| 化学文摘号 | 480-40-0 | ||
| PubChem 编号 | 5281607 | 外貌 | 黄色粉末 |
| 分子式 | C15H10O4 | 分子量 | 254.2 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 5,7-二羟基黄酮 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 100 mg/mL (393.33 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | 5,7-二羟基-2-苯基色满-4-酮 | ||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O | ||
| 标准InChIKey | RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C15H10O4/c16-10-6-11(17)15-12(18)8-13(19-14(15)7-10)9-4-2-1-3-5-9/ h1-8,16-17H | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
木蝴蝶树皮
| 描述 | 白杨素是一种天然存在的苯二氮卓受体配体，具有抗惊厥、抗炎、抗癌、保肝和抗氧化作用。白杨素诱导的细胞凋亡是通过 U937 白血病细胞中的 caspase 激活和 Akt 失活介导的；它通过专门针对 TNF-α 通路在肾脏中发挥抗炎作用，从而防止 HFD/STZ 诱导的 2 型糖尿病大鼠发生 DN。 |
| 目标 | NOS |考克斯 |肿瘤坏死因子-α |前列腺素E | IL 受体 | PI3K |阿克特|胱天蛋白酶 | NF-kB | TGF-β/Smad |
| 体内 |
白杨素通过改善过度增殖、氧化应激和炎症来抑制肾脏致癌作用：NF-κB 的可能作用。[Pubmed：23194824 ] Toxicol Lett. 2013 年 2 月 4 日；216（2-3）：146-58。 黄酮类化合物是多酚化合物的丰富来源，因此具有强大的抗氧化和抗炎特性。本研究旨在确定白杨素（一种具有生物活性的黄酮类化合物）作为抗癌剂的功效。 白杨素通过抑制胃癌细胞中的早期生长反应-1 和 NF-κB 转录因子活性来抑制源性南泰受体，从而抑制细胞侵袭。[Pubmed：25625479 ] Int J Oncol.2015 年 4 月；46（4）：1835-43。 细胞侵袭是癌症转移和恶性肿瘤的重要原因之一。据报道，源性南泰受体 (RON) 在癌细胞侵袭过程中起着重要作用。胃腺癌 AGS 细胞中 RON 的高积累和活化与此有关。白杨素是一种天然存在的植物化学物质，是一种黄酮类化合物，据报道可抑制肿瘤转移。然而，白杨素对胃癌中 RON 表达的影响尚不清楚。 从西番莲中分离出来的中枢苯二氮卓受体配体白杨素可能具有抗焦虑作用。[Pubmed：7906886 ] Pharmacol Biochem Behav.1994 年 1 月；47(1):1-4。 在小鼠身上研究了 5,7-二羟基黄酮 ( Chrysin ) 的药理作用，5,7-二羟基黄酮是一种天然存在的单类黄酮，它可取代 [3H] 氟硝西泮与中枢苯二氮卓 ( BDZ ) 受体的结合。 |
| 细胞研究 |
在 U937 白血病细胞中，白杨素诱导的细胞凋亡是通过 caspase 激活和 Akt 失活来介导的。[Pubmed：15555556 ] Biochem Biophys Res Commun.2004 年 12 月 24 日；325(4):1215-22。 白杨素是一种天然的生物活性化合物，提取自多种植物、蜂蜜和蜂胶。它具有强大的抗炎、抗癌和抗氧化特性。白杨素的作用机制是白杨素是一种天然的生物活性化合物，提取自多种植物、蜂蜜和蜂胶。它具有强大的抗炎、抗癌和抗氧化特性。白杨素引发细胞凋亡的机制仍不清楚。 |
| 动物研究 |
