木通苯乙醇苷B(105471-98-5)

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CAS NO:
105471-98-5
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≥98%
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基本信息

  • 木通苯乙醇苷B
  • 105471-98-5
  • 荷苞花苷B
  • C23H26O11
  • 478.44600
  • b-D-Glucopyranoside,2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl, 6-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate]
  • 1.58
  • b-D-Glucopyranoside,2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl, 6-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate], (E)-;Calceolarioside B
  • 799.8±60.0 °C(Predicted)

详细信息

Calceolarioside B 的化学性质

化学文摘号 105471-98-5    
PubChem 编号 5273567 外貌 黄橙色粉末
分子式 C23H26O11 分子量 478.45
化合物类型 苯丙素类 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 溶于甲烷
化学名称 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[2-(3,4-二羟基苯基)乙氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-基]甲基 (E)-3-(3,4-二羟基苯基)丙-2-烯酸酯
SMILES C1=CC(=C(C=C1CCOC2C(C(C(C(O2)COC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O)O)O)O
标准InChIKey LFKQVVDFNHDYNK-FOXCETOMSA-N
标准InChI InChI=1S/C23H26O11/c24-14-4-1-12(9-16(14)26)3-6-19(28)33-11-18-20(29)21(30)22(31)23(34-18)32-8-7-13-2-5-15(25)17(27)10-13/h1-6,9-10,18,20-27,29-31H,7-8,11H2/b6-3+/t18-,20-,21+,22-,23-/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

Calceolarioside B 的来源

1 车前草属 2 木瓜属

荷包花苷B的生物活性

描述 Calceolarioside B 具有抗增殖特性。
目标 IL 受体 | TNF-α
体外

来自木通的三种具有 IL-6 抑制活性的新木脂素苷。[Pubmed:24583784 ]

Chem Pharm Bulletin(东京)。2014;62(3):288-93。


方法与结果:
从木通中分离得到 3 个新的木脂素苷,分别为 akeqintoside A[(7S,8S)-7,8-二氢-8-羟甲基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1'-苯并呋喃丙醇 2'-O-β-D-葡萄吡喃苷] (1)、akeqintoside B[(7R,8R)-7,8-二氢-8-羟甲基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1'-(9'-甲氧基-7'-丙烯基)苯并呋喃 2'-O-β-D-葡萄吡喃苷] (2) 和 akequintoside C[7R*,8R*-二羟基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甘油 9-O-β-D-(6'-O-咖啡酰)-葡萄吡喃苷] (3)。 quinata 以及五种已知化合物,即紫丁香苷 (4)、香草苷 (5)、红景天苷 (6)、3,4-二羟基苯乙醇 8-O-β-D-葡萄吡喃苷 (7) 和Calceolarioside B (8)。化合物的结构是根据一维 (1D) 和 2D-NMR 确定的,包括 (1)H-(1)H 相关光谱 (COSY)、异核单量子相干性 (HSQC)、异核多键连接性 (HMBC) 和核 Overhauser 效应光谱 (NOESY) 光谱分析。
结论:
还检查了这些分离化合物对肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 刺激的 MG-63 细胞中白细胞介素 6 (IL-6) 产生的抑制活性。

Calceolarioside B 的协议

结构鉴定

Org Biomol Chem.2014 年 5 月 14 日;12(18):2926-37。

天然苯乙烷类糖苷的一般合成策略及对前列腺癌细胞系的抗增殖特性。[Pubmed:24691797 ]

报道了一种合成苯乙烷类糖苷 (PhG) 的一般策略,包括松果菊苷 1、acteoside 2、calceolarioside A 3 和Calceolarioside B 4。
方法和结果:
该策略的特点是应用低底物浓度糖基化和 N-甲酰吗啉调节的糖基化方法来构建 1,2-反式 β- 和 α-糖苷键。报道的策略不调用参与性酰基保护功能,这与目标 PhG 化合物中存在的酯功能不相容。
结论:
对 PhG 化合物 1-4 的抗增殖特性进行了初步研究;acteoside 2 对前列腺癌细胞增殖的抑制效果最好。

制备 Calceolarioside B 储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 2.0901 毫升 10.4504 毫升 20.9008 毫升 41.8017 毫升 52.2521 毫升
5 毫米 0.418 毫升 2.0901 毫升 4.1802 毫升 8.3603 毫升 10.4504 毫升
10 毫米 0.209 毫升 1.045 毫升 2.0901 毫升 4.1802 毫升 5.2252 毫升
50 毫米 0.0418 毫升 0.209 毫升 0.418 毫升 0.836 毫升 1.045 毫升
100 毫米 0.0209 毫升 0.1045 毫升 0.209 毫升 0.418 毫升 0.5225 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

Calceolarioside B 的参考文献

来自木通的三种具有 IL-6 抑制活性的新木脂素苷。[Pubmed:24583784 ]

Chem Pharm Bulletin(东京)。2014;62(3):288-93。

从木通属植物中分离得到 3 个新的木脂素苷,分别为 akeqintoside A[(7S,8S)-7,8-二氢-8-羟甲基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1'-苯并呋喃丙醇 2'-O-beta-D-葡萄吡喃苷] (1)、akeqintoside B[(7R,8R)-7,8-二氢-8-羟甲基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1'-(9'-甲氧基-7'-丙烯基)苯并呋喃 2'-O-beta-D-葡萄吡喃苷] (2) 和 akequintoside C[7R*,8R*-二羟基-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-甘油 9-O-beta-D-(6'-O-咖啡酰)-葡萄吡喃苷] (3),以及 5 个已知木脂素苷。化合物,紫丁香苷 (4)、香草苷 (5)、红景天苷 (6)、3,4-二羟基苯乙醇 8-O-beta-D-葡萄吡喃苷 (7) 和Calceolarioside B (8)。化合物的结构基于一维 (1D) 和 2D-NMR 进行鉴定,包括 (1)H-(1)H 相关光谱 (COSY)、异核单量子相干性 (HSQC)、异核多键连接性 (HMBC) 和核 Overhauser 效应光谱 (NOESY) 光谱分析。还检查了这些分离化合物对肿瘤坏死因子-α (TNF-alpha) 刺激的 MG-63 细胞中白细胞介素 6 (IL-6) 产生的抑制活性。

天然苯乙烷类糖苷的一般合成策略及对前列腺癌细胞系的抗增殖特性。[Pubmed:24691797 ]

Org Biomol Chem.2014 年 5 月 14 日;12(18):2926-37。

报道了一种合成苯乙烷类糖苷 (PhG) 的一般策略,包括松果菊苷 1、acteoside 2、calceolarioside-A 3 和 calceolarioside-B 4。该策略的特点是应用低底物浓度糖基化和 N-甲酰吗啉调节的糖基化方法来构建 1,2-反式 β- 和 α-糖苷键。报道的策略不调用参与性酰基保护功能,这与目标 PhG 化合物中存在的酯功能不相容。对 PhG 化合物 1-4 的抗增殖特性进行了初步研究;acteoside 2 对前列腺癌细胞增殖表现出最佳抑制作用

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湖北萃园生物科技有限公司

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