槲皮素 3,4'-二甲醚(33429-83-3)

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CAS NO:
33429-83-3
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≥98%
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基本信息

  • 3',5,7-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮
  • 33429-83-3
  • 3’,5,7-三羟基-3,4’-二甲氧基黄酮
  • C17H14O7
  • 330.2889
  • 4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methoxy-
  • 1.55 g/cm3
  • Flavone,3',5,7-trihydroxy-3,4'-dimethoxy- (8CI); 3,4'-Dimethoxy-3',5,7-trihydroxyflavone;3,4'-Dimethylquercetin; 5,7,3'-Trihydroxy-3,4'-dimethoxyflavone; NSC 106970;Quercetin 3,4'-dimethyl ether
  • 227.3oC
  • 229-230oC
  • 607oC at 760 mmHg

详细信息

槲皮素 3,4'-二甲醚的化学性质

化学文摘号 33429-83-3    
PubChem 编号 5380905 外貌 黄色粉末
分子式 C17H14O7 分子量 330.3
化合物类型 黄酮类化合物 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称 5,7-二羟基-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-3-甲氧基色满-4-酮
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)OC)O
标准InChIKey 雙方軍-UHFFFAOYSA-N
标准InChI InChI=1S/C17H14O7/c1-22-12-4-3-8(5-10(12)19)16-17(23-2)15(21)14-11(20)6-9(18) 7-13(14)24-16/h3-7,18-20H,1-2H3
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

槲皮素3,4'-二甲醚的来源

柽柳科柽柳属的枝条。

槲皮素3,4'-二甲醚的生物活性

描述 1. 槲皮素 3,4'-二甲醚具有抗脂质过氧化活性(IC 50 值为 0.3 uM)。2. 5,7,3'-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮(槲皮素 3,4'-二甲醚)对白血病细胞具有高细胞毒性,它诱导细胞死亡是由涉及线粒体和 MAPK 的内在依赖性凋亡事件介导的,并且通过独立于活性氧产生的机制,表明它可能有助于开发新型抗癌剂。3. 槲皮素 3,4'-二甲醚具有抗炎活性。
目标 Bcl-2/Bax | 胱天蛋白酶 | JNK | ERK | MAPK

制备槲皮素 3,4'-二甲醚储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 3.0276 毫升 15.1378 毫升 30.2755 毫升 60.551 毫升 75.6888 毫升
5 毫米 0.6055 毫升 3.0276 毫升 6.0551 毫升 12.1102 毫升 15.1378 毫升
10 毫米 0.3028 毫升 1.5138 毫升 3.0276 毫升 6.0551 毫升 7.5689 毫升
50 毫米 0.0606 毫升 0.3028 毫升 0.6055 毫升 1.211 毫升 1.5138 毫升
100 毫米 0.0303 毫升 0.1514 毫升 0.3028 毫升 0.6055 毫升 0.7569 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

槲皮素 3,4'-二甲醚参考文献

5,7,3'-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮诱导的人类白血病细胞死亡依赖于胱天蛋白酶并激活MAPK通路。[Pubmed:20175127 ]

Mol Carcinog.2010 年 5 月;49(5):464-75。

黄酮类化合物是具有多种生物活性的多酚化合物,是一种很有前途的抗癌剂。在本研究中,我们研究了 5,7,3'-三羟基-3,4'-二甲氧基黄酮 (THDF) 对九种人类肿瘤细胞系活力的影响,发现它对白血病细胞具有很强的细胞毒性。THDF 通过 caspase 依赖性机制诱导 G(2)-M 期细胞周期停滞和细胞凋亡,该机制涉及细胞色素 c 释放、多种 caspase(caspase-3、-6、-7 和 -9)的处理以及聚(ADP-核糖)聚合酶的裂解。保护性线粒体蛋白 Bcl-2 和 Bcl-x(L) 的过度表达赋予了对 THDF 诱导的细胞凋亡的部分抵抗力。这种黄酮类化合物可诱导丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 家族成员的磷酸化,而通过抑制 c-jun N 端激酶/应激活化蛋白激酶 (JNK/SAPK) 和细胞外信号调节激酶 (ERK) 1/2,可减轻细胞死亡。在本研究中,我们报告称,THDF 诱导的细胞死亡是由涉及线粒体和 MAPK 的内在依赖性凋亡事件介导的,并且通过一种独立于活性氧产生的机制介导。结果表明,THDF 可用于开发新型抗癌剂。

高粱茎中的抗氧化成分。[Pubmed:12934645 ]

Arch Pharm Res.2003 年 7 月;26(7):535-9。

高粱茎的乙酸乙酯可溶部分表现出很强的自由基清除活性。从该部分分离出五种主要化合物。根据光谱数据,它们分别为阿魏酸甲酯 (1)、对羟基肉桂酸甲酯 (2)、对羟基苯甲醛 (3)、麦黄酮 (4) 和槲皮素 3,4'-二甲醚 (5)。在这些化合物中,1 对 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 表现出很强的自由基清除活性,IC50 值为 0.7 微摩尔。我们进一步研究了这些分离化合物对非酶法诱导的大鼠肝微粒体脂质过氧化的影响。这五种化合物均表现出抗脂质过氧化活性(IC50 值分别为 0.5、0.4、0.3 和 0.3 微摩尔)

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湖北萃园生物科技有限公司

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