| 化学文摘号 | 32619-42-4 | ||
| PubChem 编号 | 5281544 | 外貌 | 白色粉末 |
| 分子式 | C25H32O13 | 分子量 | 540.5 |
| 化合物类型 | 环烯醚萜类 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | DMSO : 250 mg/mL (462.53 mM; 需要超声波) | ||
| 化学名称 | 甲基 (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-二羟基苯基)乙氧基]-2-氧代乙基]-5-亚乙基-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环丙烷-2-基]氧基-4H-吡喃-3-羧酸酯 | ||
| SMILES | CC=C1C(C(=COC1OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)C(=O)OC)CC(=O)OCCC3=CC(=C(C=C3)O)O | ||
| 标准InChIKey | RFWGABANNQMHMZ-ZCHJGGQASA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C25H32O13/c1-3-13-14(9-19(29)35-7-6-12-4-5-16(27)17(28)8-12)15(23(33) 34-2)11-36-24(13)38-25-22(32)21(31)20(30)18(10-26)37-25/h3-5,8,11,14,18, 20-22,24-28,30-32H,6-7,9-10H2,1-2H3/b13-3+/t14-,18+,20+,21-,22+,24-,25-/米0/秒1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
Olea europaea L. 的全草。
| 描述 | 橄榄苦苷具有抗缺血、抗氧化、降血脂、体外抗支原体、抗炎和抗癌作用。它还可能有助于预防与氧化应激相关的糖尿病并发症。橄榄苦苷可预防缺血和再灌注引起的氧化性心肌损伤，并降低感染鸭乙肝病毒 (DHBV) 的鸭的病毒血症。橄榄苦苷可降低 TLR 和 MAPK 信号传导。 |
| 目标 | ROS | DNA/RNA 合成 | HBV | TLR | MAPK | Bcl-2/Bax | PI3K | Akt | COX | NOS | NO | IL 受体 | p65 | AP-1 | ERK | JNK |
| 体外 |
橄榄苦苷通过激活胱天蛋白酶和抑制磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B 通路诱导 HepG2 人肝癌细胞系细胞凋亡。[Pubmed：25634350 ] Mol Med Rep. 2015 年 6 月；11(6):4617-24。 橄榄苦苷是一种多酚，存在于特级初榨橄榄油中。先前的研究表明，橄榄苦苷可抑制乳腺癌、结直肠癌和甲状腺癌的细胞增殖并诱导细胞凋亡。本研究的目的是研究橄榄苦苷对肝细胞癌 (HCC) 细胞的影响。 橄榄苦苷的体外抗支原体活性。[Pubmed：12385687 ] Int J Antimicrob Agents。2002 年 10 月；20(4):293-6。
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| 体内 |
