| 化学文摘号 | 134-96-3 | ||
| PubChem 编号 | 8655 | 外貌 | 粉末 |
| 公式 | C9H10O4 | 体重 | 182.2 |
| 化合物类型 | 酚类 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化学名称 | 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 | ||
| SMILES | COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=O | ||
| 标准InChIKey | KCDXJAYRVLXPFO-UHFFFAOYSA-N | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
黄花蒿（Artemisia annua L.）属植物。
| 描述 | 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛是一种天然存在的微量有机化合物，具有强大的抗氧化活性，可最大限度地减少 DNA 损伤，并激活生存信号 Akt 通路，可能对开发放射防护化合物有价值。它用于制药、食品、化妆品、纺织、纸浆和造纸行业，甚至用于生物防治应用。 |
| 目标 | DNA-PK | GSK-3 | Akt |
| 体外 |
4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (VND3207) 在培养细胞中的放射防护与减少 DNA 损伤和激活 Akt 有关。[Pubmed：17981442 ] Eur J Pharm Sci.2008 年 1 月；33（1）：52-9。 香兰素是一种天然化合物和食品调味剂，具有抗氧化和抗诱变作用。 |
| 结构鉴定 |
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2005 年 10 月；61（13-14）：3087-96。 溶剂、pH 值和 β-环糊精对 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛光物理性质的影响：与氢键效应相关的分子内电荷转移。[Pubmed：16165057 ] 研究了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 在不同溶剂、pH 值和水性 β-环糊精 (CD) 中的光物理特性。在非极性溶剂中， 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛仅产生一个发射最大值；而在极性溶剂中，它表现出双重发光。随着极性的增加，斯托克斯位移的增加在较长波长 (LW) 中比在较短波长 (SW) 波段中大得多。这种行为表明通过从正常激发态松弛形成了分子内电荷转移 (ICT) 状态。尤其是在水中，ICT 发射进一步红移至 430 nm，正常发射带位于 330 nm，并且 330 nm 和 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。但是，在水性 β-CD 溶液中，这种激发波长依赖性并不大。这些结果表明，极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激基复合物而稳定下来。已经测量并讨论了中性单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛与 beta-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释包合过程。 J Fluoresc. 2014 年 5 月；24(3):695-707。 对羟基苯甲醛与天然和改性环糊精的光谱和分子建模研究。[Pubmed：24310479 ] 采用紫外-可见光、稳态和时间分辨荧光以及PM3方法研究了2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 与α-环糊精、β-环糊精、HP-α-环糊精和HP-β-环糊精的包结络合反应。所有苯甲醛在水和环糊精介质中均显示双荧光，并与环糊精形成了1：1的包结配合物。PM3几何优化结果表明4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛/环糊精复合物明显优于其他复合物。负焓变表明包结络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明，HMB 的甲氧基/OH 基团被困在极性较小的 CD 腔中，而醛基存在于 CD 腔的上部。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 5.4885 毫升 | 27.4424 毫升 | 54.8847 毫升 | 109.7695 毫升 | 137.2119 毫升 |
| 5 毫米 | 1.0977 毫升 | 5.4885 毫升 | 10.9769 毫升 | 21.9539 毫升 | 27.4424 毫升 |
