| 化学文摘号 | 4674-50-4 | ||
| PubChem 编号 | 20797 | 外貌 | 油 |
| 分子式 | C15H22O | 分子量 | 218.3 |
| 化合物类型 | 倍半萜类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | DMSO : ≥ 250 mg/mL (1145.06 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | 4,4a-二甲基-6-丙-1-烯-2-基-3,4,5,6,7,8-六氢萘-2-酮 | ||
| SMILES | CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C | ||
| 标准InChIKey | 世贸组织-NBCKUYIKC-UHFFFAOYSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1, 5-7,9H2,2-4H3 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
为植物柴胡（Bupleurum longibrachiatum Turcz）的根茎。
| 描述 | 诺卡酮是一种天然的 AMPK 激活剂，可通过激活 AMPK 来刺激能量代谢并预防饮食引起的肥胖。(+)-诺卡酮具有抗过敏、抗炎、抗增殖和抗血小板活性。诺卡酮对台湾地下白蚁具有强效驱避剂和毒剂，测试的最低有效浓度为 10 微克/克底物。(+)-诺卡酮对胶原蛋白、凝血酶和 AA 诱导的血小板聚集具有强效抑制作用，对大鼠体外血小板聚集也有显著的抑制作用。 |
| 目标 | TNF-α | IFN-γ | NF-kB | p38MAPK | IkB | AMPK | 钙通道 | 抗感染 | IKK |
| 体外 |
香附及其成分 (+)-诺卡酮的抗血小板作用。[Pubmed：21354294 ] J Ethnopharmacol.2011 年 4 月 26 日；135(1):48-54。 据报道，莎草是一种著名的东方传统药物，在包括循环系统在内的生物系统中表现出广谱活性，但关于其抗血小板活性的信息很少。这项研究旨在调查莎草乙醇提取物 (CRE) 及其组成化合物的抗血小板作用。 诺特卡酮和香芹酚两种天然产物在新泽西州莱姆病流行区抑制肩胛硬蜱和美洲钝蜱（螨：蜱科）的能力。[Pubmed: 20069863 ] J Econ Entomol.2009 年 12 月；102（6）：2316-24。 我们评估了天然植物源杀螨剂诺卡酮和香芹酚抑制肩突硬蜱和美洲钝蜱（L.）（蜱螨亚纲：硬蜱科）的能力。 诺特卡酮是一种驱除台湾地下白蚁 (Coptotermes formosanus) 的剂。[Pubmed：11441443 ] J 化学生态学杂志。 2001 年 3 月；27(3)：523-31。 我们研究了台湾白蚁对香根草油成分之一的行为，香根草油的根部可以制造驱虫剂。 |
| 体内 |
诺卡酮是葡萄柚的特征成分，它通过激活 AMPK 来刺激能量代谢并预防饮食引起的肥胖。[Pubmed：20501876 ] Am J Physiol Endocrinol Metab.2010 年 8 月；299（2）：E266-75。 AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，与能量代谢控制有关，被认为是抑制肥胖和治疗代谢综合征的分子靶点。 |
| 细胞研究 |
(+)-Nootkatone 抑制肿瘤坏死因子 α/干扰素 γ 诱导的 HaCaT 细胞趋化因子产生。[Pubmed：24704449 ] Biochem Biophys Res Commun.2014年5月2日;447(2):278-84。 趋化因子是细胞迁移的重要介质，胸腺和活化调节趋化因子（TARC/CCL17）和巨噬细胞衍生趋化因子（MDC/CCL22）是众所周知的与特应性皮炎（AD）有关的典型炎症趋化因子。（+）-诺卡酮是香附的主要成分。（+）-诺卡酮具有抗过敏、抗炎和抗血小板活性。本研究旨在研究（+）-诺卡酮对肿瘤坏死因子 α (TNF-α)/干扰素 γ (IFN-γ) 诱导的 HaCaT 细胞 Th2 趋化因子表达的影响。 |
| 结构鉴定 |
生物有机化学。 2011 年 4 月 1 日；19(7):2464-9。 (+)-nootkatone 的微生物转化及其代谢物的抗增殖活性。[Pubmed：21377882 ]
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| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 4.5809 毫升 | 22.9043 毫升 | 45.8085 毫升 | 91.617 毫升 | 114.5213 毫升 |