橄榄苦苷可预防缺血和再灌注引起的氧化性心肌损伤。[Pubmed：15302080 ] J Nutr Biochem.2004 年 8 月；15（8）：461-6。 橄榄苦苷（一种橄榄油的膳食抗氧化剂）在离体大鼠心脏中的潜在保护作用已被研究。 从 Jasminum officinale L. var. grandiflorum 中分离的橄榄苦苷对乙型肝炎病毒复制具有抗病毒功效。[Pubmed: 19580857 ] J Ethnopharmacol.2009 年 9 月 7 日；125（2）：265-8。 大花素馨（JOG）是中国南方民间用于治疗肝炎的药物。植物化学研究表明，裂环烯醚萜苷是这种植物的典型成分。本研究旨在评估从大花素中提取的橄榄苦苷（Ole）对体外 HepG2 2.2.15 细胞系中乙型肝炎病毒（HBV）复制的影响以及对体内鸭子乙型肝炎病毒（DHBV）复制的影响。 |
| 动物研究 |
橄榄苦苷对链脲佐菌素糖尿病兔的降血糖和抗氧化作用。[Pubmed：16236331 ] 橄榄苦苷可抑制 RAW 264.7 细胞和斑马鱼中 LPS 诱导的炎症反应。[Pubmed：25613688 ] J Agric Food Chem.2015年2月25日;63(7):2098-105。 橄榄苦苷是橄榄叶中的主要酚类化合物之一。本研究使用脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 和斑马鱼模型研究了 橄榄苦苷的抗炎作用。 生命科学.2006年2月16日;78(12):1371-7。 糖尿病患者容易因氧化应激和自由基过多而出现视网膜病变、肾病和神经病变等并发症。用抗氧化剂治疗糖尿病患者可能有利于减轻这些并发症。橄榄苦苷是橄榄叶（Olea europaea）的活性成分，具有许多有益于健康的功效，其中大部分与其抗氧化活性有关。 |
| 结构鉴定 |
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc。2015 年 9 月 5 日；148：260-5。 橄榄中的主要生物酚橄榄苦苷与鲑鱼精子 DNA 之间相互作用的光谱和电化学研究。[Pubmed：25909900 ] 采用电子吸收滴定法、荧光猝灭光谱法、竞争荧光光谱法、热变性和伏安法研究了橄榄叶和果实中主要的生物酚橄榄苦苷与鲑鱼精子双链DNA的相互作用。 方法与 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 1.8501 毫升 | 9.2507 毫升 | 18.5014 毫升 | 37.0028 毫升 | 46.2535 毫升 |
| 5 毫米 | 0.37 毫升 | 1.8501 毫升 | 3.7003 毫升 | 7.4006 毫升 | 9.2507 毫升 |
| 10 毫米 | 0.185 毫升 | 0.9251 毫升 | 1.8501 毫升 | 3.7003 毫升 | 4.6253 毫升 |
| 50 毫米 | 0.037 毫升 | 0.185 毫升 | 0.37 毫升 | 0.7401 毫升 | 0.9251 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0185 毫升 | 0.0925 毫升 | 0.185 毫升 | 0.37 毫升 | 0.4625 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
橄榄苦苷通过激活胱天蛋白酶和抑制磷脂酰肌醇 3-激酶/蛋白激酶 B 通路诱导 HepG2 人肝癌细胞系细胞凋亡。[Pubmed：25634350 ]
Mol Med Rep. 2015 年 6 月；11(6):4617-24。
