| 化学文摘号 | 611-40-5 | ||
| PubChem 编号 | 5281810 | 外貌 | 白色至淡黄色粉末 |
| 分子式 | C22H22O11 | 分子量 | 462.40 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 谢卡宁；鸢尾黄素 7-葡萄糖苷；4',5,7-三羟基 6-甲氧基异黄酮 7-葡萄糖苷 | ||
| 溶解度 | 溶于甲烷 | ||
| 化学名称 | 5-羟基-3-(4-羟基苯基)-6-甲氧基-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)氧杂环丙烷-2-基]氧基色满-4-酮 | ||
| SMILES | COC1=C(C=C2C(=C1O)C(=O)C(=CO2)C3=CC=C(C=C3)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O | ||
| 标准InChIKey | CNOURESJATUGPN-UDEBZQQRSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C22H22O11/c1-30-21-13(32-22-20(29)19(28)17(26)14(7-23)33-22)6-12-15(18(21)27)16(25)11(8-31-12)9-2-4-10(24)5-3-9/h2-6,8,14,17,19-20,22-24,26-29H,7H2,1H3/t14-,17-,19+,20-,22-/m1/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 鸢尾属植物 2 葛根属植物
| 描述 | Tectoridin 是一种晶状体醛糖还原酶抑制剂，具有降血糖、抗癌、抗炎、抗氧化和保肝等多种药理作用。它通过激活雌激素和甲状腺激素受体具有雌激素和甲状腺激素样作用，还抑制前列腺素 E2 的产生和环氧合酶-2 的诱导。 |
| 目标 | 雌激素受体 | COX | MEK | ERK | GPR | cAMP | PGE | 孕激素受体 |
| 体外 |
怀槐中的鸢尾苷可以调节雌激素和甲状腺受体。[Pubmed：24252334 ] 植物医学。2014 年 4 月 15 日；21(5):602-6。 山怀槐树干皮已被用作民间药物，用于治疗女性癌症、胆囊炎、关节炎和甲状腺功能亢进症。在本研究中，我们研究了从山怀槐 70% 乙醇提取物中获得的乙酸乙酯馏分和从乙酸乙酯馏分中分离出的活性成分 鸢尾苷对甲状腺和雌激素活性的影响。 鸢尾苷是雌激素受体 α 的弱配体，它通过 ERK 依赖性通路发挥雌激素作用。[Pubmed：19326083 ] Mol Cells.2009 年 3 月 31 日；27(3):351-7。 植物雌激素是从植物中分离出来的天然化合物，其结构类似于动物雌激素 17beta-雌二醇。鸢尾苷是从射干根茎中分离出来的一种主要异黄酮。鸢尾苷被称为植物雌激素，但其雌激素作用背后的分子机制仍不清楚。 |
| 体内 |
鸢尾苷和鸢尾黄素对叔丁基过氧化物诱导的肝损伤的保护作用。[Pubmed：15821336 ] J Pharmacol Sci.2005 年 4 月；97(4)：541-4。 为明确葛根中鸢尾苷和鸢尾黄素的保肝作用，研究了它们对叔丁基过氧化物 (t-BHP) 损伤的 HepG2 细胞和小鼠的影响。 |
| 激酶测定 |
不同剂量口服鸢尾苷代谢物在大鼠尿液和胆汁中的排泄及其对醛糖还原酶的抑制活性。[Pubmed: 25256063 ] 菲托特拉皮亚。 2014 年 12 月；99:99-108。 本研究研究了鸢尾苷从尿液和胆汁的排泄情况，鸢尾苷是从葛根花和射干根茎中发现的一种主要活性异黄酮。 |