白杨素（5,7-二羟基黄酮）是一种天然存在的苯二氮卓受体配体，具有抗惊厥作用。[Pubmed：2173925 ] 抗炎分子白杨素可消除 2 型糖尿病大鼠的肾功能障碍。[Pubmed：24848621 ] 白杨素对大鼠D-半乳糖胺诱发的肝炎的保肝和抗氧化状态的影响。[Pubmed：20056116 ] Eur J Pharmacol.2010 年 4 月 10 日；631（1-3）：36-41。 白杨素是一种天然的生物活性化合物，存在于许多植物中，具有强大的抗炎、抗癌和抗氧化特性。本研究旨在研究白杨素对 D-半乳糖胺中毒大鼠的保肝功效的影响。 Toxicol Appl Pharmacol.2014 年 8 月 15 日；279(1):1-7。 糖尿病肾病 (DN) 被认为是全球终末期肾病 (ESRD) 的主要原因，但目前可用的治疗方法有限。最近的实验证据支持慢性微炎症在 DN 发展中的作用。因此，肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 通路已成为治疗 DN 的新治疗靶点。 Biochem Pharmacol.1990 年 11 月 15 日；40（10）：2227-31。 在西番莲中发现了白杨素（5,7-二-OH-黄酮），这种植物在民间医学中用作镇静剂。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 3.9339 毫升 | 19.6696 毫升 | 39.3391 毫升 | 78.6782 毫升 | 98.3478 毫升 |
| 5 毫米 | 0.7868 毫升 | 3.9339 毫升 | 7.8678 毫升 | 15.7356 毫升 | 19.6696 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3934 毫升 | 1.967 毫升 | 3.9339 毫升 | 7.8678 毫升 | 9.8348 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0787 毫升 | 0.3934 毫升 | 0.7868 毫升 | 1.5736 毫升 | 1.967 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0393 毫升 | 0.1967 毫升 | 0.3934 毫升 | 0.7868 毫升 | 0.9835 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
白杨素是最著名的雌激素阻滞剂之一。
体外实验：白杨素主要存在于西番莲、蜂蜜和蜂胶中，是一种潜在的治疗和预防剂，可抑制各种人类癌细胞的增殖和侵袭。尽管白杨素对多种癌症具有抗致癌作用，但人们对其在卵巢癌中的功能作用知之甚少，卵巢癌预后不良，且对传统治疗剂具有化学抗性。白杨素通过增加活性氧 (ROS) 产生和细胞质 Ca2+ 水平以及诱导线粒体膜电位 (MMP) 丧失来抑制卵巢癌细胞增殖并诱导细胞死亡。在浓度反应实验中，白杨素激活 ES2 和 OV90 细胞中的 MAPK 和 PI3K/AKT 通路。白杨素通过调节典型的 Wnt 和核因子 NF-κB 信号级联癌细胞来抑制肿瘤生长。与未经处理的对照细胞相比，白杨素可刺激 ES2 和 OV90 细胞中 AKT 和 P70S6K 蛋白的磷酸化。此外，白杨素可激活卵巢癌细胞中 MAPK 通路成员磷酸化 ERK1/2、p38 和 JNK 蛋白[1]。
参考文献：
[1]. Lim W 等。白杨素通过调节信号级联和线粒体功能障碍来减弱卵巢癌细胞的进展。J Cell Physiol。2017 年 8 月 17 日
抗炎分子白杨素可消除 2 型糖尿病大鼠的肾功能障碍。[Pubmed：24848621 ]
Toxicol Appl Pharmacol.2014 年 8 月 15 日；279(1):1-7。
糖尿病肾病 (DN) 被认为是全球终末期肾病 (ESRD) 的主要原因，但目前可用的治疗方法有限。最近的实验证据支持慢性微炎症在 DN 发展中的作用。因此，肿瘤坏死因子-α (TNF-alpha) 通路已成为治疗 DN 的新治疗靶点。我们研究了Chrysin (5, 7-二羟基黄酮) 在高脂饮食/链脲佐菌素 (HFD/STZ) 诱导的 2 型糖尿病 Wistar 白化大鼠模型中的肾脏保护作用。Chrysin是一种有效的抗炎化合物，大量存在于植物提取物、蜂蜜和蜂胶中。在糖尿病诱发后使用ysin 治疗 16 周可显著消除肾功能障碍和氧化应激。白杨素治疗显著降低了肾脏 TNF-alpha 表达并抑制了核转录因子 κB (NF-small ka, CyrillicB) 的激活。此外，白杨素治疗改善了肾脏病理并抑制了肾脏组织中转化生长因子-β (TGF-β)、纤连蛋白和胶原蛋白 IV 的表达。白杨素还显著降低了促炎细胞因子、白细胞介素-1β (IL-1β) 和 IL-6 的血清水平。此外，与 HFD/STZ 治疗组相比，白杨素治疗组的空腹血糖和血清胰岛素水平没有明显差异。因此，我们的结果表明，白杨素通过专门针对 TNF-alpha 通路的肾脏抗炎作用，防止 HFD/STZ 诱发的 2 型糖尿病大鼠发生 DN。