橄榄苦苷是一种多酚，存在于特级初榨橄榄油中。先前的研究表明，橄榄苦苷可抑制乳腺癌、结直肠癌和甲状腺癌的细胞增殖并诱导细胞凋亡。本研究的目的是研究橄榄苦苷对肝细胞癌 (HCC) 细胞的影响。细胞计数试剂盒 8 和流式细胞术分析的结果表明，橄榄苦苷通过激活 caspase 通路有效抑制细胞活力并以剂量依赖性方式诱导 HepG2 人肝癌细胞凋亡。促凋亡的 Bcl2 家族成员 BAX 和 Bcl2 参与了橄榄苦苷诱导的细胞凋亡。磷脂酰肌醇 3 激酶/蛋白激酶 B (PI3K/AKT) 信号通路也参与了这一过程。橄榄苦苷被证明可以抑制活化 AKT 的表达。此外，在用橄榄苦苷治疗后，AKT 过表达促进细胞存活，而抑制 AKT 则促进细胞死亡。此外，数据表明橄榄苦苷诱导活性氧 (ROS) 的产生，并且橄榄苦苷的功能至少部分依赖于 ROS。这些结果表明橄榄苦苷可能是一种有前途的新型肝细胞癌化疗药物。
橄榄苦苷对链脲佐菌素糖尿病兔的降血糖和抗氧化作用。[Pubmed：16236331 ]
生命科学.2006年2月16日;78(12):1371-7。
糖尿病患者容易因氧化应激和自由基过多而出现视网膜病变、肾病和神经病变等并发症。用抗氧化剂治疗糖尿病患者可能有利于减轻这些并发症。橄榄苦苷是橄榄叶（Olea europaea）的活性成分，具有许多有益于健康的功效，其中大部分与其抗氧化活性有关。本研究旨在评估补充橄榄苦苷对降低链脲佐菌素诱发的糖尿病兔的氧化应激和高血糖的意义。诱发糖尿病后，所有糖尿病动物的血浆和红细胞丙二醛 (MDA) 和血糖均显著升高，酶和非酶抗氧化剂也发生变化。在用 20 mg/kg 体重的橄榄苦苷治疗糖尿病兔 16 周期间，MDA 水平以及血糖和大多数酶和非酶抗氧化剂均显著恢复，达到与正常对照兔无异的水平。另一方面，未经治疗的糖尿病兔表现出氧化应激标志物 MDA、血糖和抗氧化剂参数的持续改变。这些结果表明橄榄苦苷可能有利于抑制糖尿病引起的高血糖和氧化应激，并表明服用橄榄苦苷可能有助于预防与氧化应激相关的糖尿病并发症。
橄榄苦苷可抑制 RAW 264.7 细胞和斑马鱼中 LPS 诱导的炎症反应。[Pubmed：25613688 ]
J Agric Food Chem.2015年2月25日;63(7):2098-105。
橄榄苦苷是橄榄叶中的主要酚类化合物之一。在本研究中，使用脂多糖 (LPS) 刺激的 RAW 264.7 和斑马鱼模型研究了橄榄苦苷的抗炎作用。橄榄苦苷对 LPS 诱导的巨噬细胞 NO 产生的抑制作用得到了诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 抑制的支持。此外，我们的酶联免疫测定表明，橄榄苦苷抑制了促炎细胞因子的释放，例如白细胞介素-1beta (IL-1beta) 和白细胞介素-6 (IL-6)。橄榄苦苷通过抑制抑制性 κB-alpha (IkappaB-alpha) 的磷酸化来抑制 p65 的易位。橄榄苦苷还降低了与 LPS 诱导的炎症相关的 ERK1/2 和 JNK 及其下游基因 AP-1 的活化。此外，橄榄苦苷在斑马鱼模型中抑制了 LPS 刺激的 NO 生成。总之，我们的结果表明橄榄苦苷可以通过抑制 TLR 和 MAPK 信号传导来减轻炎症反应，并且可以用作抗炎剂。
橄榄苦苷的体外抗支原体活性。[Pubmed：12385687 ]
Int J Antimicrob Agents。2002 年 10 月；20(4):293-6。
橄榄苦苷是橄榄油中的一种酚类糖苷，在体外研究了橄榄苦苷对人型支原体、发酵支原体、肺炎支原体和梨支原体的活性。橄榄苦苷在浓度为 20 至 320 mg/l 时抑制支原体。橄榄苦苷对肺炎支原体、梨支原体、人型支原体和发酵支原体的 MIC分别为 160、320、20 和 20 mg/l。
橄榄中的主要生物酚橄榄苦苷与鲑鱼精子 DNA 之间相互作用的光谱和电化学研究。[Pubmed：25909900 ]