| 细胞研究 |
鸢尾黄素和鸢尾苷抑制大鼠腹膜巨噬细胞中前列腺素 E2 的产生和环氧合酶-2 的诱导。[Pubmed：10366782 ] Biochim Biophys Acta.1999年6月10日;1438(3):399-407。
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| 结构鉴定 |
Biol Pharm Bull.1999 年 12 月;22(12):1314-8。 6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷在人体肠道细菌中的代谢及其降血糖和体外细胞毒活性。[Pubmed: 10746163 ] 从葛根（豆科）花中分离的 6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷被人体肠道细菌代谢为鸢尾苷元。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 2.1626 毫升 | 10.8131 毫升 | 21.6263 毫升 | 43.2526 毫升 | 54.0657 毫升 |
| 5 毫米 | 0.4325 毫升 | 2.1626 毫升 | 4.3253 毫升 | 8.6505 毫升 | 10.8131 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2163 毫升 | 1.0813 毫升 | 2.1626 毫升 | 4.3253 毫升 | 5.4066 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0433 毫升 | 0.2163 毫升 | 0.4325 毫升 | 0.8651 毫升 | 1.0813 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0216 毫升 | 0.1081 毫升 | 0.2163 毫升 | 0.4325 毫升 | 0.5407 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
鸢尾苷和鸢尾黄素对叔丁基过氧化物诱导的肝损伤的保护作用。[Pubmed：15821336 ]
J Pharmacol Sci. 2005 年 4 月；97(4):541-4。2005 年 4 月 9 日电子版。
为了阐明葛根中鸢尾苷和鸢尾黄素的保肝作用，研究了它们对叔丁基过氧化物 (t-BHP) 损伤的 HepG2 细胞和小鼠的影响。当将 50 mg/kg 剂量的鸢尾黄素腹膜内注射到 t-BHP 损伤的小鼠身上时，它显著抑制了 t-BHP 治疗组中血浆 ALT 和 AST 活性的升高，分别抑制了 39% 和 41%。鸢尾黄素的抑制作用比市售的二甲基二苯基双羧酸酯强得多。口服鸢尾苷显示出保肝作用。然而，当给小鼠腹膜内注射鸢尾黄素时，没有观察到保肝作用。鸢尾黄素还能保护 HepG2 细胞免受 t-BHP 诱导的细胞毒性。这种保护作用可能源于抑制细胞凋亡。鸢尾黄素可能具有保肝作用，而鸢尾黄素应该是转化为鸢尾黄素的前体药物。
6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷在人体肠道细菌中的代谢及其降血糖和体外细胞毒活性。[Pubmed: 10746163 ]
Biol Pharm Bull.1999 年 12 月;22(12):1314-8。