白杨素（5,7-二羟基黄酮）是一种天然存在的苯二氮卓受体配体，具有抗惊厥作用。[Pubmed：2173925 ]
Biochem Pharmacol.1990 年 11 月 15 日；40（10）：2227-31。
在西番莲 (Passiflora coerulea L.) 中发现了白杨素(5,7-二-OH-黄酮)，这种植物在民间医学中用作镇静剂。白杨素被发现是苯二氮卓受体的配体，既有中枢受体 (Ki = 3 微摩尔，竞争机制)，也有外周受体 (Ki = 13 微摩尔，混合型机制)。通过脑室内途径给小鼠注射白杨素，能够防止戊四氮诱发的强直阵挛性癫痫发作。中枢苯二氮卓受体拮抗剂 Ro 15-1788 消除了这种效果。此外，所有接受治疗的小鼠都失去了正常的翻正反射，这表明黄酮类化合物具有肌肉松弛作用。还证实了 P. coerulea 中存在苯二氮卓类化合物。
白杨素通过改善过度增殖、氧化应激和炎症来抑制肾脏致癌作用：NF-kappaB 的可能作用。[Pubmed：23194824 ]
Toxicol Lett. 2013 年 2 月 4 日；216（2-3）：146-58。
黄酮类化合物是多酚化合物的丰富来源，因此具有强大的抗氧化和抗炎特性。本研究的目的是确定白杨素（一种具有生物活性的黄酮类化合物）作为抗癌剂的功效。单次腹膜内 (ip) 注射 N-亚硝基二乙胺（DEN 200 mg/kg BW 体重）引发肾癌，每周两次服用三亚铁三乙酸盐 (Fe-NTA) 9 mg Fe/kg BW 持续 16 周可促进肾癌的发生。在本研究中，我们报告了白杨素对 (Fe-NTA) 诱发的肾脏氧化应激、炎症、过度增殖反应和两阶段肾脏致癌作用的化学预防作用。为了确定白杨素抗肿瘤促进活性的分子机制，研究了其对肿瘤促进和炎症标志物的影响：鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 活性、增殖细胞核抗原 (PCNA)、诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 和环氧合酶-2 (COX-2) 表达，以及促炎细胞因子白细胞介素-6 (IL-6)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和前列腺素 E(2) (PGE(2)) 的水平。用两种剂量 (20 和 40 mg/kg 体重) 的白杨素预先处理动物均显着抑制所有。此外，Fe-NTA 可增强肾脏脂质过氧化，同时降低还原型谷胱甘肽含量 (GSH)、抗氧化酶和 II 期代谢酶。它诱导血清毒性标志物，即血尿素氮 (BUN)、肌酐和乳酸脱氢酶 (LDH)。在施用 Fe-NTA 之前用Chrysin对动物进行预防性治疗可有效调节氧化和肾损伤标志物，并导致 Fe-NTA 介导的损伤减少。这些结果表明Chrysin是一种有效的化学预防剂，能够阻止大鼠模型中 DEN 引发和 Fe-NTA 促进的肾癌。
白杨素通过抑制胃癌细胞中的早期生长反应-1 和 NF-kappaB 转录因子活性来抑制源性南泰受体，从而抑制细胞侵袭。[Pubmed：25625479 ]
Int J Oncol.2015 年 4 月；46（4）：1835-43。
