C22H22O8
| 化学文摘号 | 518-28-5 | ||
| PubChem 编号 | 10607 | 外貌 | 白色粉末 |
| 公式 | C22H22O8 | 体重 | 414.41 |
| 化合物类型 | 木脂素 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 普达非洛； PPT;4354-76-1;Condyline;477-47-4 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 100 mg/mL (241.31 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | (5R,5aR,8aR,9R)-5-羟基-9-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5a,6,8a,9-四氢-5H-[2]苯并呋喃并[5,6-f][1,3]苯并二氧杂环戊烯-8-酮 | ||
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C2C3C(COC3=O)C(C4=CC5=C(C=C24)OCO5)O | ||
| 标准InChIKey | 韓國國際合作聯盟 | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C22H22O8/c1-25-16-4-10(5-17(26-2)21(16)27-3)18-11-6-14-15(30-9-29-14) 7-12(11)20(23)13-8-28-22(24)19(13)18/h4-7,13,18-20,23H,8-9H2,1-3H3/t13-,18 +,19-,20-/m0/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 桧属植物 2 鬼臼属植物
| 描述 | 鬼臼毒素（Podofilox）是微管组装和 DNA 拓扑异构酶 II 的强效抑制剂。鬼臼毒素具有抗肿瘤和抗病毒特性，但它也对正常细胞有细胞毒性，因此由于对肿瘤细胞缺乏选择性而产生副作用。 |
| 目标 | 拓扑异构酶 | MMP（例如TIMP） |
| 体外 |
鬼臼毒素同类物作为潜在细胞凋亡诱导剂的最新进展。[Pubmed：25469512 ] 抗癌剂 Med Chem.2014 年 11 月 30 日。 鬼臼毒素是一种从鬼臼属植物根茎中提取的木脂素，在开发用于治疗癌症的新型化学药剂方面具有明显的领先优势。其半合成变体依托泊苷是一种抗癌药物，可抑制 DNA 拓扑异构酶 II，导致细胞周期停滞在 S 期。其临床成功和有趣的作用方式使其成为开发更好的抗肿瘤药物的热门骨架。对其骨架的多个位置进行了修改，目的是提高其效力或克服耐药性。近年来，人们研究了结构修饰的鬼臼毒素的凋亡诱导能力。尽管许多评论强调了鬼臼毒素的发生、合成和应用，但尚未对具有凋亡诱导能力的结构修饰鬼臼毒素的最新进展进行评论。 鬼臼毒素诱导人胃癌SGC-7901细胞凋亡。[Pubmed: 24940431 ] Exp Ther Med. 2014 年 5 月；7(5):1317-1322。2014 年 3 月 6 日电子版。 大量研究表明鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用。本研究旨在探讨鬼臼毒素诱导SGC-7901细胞凋亡及其机制。用不同浓度的鬼臼毒素处理SGC-7901细胞。 |
| 结构鉴定 |
Curr Pharm Des.2000 年 12 月；6（18）：1811-39。 鬼臼毒素及其相关化合物的抗肿瘤特性。[Pubmed：11102564 ] 木脂素家族天然产物包括具有重要抗肿瘤和抗病毒特性的化合物，如鬼臼毒素及其两种半合成衍生物，依托泊苷和替尼泊苷。后者被用于各种各样的癌症化疗方案中。由于这些生物活性，木脂素，特别是环木脂素，已成为众多研究的目标，旨在制备更好、更安全的抗癌药物。鬼臼毒素阻断细胞分裂的机制与其抑制有丝分裂装置中的微管组装有关。然而，依托泊苷和替尼泊苷并不是微管组装的抑制剂，这表明它们的抗肿瘤特性是由于另一种作用机制，即通过它们与 DNA 相互作用并抑制 DNA 拓扑异构酶 II。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 2.4131 毫升 | 12.0653 毫升 | 24.1307 毫升 | 48.2614 毫升 | 60.3267 毫升 |