从葛根花中分离的6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷在人体肠道细菌中被代谢为鸢尾苷元。虽然鸢尾苷在大多数肠道细菌中被代谢为鸢尾苷元，但只有少数肠道细菌（如短双歧杆菌K-110和真杆菌A-44）将6"-O-木糖基鸢尾苷通过鸢尾苷代谢为鸢尾苷元。代谢物鸢尾苷元比6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷具有更强的降血糖活性以及体外对肿瘤细胞系的细胞毒活性。这些结果表明6"-O-木糖基鸢尾苷和鸢尾苷是前体药物，可被人体肠道细菌转化为活性剂。
不同剂量口服鸢尾苷代谢物在大鼠尿液和胆汁中的排泄及其对醛糖还原酶的抑制活性。[Pubmed: 25256063 ]
菲托特拉皮亚。 2014 年 12 月；99:99-108。
本研究研究了鸢尾苷从尿液和胆汁的排泄情况，鸢尾苷是从葛根花和射干根茎中发现的一种主要活性异黄酮类化合物。采用 UHPLC/Q-TOFMS 方法，在大鼠口服 100 和200 mg/kg鸢尾苷后，同时定量测定了尿液中的 7 种葡萄糖醛酸苷和/或硫酸化代谢物以及 4 种 I 期代谢物。72 小时内，14.2% 和 14.7% 的鸢尾苷以 11 种代谢物的形式从尿液中排泄，其中两种主要代谢物鸢尾苷-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷 (Te-7G) 和鸢尾苷分别占 5.5-5.5% 和 4.3-4.4%。 4种葡萄糖醛酸苷及其硫酸化代谢物在60 h内经胆汁累计排泄量分别为给药剂量的7.3%和3.9%，其中Te-7G和鸢尾黄素-7-O-葡萄糖醛酸苷-4'-O-硫酸盐（Te-7G-4'S）分别占给药剂量的2.3%～3.0%和1.4%～3.9%。结果表明，尿液是鸢尾黄素在体内的主要消除途径，C-7位去糖基化后进行葡萄糖醛酸化是鸢尾黄素的主要代谢途径。此外，还证实了鸢尾黄素及其5种代谢物对大鼠晶状体醛糖还原酶有抑制活性（IC(5)(0)：1.4～15.5 μM），而鸢尾黄素-7-O-葡萄糖醛酸苷（Ir-7G）和鸢尾黄素几乎没有活性。
大鼠口服鸢尾苷后血浆中结合代谢物的药代动力学。[Pubmed：22771104 ]
Jomatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.2012 年 8 月 1 日；902：61-9。
鸢尾苷是葛根花中发现的一种主要异黄酮。它具有雌激素、降血糖、抗氧化和抗炎作用。在本研究中，我们评估了鸢尾苷在大鼠体内的血浆药代动力学特征。我们从口服鸢尾苷的大鼠胆汁中分离出一种新的代谢物，鸢尾苷元-7-O-葡萄糖醛酸苷-4'-O-硫酸盐 (Te-7G-4'S)，并通过光谱分析确定了其化学结构。此外，我们开发了一种选择性和精确的方法，用于同时定量大鼠血浆中的鸢尾苷代谢物，包括 Te-7G-4'S、鸢尾苷元-7-O-葡萄糖醛酸苷 (Te-7G)、鸢尾苷元-7-O-硫酸盐 (Te-7S) 和鸢尾苷元，并测量了口服鸢尾苷(200mg/kg) 的大鼠体内的血浆浓度。 Te-7G-4'S、Te-7G、Te-7S 和鸢尾黄素的血浆浓度分别在 3.50+/-1.87 小时达到最大值 21.4+/-13.8 微摩尔，在 3.17+/-1.81 小时达到最大值 20.5+/-9.7 微摩尔，在 5.58+/-3.07 小时达到最大值 14.3+/-3.3 微摩尔，在 4.92+/-2.87 小时达到最大值 8.67+/-3.07 微摩尔。肠肝循环导致代谢物的浓度曲线/时间曲线呈双峰或平坦。由于鸢尾黄素结合代谢物的血浆浓度高于鸢尾黄素糖苷配基的血浆浓度，因此可以得出结论，广泛的 II 期代谢在鸢尾黄素和鸢尾黄素的体内药代动力学中起着重要作用。
鸢尾黄素和鸢尾苷抑制大鼠腹膜巨噬细胞中前列腺素 E2 的产生和环氧合酶-2 的诱导。[Pubmed：10366782 ]
Biochim Biophys Acta.1999年6月10日;1438(3):399-407。
