4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 BETA-D-吡喃葡萄糖甙(64121-98-8)

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基本信息

  • 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 BETA-D-吡喃葡萄糖甙标准品|对照品
  • 64121-98-8
  • 4-(羟基甲基)-2,6-二甲氧基苯基 BETA-D-吡喃葡萄糖甙
  • C15H22O9
  • 0
  • Di-O-Methylcrenatin
  • 1.453±0.06 g/cm3(Predicted)
  • Di-O-Methylcrenatin;beta-D-Glucopyranoside 4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethoxyphenyl
  • 175-177 °C
  • 591.2±50.0 °C(Predicted)

详细信息

二-O-甲基克里那汀的化学性质

化学文摘号 64121-98-8    
PubChem 编号 10736338 外貌 粉末
分子式 C15H22O9 分子量 346.33
化合物类型 酚类 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称 (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-[4-(羟甲基)-2,6-二甲氧基苯氧基]氧杂环己烷-3,4,5-三醇
SMILES COC1=CC(=CC(=C1OC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)OC)CO
标准InChIKey RWIINOLFQCPJMH-VVSAWPALSA-N
标准InChI InChI=1S/C15H22O9/c1-21-8-3-7(5-16)4-9(22-2)14(8)24-15-13(20)12(19)11(1 8)10(6-17)23-15/h3-4,10-13,15-20H,5-6H2,1-2H3/t10-,11-,12+,13-,15+/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

二-O-甲基克里那汀的来源

红叶石楠

二-O-甲基克里他明的生物活性

描述 标准参考
体外

来自 Ironitis trojana 的环烯醚萜苷、苯乙烷苷和黄酮苷。[Pubmed:22024633 ]

菲托特拉皮亚。 2012 年 1 月;83(1):130-6。


方法与结果:
从铁线莲的甲醇提取物中,除了已知的四种环烯醚萜苷[环烯醚萜苷 (2)、10-O-(E)-p-香豆酰环烯醚萜苷 (3)、水苏苷 E (4) 和 G (5)]外,还得到了一种新的环烯醚萜苷,即 10-O-(E)-阿魏酰环烯醚萜苷 (1)。此外,还检测了五种苯乙烷类糖苷[毛蕊花苷(6)、异叶升麻苷(7)、lamalboside(8)、leonoside A(9)、isolavandulifolioside(10),三种黄酮苷[异黄芩素 7-O-[6'''-O-乙酰基-β-别吡喃糖基-(1→2)]-β-葡萄吡喃苷(11),4'-O-甲基异黄芩素 7-O-[6'''-O-乙酰基-β-别吡喃糖基-(1→2)]-β-葡萄吡喃苷(12),3'-羟基-4'-O-甲基异黄芩素 7-O-[6'''-O-乙酰基-β-别吡喃糖基-(1→2)]-β-葡萄吡喃苷(13)]和一种苄醇衍生物(得到并鉴定了二-O-甲基克里金素。根据 NMR 和 HRMS 数据阐明了结构。
结论:
通过体外 TEAC 测定法测试了所有化合物的抗氧化活性,与参考化合物(槲皮素 1.86 mM)相比,其中一些化合物表现出中等活性(0.97-1.44 mM)。还通过流式细胞术测试了 TEAC 测定法中活性最高的化合物糖苷 6-13,以评估它们影响人类前列腺癌细胞(PC3)中活性氧(ROS)水平的能力。

二-O-甲基克里那汀的方案

结构鉴定

菲托特拉皮亚。 2013 年 7 月;88:38-43。

来自星状风毛菊的烷基和酚类糖苷。[Pubmed:23567860 ]


方法与结果:
采用核磁共振、质谱、紫外和红外光谱分析方法鉴定化合物结构,其中(+)-中树脂醇-二-O-β-D-葡萄糖苷(7)、苦木苷C(10)、香叶木素-3'-O-β-D-葡萄糖苷(27)为首次从菊科植物中分离得到,(+)-松树脂醇-二-O-β-D-葡萄糖苷(6)、二-O-甲基克里金素(11)、原儿茶酸(14)、1,5-二-O-咖啡酰奎尼酸(17)、芒柄花素(28)、苯乙基葡萄糖苷(29)为首次从雪莲属植物中分离得到。通过抑制PAF刺激的中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸酶,评价了3个新化合物(1~3)、5个木脂素类化合物((-)-牛蒡苷(4)、(+)-松脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(5)、(+)-松脂醇-二-O-β-D-葡萄糖苷(6)、(+)-中脂醇-二-O-β-D-葡萄糖苷(7)和(+)-丁香脂醇-4-O-β-D-葡萄糖苷(8))、1个新木脂素类化合物(苦木苷C(10))和1个酚苷(二-O-甲基克里金素(11))的抗炎活性。
结论:
仅化合物5对β-葡萄糖醛酸酶的释放表现出中度抑制作用,抑制率为39.1%。

制备二-O-甲基克里金素储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 2.8874 毫升 14.4371 毫升 28.8742 毫升 57.7484 毫升 72.1855 毫升
5 毫米 0.5775 毫升 2.8874 毫升 5.7748 毫升 11.5497 毫升 14.4371 毫升
10 毫米 0.2887 毫升 1.4437 毫升 2.8874 毫升 5.7748 毫升 7.2185 毫升
50 毫米 0.0577 毫升 0.2887 毫升 0.5775 毫升 1.155 毫升 1.4437 毫升
100 毫米 0.0289 毫升 0.1444 毫升 0.2887 毫升 0.5775 毫升 0.7219 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

二-O-甲基克里金素的参考文献

来自星状风毛菊的烷基和酚类糖苷。[Pubmed:23567860 ]

菲托特拉皮亚。 2013 年 7 月;88:38-43。

从星形雪莲(菊科)的乙醇提取物中分离得到 1 个烷基糖苷,saussurostelloside A (1),2 个酚苷,saussurostelloside B1 (2) 和 B2 (3),以及 27 个已知化合物,包括 11 个黄酮类化合物、7 个酚类化合物、6 个木脂素类化合物、1 个新木脂素类化合物、1 个苯乙基葡萄糖苷和 1 个脂肪酸。通过核磁共振、质谱、紫外和红外光谱分析鉴定了它们的结构。已知化合物中,(+)-中树脂醇-二-O-beta-D-葡萄糖苷(7)、苦木苷C(10)、香叶木素-3'-O-beta-D-葡萄糖苷(27)为首次从菊科植物中分离得到,(+)-松树脂醇-二-O-beta-D-葡萄糖苷(6)、二-O-甲基克里金素(11)、原儿茶酸(14)、1,5-二-O-咖啡酰奎尼酸(17)、芒柄花素(28)、苯乙基葡萄糖苷(29)为首次从雪莲属植物中分离得到。通过抑制PAF刺激的中性粒细胞释放β-葡萄糖醛酸酶,评价了3个新化合物(1~3)、5个木脂素类化合物[(-)-牛蒡苷(4)、(+)-松脂醇-4-O-beta-D-葡萄糖苷(5)、(+)-松脂醇-二-O-beta-D-葡萄糖苷(6)、(+)-中脂醇-二-O-beta-D-葡萄糖苷(7)和(+)-丁香脂醇-4-O-beta-D-葡萄糖苷(8)]、1个新木脂素类化合物[苦木苷C(10)]和1个酚苷(二-O-甲基克里金素(11)]的抗炎活性。仅化合物5对β-葡萄糖醛酸酶的释放表现出中度抑制作用,抑制率为39.1%

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湖北萃园生物科技有限公司

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