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc。2015 年 9 月 5 日；148：260-5。
采用电子吸收滴定法、荧光猝灭光谱法、竞争荧光光谱法、热变性和伏安法研究了橄榄叶和果实中主要的生物酚橄榄苦苷与鲑鱼精子双链 DNA的相互作用。橄榄苦苷与 DNA 的滴定引起减色并伴有红移，表明相互作用为插入模式。该相互作用的结合常数为 1.4x10(4) M(-1)。从橄榄苦苷与 DNA 的荧光滴定曲线计算出结合常数和结合位点分别为 8.61x10(3) M(-1) 和 1.05。与溴化乙锭（一种著名的 DNA 插入剂）的竞争研究表明，生物酚可以取代溴化乙锭成为 DNA 插入位点。还用电化学方法研究了橄榄苦苷与 DNA 的相互作用。在DNA存在下，橄榄苦苷的阳极和阴极峰电流减小，峰间电位差和形式电位增加，表明橄榄苦苷插入DNA双螺旋结构中。此外，在橄榄苦苷存在下，DNA的熔化温度升高，表明由于插入相互作用，DNA双螺旋结构变得稳定。
从 Jasminum officinale L. var. grandiflorum 中分离的橄榄苦苷对乙型肝炎病毒复制具有抗病毒功效。[Pubmed: 19580857 ]
J Ethnopharmacol.2009 年 9 月 7 日；125（2）：265-8。
民族药理学意义：大花茉莉（JOG）是中国南方一种治疗肝炎的民间药物。植物化学研究表明，裂环烯醚萜苷是这种植物的典型成分。研究目的：本研究旨在评估从 JOG 花中提取的橄榄苦苷（Ole）对 HepG2 2.2.15 细胞系体外乙型肝炎病毒 (HBV) 复制和鸭体内鸭乙型肝炎病毒 (DHBV) 复制的影响。材料和方法：用 ELISA 测定细胞培养基中的细胞外乙型肝炎 e 抗原 (HBeAg) 和乙型肝炎表面抗原 (HBsAg) 浓度。用斑点印迹法分析鸭血清中的 DHBV。结果：Ole 以剂量依赖性方式有效阻断 HepG2 2.2.15 细胞中的 HBsAg 分泌（IC(50)=23.2 微克/毫升）。Ole（80 毫克/千克，腹膜内注射，每日两次）也降低了 DHBV 感染鸭的病毒血症。结论：因此，Ole 值得进一步研究作为 HBV 感染的潜在治疗剂。
橄榄苦苷可预防缺血和再灌注引起的氧化性心肌损伤。[Pubmed：15302080 ]
J Nutr Biochem.2004 年 8 月；15（8）：461-6。
橄榄苦苷是一种膳食抗氧化剂，已在离体大鼠心脏中研究了其潜在的保护作用。使器官经历 30 分钟的无流动全身缺血，然后再灌注。在不同的时间间隔，收集冠状动脉流出物并测定肌酸激酶活性以及还原型谷胱甘肽和氧化型谷胱甘肽。此外，通过测量心肌中硫代巴比妥酸反应物质的浓度来评估脂质过氧化的程度。缺血前用 20 microg/g橄榄苦苷预处理导致灌注液中肌酸激酶和还原型谷胱甘肽释放显著减少。通过测量冠状动脉流出物中氧化型谷胱甘肽的释放（这是心脏暴露于氧化应激的敏感标志物），研究了橄榄苦苷对缺血后氧化爆发的保护作用。缺血心脏的复流伴随着氧化型谷胱甘肽的迅速释放；在用橄榄苦苷预先处理的缺血心脏中，这种释放显著减少。橄榄苦苷还能防止膜脂质过氧化。报告的数据首次提供了橄榄苦苷在冠状动脉闭塞后急性事件中具有直接心脏保护作用的实验证据，这可能是因为它的抗氧化特性。这一发现强化了以下假设：橄榄油在预防冠心病方面的营养益处也与高含量的橄榄苦苷及其衍生物有关。此外，我们的数据，加上橄榄油多酚已得到充分证明的抗血栓和抗动脉粥样硬化活性，表明这些抗氧化剂可能是冠心病药物治疗以及心脏手术（包括移植）的治疗工具。
橄榄苦苷存在于橄榄叶和橄榄油中，通过直接抑制 PPARγ 转录活性发挥抗氧化、抗炎和抗动脉粥样硬化作用。橄榄苦苷通过 p53 依赖性途径和 Bax 和 Bcl2 基因的调节诱导乳腺癌细胞凋亡。橄榄苦苷还能抑制芳香酶