| 10 毫米 | 0.5488 毫升 | 2.7442 毫升 | 5.4885 毫升 | 10.9769 毫升 | 13.7212 毫升 |
| 50 毫米 | 0.1098 毫升 | 0.5488 毫升 | 1.0977 毫升 | 2.1954 毫升 | 2.7442 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0549 毫升 | 0.2744 毫升 | 0.5488 毫升 | 1.0977 毫升 | 1.3721 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛 (VND3207) 在培养细胞中的放射防护与减少 DNA 损伤和激活 Akt 有关。[Pubmed：17981442 ]
Eur J Pharm Sci.2008 年 1 月；33（1）：52-9。
香兰素是一种天然化合物和食品调味剂，具有抗氧化和抗诱变作用。在本研究中，我们探索了一种新型香兰素衍生物 VND3207（4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛）的放射保护作用。ESR 自旋捕获测量表明，VND3207 清除羟基自由基和超氧化物自由基的潜力比香兰素高得多，并且在浓度低至 10-20 微摩尔时，它可以有效保护质粒 DNA 免受 10-50 Gy 伽马射线诱导的断裂。使用人类淋巴母细胞 AHH-1 细胞和人类成纤维细胞 HFS 细胞，我们证明 5-40 微摩尔浓度的 VND3207 显著减弱了 1-8 Gy 伽马射线引起的增殖抑制和凋亡发生。在培养细胞中，VND3207 显著降低了 2 或 8 Gy 辐射诱导的 DNA 双链断裂 (DSB) 的初始产生和残留水平。VND3207 处理可提高 DNA-PKcs 蛋白的水平，DNA-PKcs 蛋白是 DNA DSB 修复途径的关键成分，在有或没有伽马射线照射的细胞中均可发挥作用。VND3207 同时持续增加 Akt 蛋白（一种生存信号介质）及其底物 GSK3beta 的磷酸化。我们的结果表明，VND3207 通过其作为强效抗氧化剂的能力，在最大限度地减少 DNA 损伤和激活生存信号 Akt 通路方面具有放射保护作用，并且可能对放射保护化合物的开发具有价值。
溶剂、pH 值和 β-环糊精对 4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛光物理性质的影响：与氢键效应相关的分子内电荷转移。[Pubmed：16165057 ]
Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc.2005 年 10 月；61（13-14）：3087-96。
研究了4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 在不同溶剂、pH 值和水性 β-环糊精 (CD) 中的光物理特性。在非极性溶剂中，HDMB 仅产生一个发射最大值；而在极性溶剂中，它表现出双重发光。随着极性的增加，长波长 (LW) 波段的斯托克斯位移增加幅度远大于短波长 (SW) 波段。这种行为表明通过从正常激发态松弛形成了分子内电荷转移 (ICT) 状态。尤其是在水中，ICT 发射进一步红移至 430 nm，正常发射带位于 330 nm，并且 330 nm 和 430 nm 发射带之间的相对荧光强度受激发波长的影响。然而，在水性 β-CD 溶液中，这种激发波长依赖性并不大。这些结果表明，极性溶剂/水中的 ICT 状态通过羰基和极性溶剂/水之间的氢键相互作用形成激基复合物而稳定下来。已经测量并讨论了中性单阴离子平衡的基态和激发态 pK(a) 值。HDMB 与 beta-CD 形成 1:1 包合物。提出了一种机制来解释包合过程。
对羟基苯甲醛与天然和改性环糊精的光谱和分子建模研究。[Pubmed：24310479 ]
J Fluoresc. 2014 年 5 月；24(3):695-707。
采用紫外-可见、稳态和时间分辨荧光和 PM3 方法对 2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (2HMB)、4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4HMB)、3,4-二甲氧基苯甲醛 (DMB) 和4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛(HDMB) 与 α-环糊精、β-环糊精、HP-α-环糊精和 HP-β-环糊精进行了包结络合。所有苯甲醛在水和环糊精介质中均表现出双荧光，并与环糊精形成了 1:1 的包结配合物。PM3 几何优化结果表明 HDMB/CD 配合物明显优于其他配合物。负焓变表明包结络合过程是自发的。最稳定的复合物的几何形状表明，HMB 的甲氧基/OH 基团被困在极性较小的 CD 腔中，而醛基存在于 CD 腔的上部。
丁香醛是一种属于黄酮类的多酚化合物，存在于木薯和厚朴等不同植物物种中。丁香醛可适度抑制 COX-2 活性，IC50 为 3.5 μg/mL。抗高血糖和抗炎活性