鸢尾黄素和鸢尾苷是从朝鲜射干（鸢尾科）根茎中分离出来的，鸢尾黄素和鸢尾苷是一种治疗炎症的中药，它们可以抑制大鼠腹膜巨噬细胞在蛋白激酶 C 激活剂 12-O-十四烷酰佛波醇 13-乙酸酯 (TPA) 或内膜 Ca2+-ATPase 抑制剂毒胡萝卜素刺激下产生的前列腺素 E2。鸢尾黄素抑制前列腺素 E2 产生的效果比鸢尾苷更有效。这两种化合物都不能抑制 TPA 或毒胡萝卜素刺激下 [3H] 花生四烯酸标记巨噬细胞的放射性释放。此外，这两种化合物对分离的环氧合酶 (COX)-1 和 COX-2 的活性没有抑制作用。 Western blot分析表明，TPA和thapsigargin对COX-2的诱导作用被两种化合物抑制，同时前列腺素E2的产生也被抑制。这些结果提示射干根茎的抗炎作用机制之一是鸢尾黄素和鸢尾苷通过抑制炎症细胞中COX-2的诱导作用，从而抑制前列腺素E2的产生。
怀槐中的鸢尾苷可以调节雌激素和甲状腺受体。[Pubmed：24252334 ]
植物医学。2014 年 4 月 15 日；21(5):602-6。
目的：怀槐树干皮已被用作民间药物，用于治疗女性癌症、胆囊炎、关节炎和甲状腺功能亢进症。在本研究中，我们研究了怀槐 70% 乙醇提取物的乙酸乙酯馏分和从乙酸乙酯馏分中分离的活性成分鸢尾苷对甲状腺和雌激素活性的影响。方法：使用甲状腺激素反应性荧光素酶测定法评估怀槐树干皮乙醇提取物对甲状腺激素活性的影响。我们使用重结晶法从乙酸乙酯馏分中分离了鸢尾苷。使用 T 筛选测定法来确认甲状腺激素活性。通过雌激素反应性荧光素酶测定法和雌激素受体 α 调节与 17β-雌二醇相比，评估了怀槐树乙酸乙酯馏分和鸢尾苷的雌激素活性。结果：乙酸乙酯馏分和鸢尾苷均激活甲状腺反应性报告基因，并增加大鼠垂体 GH3 细胞的甲状腺激素依赖性增殖，表明甲状腺激素受体受到调节。同时，在 MCF-7 细胞中使用雌激素反应性荧光素酶质粒的瞬时转染系统中，鉴定了馏分和鸢尾苷的雌激素活性。乙酸乙酯馏分和鸢尾苷激活报告基因表达并降低雌激素受体蛋白水平。结论：这些数据表明，鸢尾苷通过激活雌激素和甲状腺激素受体，既是一种弱植物雌激素，又是一种甲状腺激素样药物。
鸢尾苷是雌激素受体 α 的弱配体，它通过 ERK 依赖性通路发挥雌激素作用。[Pubmed：19326083 ]
Mol Cells.2009 年 3 月 31 日；27(3):351-7。
植物雌激素是从植物中分离出来的天然化合物，其结构类似于动物雌激素 17beta-雌二醇。鸢尾苷是从射干根茎中分离出来的一种主要异黄酮。鸢尾苷被称为植物雌激素，但其雌激素作用的分子机制仍不清楚。在本研究中，我们研究了鸢尾苷与著名的植物雌激素染料木黄酮在 MCF-7 人乳腺癌细胞中触发的雌激素信号传导。与 17beta-雌二醇和染料木黄酮相比，鸢尾苷几乎不与 ER α 结合。尽管与 ER α 的结合较弱，鸢尾苷仍诱导强效的雌激素作用，即血清饥饿后 S 期细胞群的恢复、雌激素反应元件的反式激活以及诱导 MCF-7 细胞增殖。用 U0126（一种特定的 MEK1/2 抑制剂）处理后，Tectoridin 诱导的雌激素作用被严重消除。Tectoridin促进ERK1 /2 的磷酸化，但不影响 ER α 在 Ser(118) 处的磷酸化。它还增加了 cAMP 的细胞积累，这是 GPR30 介导的雌激素信号传导的标志。这些数据表明Tectoridin主要通过 GPR30 和 ERK 介导的快速非基因组雌激素信号传导途径发挥其雌激素作用。Tectoridin 的这种特性使其有别于染料木黄酮，染料木黄酮通过 ER 依赖性基因组途径和 GPR30 依赖性非基因组途径发挥雌激素作用。
鸢尾苷是从怀槐中分离出来的一种异黄酮。鸢尾苷是一种植物雌激素，可激活雌激素和甲状腺激素受体。鸢尾苷通过 ER 依赖性基因组通路和 GPR30 依赖性非基因组通路发挥雌激素作用
