醛）和合成 [胡椒基丁醚 (PBO)] 增效剂在实验室和温室条件下的作用。收获的姜黄根茎中ar-Turmerone的浓度为 0.32% (dwt)。姜黄粉及其衍生物在极低剂量（10 毫克/幼虫）下可导致三龄粉纹夜蛾 10-20% 死亡。在大多数二元组合（5 杯姜黄粉或其衍生物 +5 杯 PBO）中添加 PBO 会增加姜黄粉及其衍生物的毒性（死亡率为 90-97%），但胡椒醛和芝麻酚均未发挥增效作用。与阴性对照相比，化合物ar-Turmerone单独使用以及与 PBO 的组合在实验室和温室实验中降低了处理过的甘蓝幼虫的重量。化合物ar-Turmerone可用作蔬菜生产中甘蓝尺蠖综合管理的低成本植物杀虫剂。
从姜黄中分离出的 ar-姜黄酮可抑制炎症细胞因子的产生。[Pubmed：25044589 ]
Chem Biodivers.2014年7月;11(7):1034-41。
姜科植物 Curcuma phaeocaulis Valeton 的根茎传统上用于控制炎症。许多研究旨在分离和鉴定 C. phaeocaulis 的生物活性成分。据报道，其抗炎特性是由于环氧合酶-2 抑制所致；然而，其对 T 细胞功能的影响仍有待阐明。在本研究中，从 C. phaeocaulis 根茎中分离了四种已知的倍半萜类化合物，即ar-Turmerone (TM)、germacrone (GM)、(+)-(4S,5S)-germacrone-4,5-环氧物 (GE) 和 curzerenone (CZ)，并评估了它们对 CD4(+) T 细胞功能的影响。 GM、GE 和 CZ 对脾脏 T 细胞或 CD4(+) T 细胞的激活没有影响，而 TM 抑制了干扰素 (IFN)-γ 的产生，但不影响白细胞介素 (IL)-4 的表达。TM 还降低了 CD4(+) T 细胞中 IL-2 的表达，但没有改变刺激后的细胞分裂率。这些结果表明，TM 作为 C. phaeocaulis 根茎的主要成分，通过抑制炎性细胞因子 IFN-γ 和 IL-2 选择性地发挥强大的抗炎作用。
芳香姜黄酮在体内和体外诱导神经干细胞增殖。[Pubmed：25928248 ]
Stem Cell Res Ther.2014年9月26日;5(4):100。
简介：芳香 (ar-) 姜黄酮是草药姜黄的主要生物活性化合物。有研究表明，ar-姜黄酮可抑制小胶质细胞活化，这一特性可能有助于治疗神经退行性疾病。此外，ar-姜黄酮对神经干细胞 (NSC) 的影响仍有待研究。方法：我们将原代胎鼠 NSC 暴露于不同浓度的ar-姜黄酮。此后，评估细胞增殖和分化潜力。在体内，对幼年大鼠进行单次脑室 (icv) 注射ar-姜黄酮治疗。通过使用无创正电子发射断层扫描 (PET) 成像和示踪剂 [(18)F]-氟-L-胸苷 ([(18)F]FLT)，以及离体评估内源性 NSC 的增殖活性。结果：体外实验中，ar-Turmerone剂量依赖性地增加了培养的 NSC 数量，因为 NSC 增殖增加 (P < 0.01)。增殖数据由 Ki-67 mRNA 的 qPCR 数据支持。体外和体内实验中，ar-Turmerone促进 NSC 的神经元分化。体内实验中，在侧脑室注射ar-Turmerone后，增殖的 NSC 从成年大鼠的脑室下区 (SVZ) 和海马中迁移出来，[(18)F]FLT-PET 和组织学均证实了这一点 (P < 0.05)。结论：体外和体内实验数据均表明ar-Turmerone可诱导 NSC 增殖。因此， ar-Turmerone是支持神经系统疾病再生的有希望的候选药物。
姜黄精油、姜黄酮和姜黄素对埃及伊蚊和四斑按蚊（蚊科：双翅目）的杀幼虫和驱咬活性。[Pubmed：26336212 ]
J Med Entomol。 2015 年 9 月；52(5):979-86。