| 5 毫米 | 0.4826 毫升 | 2.4131 毫升 | 4.8261 毫升 | 9.6523 毫升 | 12.0653 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2413 毫升 | 1.2065 毫升 | 2.4131 毫升 | 4.8261 毫升 | 6.0327 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0483 毫升 | 0.2413 毫升 | 0.4826 毫升 | 0.9652 毫升 | 1.2065 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0241 毫升 | 0.1207 毫升 | 0.2413 毫升 | 0.4826 毫升 | 0.6033 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
鬼臼毒素诱导人胃癌SGC-7901细胞凋亡。[Pubmed: 24940431 ]
Exp Ther Med.2014 年 5 月；7(5):1317-1322。
大量研究表明鬼臼毒素及其衍生物具有抗肿瘤作用。本研究旨在探讨鬼臼毒素诱导SGC-7901细胞凋亡及其机制。用不同浓度的鬼臼毒素处理SGC-7901细胞。采用MTT法、流式细胞术检测鬼臼毒素对SGC-7901细胞增殖及凋亡的影响，荧光倒置显微镜观察Hoechst 33258染色后的SGC-7901细胞形态，激光扫描共聚焦显微镜分析罗丹明123染色后的SGC-7901细胞线粒体膜电位（MMP），Western blotting法检测SGC-7901细胞中细胞色素c（cyt-c）、caspase-9及caspase-3的表达水平。结果表明，鬼臼毒素能剂量依赖性地抑制SGC-7901细胞生长并诱导其凋亡，使细胞周期阻滞于G2/M期。处理48小时后，SGC-7901细胞凋亡形态清晰，细胞突起，胞浆浓缩，有凋亡小体。处理24小时后，SGC-7901细胞MMP降低。此外，48小时后，SGC-7901细胞中细胞色素c表达上调，而pro-caspase-9和pro-caspase-3表达下调。总之，鬼臼毒素可通过线粒体途径诱导SGC-7901细胞凋亡，提示鬼臼毒素可能是一种有效的癌症治疗药物。
鬼臼毒素同类物作为潜在细胞凋亡诱导剂的最新进展。[Pubmed：25469512 ]
抗癌剂医学化学。2015；15（5）：565-74。
鬼臼毒素是一种从鬼臼属植物根茎中提取的木脂素，在开发用于治疗癌症的新型化学药剂方面具有明显的领先优势。其半合成变体依托泊苷是一种抗癌药物，可抑制 DNA 拓扑异构酶 II，导致细胞周期停滞在 S 期。其临床成功和有趣的作用方式使其成为开发更好的抗肿瘤药物的热门骨架。对其骨架的多个位置进行了修改，目的是提高其效力或克服耐药性。近年来，人们研究了结构修饰的鬼臼毒素的凋亡诱导能力。尽管许多评论强调了鬼臼毒素的发生、合成和应用，但尚未对具有凋亡诱导能力的结构修饰鬼臼毒素的最新进展进行评论。因此，本综述重点关注新型鬼臼毒素衍生物的设计和合成及其作为细胞凋亡诱导剂的评估研究。
鬼臼毒素及其相关化合物的抗肿瘤特性。[Pubmed：11102564 ]
Curr Pharm Des.2000 年 12 月；6（18）：1811-39。
木脂素家族天然产物包括具有重要抗肿瘤和抗病毒特性的化合物，如鬼臼毒素及其两种半合成衍生物依托泊苷和替尼泊苷。后者被用于多种癌症化疗方案中。由于这些生物活性，木脂素，尤其是环木脂素，已成为众多研究的目标，旨在制备更好、更安全的抗癌药物。鬼臼毒素阻断细胞分裂的机制与其抑制有丝分裂装置中的微管组装有关。然而，依托泊苷和替尼泊苷并不是微管组装的抑制剂，这表明它们的抗肿瘤特性来自于另一种作用机制，即通过它们与 DNA 的相互作用和抑制 DNA 拓扑异构酶 II。据报道，其他鬼臼毒素衍生物保留了甚至提高了细胞毒活性，但它们在体外是弱的拓扑异构酶 II 抑制剂；数据表明，此类类似物表现出不同的、尚未知晓的作用机制。这些化合物的主要缺陷是它们对正常细胞的细胞毒性，以及由于它们对肿瘤细胞缺乏选择性而产生的副作用。在这方面，有必要研究和制备新的更有效、毒性更低的类似物，即具有更好的治疗指数的类似物。该领域的结构-活性研究普遍认为，反式内酯作为抗肿瘤药物比顺式内酯更有效。不仅 D 环的构型是高细胞毒活性的重要因素，而且 E 环的准轴向排列也是必要的。在此基础上，人们致力于对木脂素进行研究，以修饰内酯部分并制备在环木脂素骨架不同位置具有杂原子的类似物。过去几年来，我们小组一直致力于鬼臼毒素及其类似物的化学转化，并制备了大量环木脂素衍生物，其中一些具有强效的抗病毒、免疫抑制和细胞毒性活性。我们已报道了几种氮原子位于 C-7 或 C-9 或同时位于 C-7 和 C-9 的新型细胞毒性剂：亚胺衍生物、肟衍生物、吡唑啉、吡唑和异噁唑啉稠合环木脂素。目前，我们主要通过修饰 A 和 E 环木脂素环来制备新化合物。它们正在不同肿瘤细胞系（P-388 鼠白血病、A-549 人肺癌、HT-29 人结肠癌和 MEL-28 人黑色素瘤）的培养物上进行测试，其中一些表现出有趣且选择性的细胞毒性。
鬼臼毒素 (Podofilox) 是微管组装和 DNA 拓扑异构酶 II 的强效抑制剂