细胞侵袭是癌症转移和恶性肿瘤的重要原因之一。据报道，源性南泰受体 (RON) 在癌细胞侵袭过程中起着重要作用。胃腺癌 AGS 细胞中 RON 的高积累和活化与此有关。白杨素是一种天然存在的植物化学物质，是一种黄酮类化合物，据报道它能抑制肿瘤转移。然而，白杨素对胃癌中 RON 表达的影响尚未得到很好的研究。在本研究中，我们检查了白杨素是否影响胃癌中 RON 的表达，如果是，其潜在机制。我们通过 RT-PCR、启动子研究和蛋白质印迹法检查了白杨素对人胃癌 AGS 细胞中 RON 表达和活性的影响。白杨素以剂量依赖性方式显着抑制内源性和可诱导 RON 表达。在证明 Egr-1 和 NF-kappaB 是 RON 表达所必需的转录因子后，我们发现Chrysin抑制了 Egr-1 和 NF-kappaB 转录因子活性。此外，佛波醇-12-肉豆蔻酸酯-13-乙酸酯 (PMA) 诱导的细胞侵袭被Chrysin和 RON 抗体部分消除。我们的结果表明Chrysin至少通过阻断胃癌 AGS 细胞中的 Egr-1 和 NF-kappaB 来抑制 RON 表达，从而具有抗癌作用。
在 U937 白血病细胞中，白杨素诱导的细胞凋亡是通过 caspase 激活和 Akt 失活来介导的。[Pubmed：15555556 ]
Biochem Biophys Res Commun.2004 年 12 月 24 日；325(4):1215-22。
白杨素是一种天然的生物活性化合物，提取自多种植物、蜂蜜和蜂胶。它具有强大的抗炎、抗癌和抗氧化特性。白杨素引发细胞凋亡的机制仍不清楚。在本报告中，我们研究了白杨素对 U937 人类原单核细胞凋亡途径的影响。我们发现白杨素与 caspase 3 的激活相关，从而诱导细胞凋亡，并且 Akt 信号通路在白杨素诱导的 U937 细胞凋亡中起着至关重要的作用。此外，我们还发现，通过特异性 PI3K 抑制剂 LY294002 抑制 U937 细胞中的 Akt 磷酸化可显著增强细胞凋亡。在 U937 细胞中，组成性活性 Akt (myr-Akt) 的过度表达可抑制ysin 诱导的细胞凋亡、caspase 3 的激活和 PLC-gamma1 的切割。总之，这些发现表明 Akt 通路在调节人类白血病细胞对Chrysin的凋亡反应中起着重要作用，并提出了Chrysin和 PI3K/Akt 相关通路的联合阻断可能代表血液系统恶性肿瘤的一种新治疗策略的可能性。
白杨素对大鼠D-半乳糖胺诱发的肝炎的保肝和抗氧化状态的影响。[Pubmed：20056116 ]
Eur J Pharmacol.2010 年 4 月 10 日；631（1-3）：36-41。
白杨素是一种天然的生物活性化合物，存在于许多植物中，具有强大的抗炎、抗癌和抗氧化特性。这项研究旨在研究白杨素对 d-半乳糖胺中毒大鼠的保肝功效的影响。d-半乳糖胺引起的毒性表现为血清肝标志物酶活性（天冬氨酸氨基转移酶、丙氨酸氨基转移酶、碱性磷酸酶和 γ-谷氨酰转肽酶）和脂质过氧化过程的升高，以及血浆、红细胞和组织的抗氧化能力的降低。使用白杨素（25、50 和 100 毫克/千克体重）治疗可降低肝脏标志物酶活性和脂质过氧化产物（如硫代巴比妥酸反应物质、脂质氢过氧化物和共轭二烯），增加自由基清除酶超氧化物歧化酶、过氧化氢酶和谷胱甘肽过氧化物酶的活性以及非酶抗氧化剂还原谷胱甘肽、维生素 C 和维生素 E 的水平。这些研究结果表明，白杨素可作为保肝和抗氧化剂，对抗 d-半乳糖胺引起的肝毒性。
从西番莲中分离出来的中枢苯二氮卓受体配体白杨素可能具有抗焦虑作用。[Pubmed：7906886 ]
Pharmacol Biochem Behav.1994 年 1 月；47(1):1-4。
5,7-二羟基黄酮 ( Chrysin ) 是一种天然存在的单类黄酮，可取代 [3H] 氟硝西泮与中枢苯二氮卓 (BDZ) 受体的结合，该物质在小鼠身上进行了药理学研究。在焦虑的高架十字迷宫测试中，地西泮 (DZ，0.3-0.6 mg/kg) 或Chrysin (1 mg/kg) 可增加小鼠进入开放臂的次数和停留在开放臂上的时间，这与两种化合物的抗焦虑作用一致。使用特异性 BDZ 受体拮抗剂 Ro 15-1788 (3 mg/kg) 进行预处理可消除Chrysin对高架十字迷宫的影响。在洞板中，地西泮 (1 mg/kg) 和Chrysin (3 mg/kg) 可增加小鼠头部下沉的时间。相反，高剂量的 DZ（6 mg/kg）而非Chrysin可减少头部下垂的次数和下垂时间。在水平线测试中，地西泮（6 mg/kg）具有肌肉松弛作用。相反，Chrysin（0.6-30 mg/kg）在此测试中没有产生任何效果。这些数据表明Chrysin具有抗焦虑作用，但不会引起镇静和肌肉松弛。我们推测这种天然单黄酮类化合物是中枢 BDZ 受体的部分激动剂。
白杨素是最著名的雌激素阻滞剂之一