评估了姜黄精油和提取物、ar-姜黄酮和姜黄素对蚊子的杀幼虫和驱蚊作用。ar-姜黄酮和姜黄素分别占根茎油、叶油和根茎提取物的 36.9%、24.9% 和 50.6%。ar-姜黄酮是根茎油 (36.9%) 和叶油 (24.9%) 的主要成分。乙醇提取物含有 15.4% ar-姜黄酮、6.6% 双去甲氧基姜黄素、6.1% 去甲氧基姜黄素和 22.6% 姜黄素。在体外研究中，10 μg/cm(2) 的叶精油（叮咬威慑指数 [BDI] = 0.98）、根茎精油（BDI = 0.98）和根茎乙醇提取物精油（BDI = 0.96）对埃及伊蚊的叮咬威慑活性与 25 nmol/cm(2) 的 DEET 相似。在纯化合物中，ar-Turmerone（BDI = 1.15）在 25 nmol/cm(2) 时表现出高于 DEET 的叮咬威慑活性，而其他化合物的活性低于 DEET。在四斑按蚊中，只有ar-Turmerone表现出与 DEET 相似的威慑活性。在剂量反应生物测定中，ar-Turmerone在所有剂量下都表现出比 DEET 明显更高的叮咬威慑作用。浓度为 15 nmol/cm(2) 的ar-Turmerone 的活性与浓度为 25 nmol/cm(2) 的 DEET 相似，浓度为 5 nmol/cm(2) 的活性与浓度为 20 和 15 nmol/cm(2) 的 DEET 相似。叶精油对四斑按蚊和埃及伊蚊幼虫的 LC(50) 值分别为 1.8 和 8.9 ppm，毒性最高，其次是根茎油和乙醇提取物。在纯化合物中，浓度为2.8 和 2.5 ppm 的ar-Turmerone对四斑按蚊和埃及伊蚊幼虫的 LC(50) 值分别为 2.8 和 2.5 ppm，毒性最大，其次是双去甲氧基姜黄素、姜黄素和去甲氧基姜黄素。
姜黄酮对 P388D1 淋巴母细胞植入性肿瘤的免疫激活和抗肿瘤反应。[Pubmed：23229920 ]
国际分子医学杂志。 2013 年 2 月；31(2):386-92。
据报道，芳香姜黄酮 ( ar-Turmerone ) 对 L-1210 和 HL-60 细胞有细胞毒作用。在本研究中，我们调查了植入肿瘤细胞中的抗癌反应和免疫活动。我们的研究发现， ar-Turmerone抑制了白细胞数量的增加，而白细胞数量的增加通常是通过注射淋巴母细胞或 P388D1 来实现的，与对照组相比， ar-Turmerone增加了淋巴细胞百分比。ar -Turmerone治疗组的肿瘤抑制率为 11.79%，对照组、 ar-Turmerone和 Glivec 组的细胞凋亡指数分别为 4.22+/-1.02、5.45+/-1.46 和 10.01+/-2.01，其中仅 Glivec 治疗组显示显著性。ar-Turmerone处理组Bcl-2 和Bax 蛋白阳性率与对照组无明显差异，但Glivec 处理组的Bax 蛋白阳性率较对照组升高；对照组、ar-Turmerone组和Glivec 组caspase-1、-3、-6、-9、Bcl-2、Bax、p21 和p53 mRNA 密度均无明显变化，但Glivec 处理组的Bax mRNA 密度较对照组升高；ar-Turmerone处理组的T 淋巴细胞和B 淋巴细胞增殖活性较对照组升高，且T 淋巴细胞增殖活性高于B 淋巴细胞；ar-Turmerone组白细胞介素-2 (IL2) 生成活性较对照组升高。这些发现表明，ar-Turmerone对肿瘤发病率没有化疗作用，但对 P388D1 淋巴细胞白血病有抑制作用。此外，ar-Turmerone对 P388D1 淋巴细胞白血病的这种保护作用是由于通过增加 T 淋巴因子的产生和增加淋巴细胞的百分比来增加肿瘤免疫原性的活性。
ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 是姜黄属植物的主要生物活性化合物，具有抗肿瘤和抗炎作用。ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 可激活人类淋巴瘤 U937 细胞中的凋亡蛋白。ar-Turmerone ((+)-ar-Turmerone) 对小鼠树突状细胞 (DC) 具有正向调节作用，可诱导 NSC 增殖，是治疗各种神经系统疾病的有前途的治疗剂。
