| 化学文摘号 | 970-74-1 | ||
| PubChem 编号 | 72277 | 外貌 | 白色至浅赭石色粉末 |
| 分子式 | C15H14O7 | 分子量 | 306.3 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | EGC；表没食子儿茶素；l-表没食子儿茶素；表没食子儿茶素 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 150 mg/mL (489.76 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | (2R,3R)-2-(3,4,5-三羟基苯基)-3,4-二氢-2H-色烯-3,5,7-三醇 | ||
| SMILES | C1C(C(OC2=CC(=CC(=C21)O)O)C3=CC(=C(C(=C3)O)O)O)O | ||
| 标准InChIKey | XMOCLSLCDHWDHP-IUODEOHRSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C15H14O7/c16-7-3-9(17)8-5-12(20)15(22-13(8)4-7)6-1-10(18)14(21)11(19)2-6/h1-4,12,15-21H,5H2/t12-,15-/m1/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 山茶花 sp。 2 木麻黄属。 3 麻黄属4 天竺葵属。 5 银杏属6 沙棘属。 7 八角属。 8 杜松属 sp。 9 梅特努斯 sp。 10 叶下珠 sp. 11 委陵菜属12 报春花属13 蔷薇属。
| 描述 | (-)-表没食子儿茶素具有抗血小板、抗凝、抗肿瘤、抗癌和抗炎作用。表没食子儿茶素通过蛋白激酶Cdelta和Nrf2激活血红素加氧酶-1的表达。Cu(2+)与(-)-表没食子儿茶素(EGC)结合可促进DNA裂解，而Ag+与EGC结合则表现出强烈的抑制作用。 |
| 目标 | 低密度脂蛋白 | 一氧化氮 | HO-1 |
| 体外 |
参与 (-)-表没食子儿茶素生物转化的大鼠肠道细菌的分离和表征。[Pubmed：24947740 ] Arch Microbiol.2014 年 10 月；196(10):681-95。 从大鼠粪便中分离得到两株参与表没食子儿茶素(EGC)降解的肠道细菌MT4s-5和MT42 。 绿茶儿茶素，如α（-）-表儿茶素和（-）-表没食子儿茶素可加速Cu2+诱导的低密度脂蛋白的增殖阶段[参考文献：WebLink ] 二月快报，1997，401（2-3）：230-234。
(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-儿茶素和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯与各种金属离子的 DNA 裂解活性。[Pubmed：10610127 ] Biosci Biotechnol Biochem.1999 年 9 月；63（9）：1654-6。 用16种不同的金属离子检测了(+)-儿茶素(C)、(-)-表儿茶素(EC)、 (-)-表没食子儿茶素(EGC)和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCg)的DNA切割活性。Cu(2+)与所有儿茶素均有促进DNA切割的作用，而Ag+与EGC和EC有强烈的抑制作用。所检测的其他金属离子几乎没有影响。 |
| 体内 |
绿茶（-）-表没食子儿茶素（EGC）对小鼠的血液抗凝和抗血小板活性。[Pubmed：24056410 ] 食品功能。2013年10月;4(10):1521-5。 以绿茶多酚为原料,采用聚酰胺(3.6×40 cm)柱层析分离制备(-)-表没食子儿茶素(EGC) 。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 3.2648 毫升 | 16.3239 毫升 | 32.6477 毫升 | 65.2955 毫升 | 81.6193 毫升 |
| 5 毫米 | 0.653 毫升 | 3.2648 毫升 | 6.5295 毫升 | 13.0591 毫升 | 16.3239 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3265 毫升 | 1.6324 毫升 | 3.2648 毫升 | 6.5295 毫升 | 8.1619 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0653 毫升 | 0.3265 毫升 | 0.653 毫升 | 1.3059 毫升 | 1.6324 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0326 毫升 | 0.1632 毫升 | 0.3265 毫升 | 0.653 毫升 | 0.8162 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性 | |||||
(-)-表没食子儿茶素是绿茶中的一种多酚[1]。
(-)-表没食子儿茶素（EGC）在细胞生长抑制、细胞凋亡和骨代谢中起重要作用。