| 5 毫米 | 0.9162 毫升 | 4.5809 毫升 | 9.1617 毫升 | 18.3234 毫升 | 22.9043 毫升 |
| 10 毫米 | 0.4581 毫升 | 2.2904 毫升 | 4.5809 毫升 | 9.1617 毫升 | 11.4521 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0916 毫升 | 0.4581 毫升 | 0.9162 毫升 | 1.8323 毫升 | 2.2904 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0458 毫升 | 0.229 毫升 | 0.4581 毫升 | 0.9162 毫升 | 1.1452 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
香附及其成分 (+)-诺卡酮的抗血小板作用。[Pubmed：21354294 ]
J Ethnopharmacol.2011 年 4 月 26 日；135(1):48-54。
民族药理学意义：据报道，莎草是一种著名的东方传统药物，在包括循环系统在内的生物系统中表现出广谱活性，但关于其抗血小板活性的信息很少。这项研究旨在调查莎草乙醇提取物 (CRE) 及其组成化合物的抗血小板作用。材料和方法：通过检查 CRE 及其八种组成化合物对大鼠体外和离体血小板聚集以及小鼠尾部出血时间的影响来评估它们的抗血小板活性。结果：在体外血小板聚集研究中，CRE 对胶原蛋白、凝血酶和/或 AA 诱导的血小板聚集表现出显着的浓度依赖性抑制作用。在其八种成分中，发现 (+)-诺卡酮对胶原蛋白、凝血酶和 AA 诱导的血小板聚集具有最强的抑制作用。此外，接受 CRE 和 (+)-诺卡酮治疗的小鼠出血时间明显延长。此外，(+)-诺卡酮对大鼠体外血小板聚集有显著抑制作用。结论：本研究证实了 CRE 及其活性成分 (+)-诺卡酮的抗血小板作用，并表明这些药物可能对预防血小板相关心血管疾病具有治疗作用。
(+)-Nootkatone 抑制肿瘤坏死因子 α/干扰素 γ 诱导的 HaCaT 细胞趋化因子产生。[Pubmed：24704449 ]
Biochem Biophys Res Commun.2014年5月2日;447(2):278-84。
趋化因子是细胞迁移的重要介质，胸腺和活化调节趋化因子（TARC/CCL17）和巨噬细胞衍生趋化因子（MDC/CCL22）是众所周知的与特应性皮炎（AD）有关的典型炎症趋化因子。（+）-诺卡酮是香附的主要成分。（+）-诺卡酮具有抗过敏、抗炎和抗血小板活性。本研究旨在研究（+）-诺卡酮对肿瘤坏死因子α（TNF-alpha）/干扰素γ（IFN-gamma）诱导的HaCaT细胞中Th2趋化因子表达的影响。我们发现（+）-诺卡酮抑制了TNF-alpha/IFN-gamma诱导的HaCaT细胞中TARC/CCL17和MDC/CCL22 mRNA的表达。它还显著抑制了 TNF-alpha/IFN-gamma 诱导的核因子 κB (NF-κB)、p38 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 和蛋白激酶 Czeta (PKCzeta) 的激活。此外，我们还表明 PKCzeta 和 p38 MAPK 通过阻断 HaCaT 细胞中的 IκBalpha 降解，有助于抑制 TNF-alpha/IFN-gamma 诱导的 TARC/CCL17 和 MDC/CCL22 表达。综上所述，这些结果表明 (+)-诺卡酮可能通过抑制导致 NF-κB 激活的 PKCzeta 和 p38 MAPK 信号通路，抑制 TNF-alpha/IFN-gamma 诱导的 HaCaT 细胞中的 TARC/CCL17 和 MDC/CCL22 表达。我们认为 (+)-诺卡酮可能是治疗 AD 等炎症性皮肤病的有用候选药物。
诺特卡酮是一种驱除台湾地下白蚁 (Coptotermes formosanus) 的剂。[Pubmed：11441443 ]
J 化学生态学杂志。 2001 年 3 月；27(3)：523-31。
我们研究了台湾白蚁对香根草油成分之一的行为，香根草油的根部可以制造驱虫剂。我们发现从香根草油中分离出来的倍半萜酮Nootkatone对台湾白蚁具有很强的驱虫和毒性。测试的最低有效浓度为 10 微克/克基质。这是首次报道Nootkatone具有驱虫作用。
(+)-nootkatone 的微生物转化及其代谢物的抗增殖活性。[Pubmed：21377882 ]