(-)-表没食子儿茶素是绿茶中的一种多酚。在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞系中，EGC 显著抑制细胞生长并诱导细胞凋亡，这种作用不依赖于 p53，需要 Fas 信号传导 [1]。在 H1299 细胞中，EGC (10-40 µM) 以剂量依赖性方式降低细胞活力。在 Hep-3B 细胞中，EGC (40/80 µM) 也降低了细胞活力。然而，EGC (20 µM) 略微增加了 SK-Hep-1 和 OECM-1 细胞的细胞活力，但在浓度高达 40 µM 时显著降低了细胞活力。EGC 在 H1299、OECM-1 和 SAS 细胞中表现出细胞毒性，IC50 值分别为 26、33 和 22 µM。在 H1299、OECM-1 和 SAS 细胞中，EGC (40 µM) 分别诱导 30%、28% 和 24% 的细胞凋亡。在 H1299 细胞中，EGC (40 µM) 以时间和剂量依赖性方式抑制 hTERT 启动子活性，并抑制 hTERT mRNA 表达，这对细胞增殖至关重要 [2]。
在ICR小鼠中，EGC(0.5和1.0g/kg/d)显著抑制了血小板聚集，分别抑制了18.4%和25.6%，并显著延长了凝血时间(BCT)和出血时间(BT)，这表明EGC具有抗凝和抗血小板活性[3]。
参考文献：
[1].Vergote D, Cren-Olivé C, Chopin V等。绿茶中(-)-表没食子儿茶素(EGC)诱导人乳腺癌细胞凋亡，但不诱导正常细胞凋亡。乳腺癌研究治疗，2002，76(3): 195-201。
[2].林绍雄，李文昌，施建伟等。茶多酚EGCG和EGC抑制癌细胞中人端粒酶逆转录酶(hTERT)mRNA的表达。癌症快报，2006，236(1): 80-88。
[3].陈晓倩，王晓兵，关RF等。绿茶(-)-表没食子儿茶素(EGC)在小鼠体内的抗凝和抗血小板作用。食品功能，2013，4(10): 1521-1525
(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-儿茶素和(-)-表没食子儿茶素没食子酸酯与各种金属离子的 DNA 裂解活性。[Pubmed：10610127 ]
Biosci Biotechnol Biochem.1999 年 9 月；63（9）：1654-6。
用 16 种不同的金属离子检测了 (+)-儿茶素 (C)、(-)-表儿茶素 (EC)、(-)-表没食子儿茶素 (EGC) 和 (-)-表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCg) 的 DNA 切割活性。Cu(2+) 与所有儿茶素结合均促进 DNA 切割，而 Ag+ 与 EGC 和 EC 结合则表现出强烈的抑制作用。所检测的其他金属离子几乎没有影响。
参与 (-)-表没食子儿茶素生物转化的大鼠肠道细菌的分离和表征。[Pubmed：24947740 ]
Arch Microbiol.2014 年 10 月；196(10):681-95。
从大鼠粪便中分离出两株参与表没食子儿茶素 (EGC) 降解的肠道细菌菌株 MT4s-5 和 MT42。菌株 MT4s-5 被初步鉴定为 Adlercreutzia equolifaciens。该菌株不仅能将 EGC 转化为 1-(3, 4, 5-三羟基苯基)-3-(2, 4, 6-三羟基苯基)丙-2-醇 (1)，还能转化为 1-(3, 5-二羟基苯基)-3-(2, 4, 6-三羟基苯基)丙-2-醇 (2) 和 4'-脱羟基 EGC (7)。还发现 Eggerthella lenta 的典型菌株 (JCM 9979) 能将 EGC 转化为 1。菌株 MT42 被鉴定为 Flavonifractplautii，它能同时将 1 转化为 4-羟基-5-(3, 4, 5-三羟基苯基)戊酸 (3) 和 5-(3, 4, 5-三羟基苯基)-γ-戊内酯 (4)。菌株 MT42 还将 2 转化为 4-羟基-5-(3, 5-二羟基苯基)戊酸 (5) 和 5-(3, 5-二羟基苯基)-γ-戊内酯 (6)。此外，还发现 F. plautii 菌株 ATCC 29863 和 ATCC 49531 能催化与菌株 MT42 相同的反应。有趣的是，在同养细菌提供的氢气存在下，菌株 MT4s-5 迅速将 EGC 转化为 2。菌株 JCM 9979 在氢气或甲酸盐存在下也生成 2。菌株 MT4s-5 分别将 1、3 和 4 转化为 2、5 和 6，并且转化受氢气刺激，而菌株 JCM 9979 仅在氢气或甲酸盐存在下才能催化转化。根据以上结果以及以前的报告，提出了儿茶素降解菌在肠道中 EGC 和 EGCg 的主要代谢途径。
绿茶（-）-表没食子儿茶素（EGC）对小鼠的血液抗凝和抗血小板活性。[Pubmed：24056410 ]
食品功能。2013年10月;4(10):1521-5。
以绿茶多酚为原料，采用聚酰胺（3.6×40 cm）柱层析分离得到EGC，给ICR小鼠灌胃3个剂量（0.25、0.5、1.0 g·kg-1·d-1）。与对照组相比，EGC0.5组（剂量0.5 g·kg-1·d-1）和EGC1.0组（剂量1.0 g·kg-1·d-1）对小鼠血小板聚集有明显的抑制作用，抑制率分别为18.4%和25.6%。EGC0.5组和EGC1.0组小鼠出血时间（BT）明显延长（P < 0.01），EGC1.0组小鼠凝血时间（BCT）明显延长（P < 0.05）。 EGC三个剂量组均显著延长活化部分凝血活酶时间（APTT）（P < 0.01），但对凝血酶原时间（PT）和纤维蛋白原水平无显著影响，提示EGC的抗凝作用不是由纤维蛋白原等凝血因子水平的下降引起的，表明EGC具有明显的抗血小板活性和血液抗凝作用，且呈剂量依赖性。
(-)-表没食子儿茶素 (EGC) 是绿茶中最丰富的黄酮类化合物，可以与未折叠的天然多肽结合并防止转化为淀粉样原纤维