生物有机化学。 2011 年 4 月 1 日；19(7):2464-9。
通过真菌菌株（Botrytis、Didymosphaeria、Aspergillus、Chaetomium和Fusarium）对(+)- Nootkatone （1）进行微生物转化，获得了六种代谢物。根据光谱数据确定其结构为 (+)-(4R,5S,7R,9R)-9alpha-羟基诺卡酮(2)、(+)-(4R,5S,7R)-13-羟基诺卡酮(3) 和 (+)-(4R,5S,7R,9R,11S)-11,12-环氧-9alpha-羟基诺卡酮(4)、(+)-(4R,5S,7R,11S) -11,12-环氧诺卡酮(5 )、(+)-(4R,5S,7R)-11,12-二羟基诺卡酮(6) 和 (+)-(4R,5S,7R)-7,11,12-三羟基诺卡酮(7)。两种产品：(4) 和 (7) 此前未在文献中报道过。已经评估了(+)-诺卡酮(1)及其生物转化的分离代谢物(2-7)的抗增殖活性。
诺特卡酮和香芹酚两种天然产物在新泽西州莱姆病流行区抑制肩胛硬蜱和美洲钝蜱（螨：蜱科）的能力。[Pubmed: 20069863 ]
J Econ Entomol.2009 年 12 月；102（6）：2316-24。
我们评估了天然植物源杀螨剂诺卡酮和香芹酚抑制肩突硬蜱和美洲钝蜱（L.）（蜱螨亚纲：硬蜱科）的能力。用背负式喷雾器将 1% 和 5%诺卡酮的水性制剂喷洒到森林枯枝落叶层，在 2 天内完全抑制了肩突硬蜱若虫。此后，在施用后 28 天，减少程度逐渐下降至 < 或 =50%。对于美洲钝蜱若虫，1%诺卡酮效果较差，但在 5% 浓度下，在施用后 21 天内，控制水平与肩突硬蜱相似或更高。最初使用 0.05% 香芹酚的效果不佳，但 5% 香芹酚配方可在 2 天内完全抑制两种物种的若虫，并在施用后 28 和 14 天内显著减少肩突果蝇和美洲大黄蜂若虫的数量。使用背负式喷雾器将 5%诺卡酮喷洒到灌木和枯枝落叶层，可在 6 天内 100% 控制肩突果蝇成虫，但在施用后 28 天，减少程度下降到 71.5%。相比之下，使用高压 2%诺卡酮喷洒到枯枝落叶层，可在 42 天内抑制肩突果蝇和美洲大黄蜂若虫 96.2-100%，而使用背负式喷雾器喷洒相同配方，控制效果要差得多。使用背负式喷雾器喷洒 3.1%诺卡酮纳米乳剂，在喷洒后 1 天，肩突蜱和美洲蜱若虫分别减少了 97.5-98.9% 和 99.3-100%。喷洒后 7 天至 35 天，肩突蜱的控制水平在 57.1% 至 92.5% 之间，美洲蜱若虫的控制水平在 78.5% 至 97.1% 之间。天然产品能够以相对较低的浓度快速抑制并保持对这些医学上重要的蜱虫种群的显著控制，这可能代表未来使用传统合成杀螨剂的替代方案。
诺卡酮是葡萄柚的特征成分，它通过激活 AMPK 来刺激能量代谢并预防饮食引起的肥胖。[Pubmed：20501876 ]
Am J Physiol Endocrinol Metab.2010 年 8 月；299（2）：E266-75。
AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 是一种丝氨酸/苏氨酸激酶，与能量代谢控制有关，被认为是抑制肥胖和治疗代谢综合征的分子靶点。在这里，我们鉴定并描述了葡萄柚成分Nootkatone是一种天然存在的 AMPK 激活剂。在 C(2)C(12) 细胞中， Nootkatone诱导 AMPKalpha1 和 -alpha2 活性增加，同时 AMP/ATP 比率增加，AMPKalpha 和下游靶标乙酰辅酶 A 羧化酶 (ACC) 的磷酸化增加。Nootkatone 诱导的 AMPK 活化可能由 LKB1 和 Ca(2+)/钙调蛋白依赖性蛋白激酶激酶介导。Nootkatone 还上调 C(2)C(12) 细胞和C57BL / 6J小鼠肌肉中的 PPARgamma 辅激活因子-1alpha。此外，服用诺卡酮(200 mg/kg 体重) 显著增强了 AMPK 活性，同时小鼠肝脏和肌肉中的 LKB1、AMPK 和 ACC 磷酸化。服用诺卡酮后，通过间接量热法评估的全身能量消耗也增加了。长期摄入含有 0.1% 至 0.3% (wt/wt)诺卡酮的饮食可显著降低 C57BL/6J 小鼠因高脂肪和高蔗糖饮食引起的体重增加、腹部脂肪堆积以及高血糖、高胰岛素血症和高瘦素血症的发展。此外，以 BALB/c 小鼠的游泳至力竭时间来评估的耐力能力，在喂食 0.2%诺卡酮的小鼠中比对照组小鼠长 21%。这些发现表明，长期摄入Nootkatone有利于预防肥胖和提高身体机能，而这些影响至少部分归因于通过骨骼肌和肝脏中的 AMPK 激活增强能量代谢。
诺卡酮是一种来自益智果的神经保护剂，具有抗氧化和抗炎作用。诺卡酮可改善脂多糖诱发的阿尔茨海默病小鼠模型中的认知障碍
