植物醇(150-86-7)

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150-86-7
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基本信息

  • 植物醇
  • 150-86-7
  • (E)-3,7,11,15-四甲基-2-十六碳烯-1-醇;叶绿醇
  • C20H40O

  • 296.53
  • 2-Hexadecen-1-ol,3,7,11,15-tetramethyl-, (2E,7R,11R)-
  • 205-776-6
  • 0.85
  • 2-Hexadecen-1-ol,3,7,11,15-tetramethyl-, [R-[R*,R*-(E)]]-; Phytol (6CI,8CI); (7R,11R,2E)-Phytol;(E)-Phytol; (E,R,R)-Phytol; 3,7,11,15-Tetramethylhexadec-2-en-1-ol;trans-Phytol
  • 157.5oC
  • <25 °C
  • 202-204 °C (10 mmHg)
  • 二、毒理学数据:1、急性毒性:大鼠经口LD50:>5 gm/kg; 兔子经皮LD50:>5 gm/kg。

详细信息

叶绿醇的化学性质

化学文摘号 150-86-7    
PubChem 编号 5280435 外貌
公式 C20H40O 体重 296.5
化合物类型 二萜类化合物 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 DMSO : 125 mg/mL (421.54 mM; 需要超声波)
化学名称 (E,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基十六-2-en-1-醇
SMILES CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(=CCO)C
标准InChIKey BOTWFXYSPFMFNR-PYDDKJGSSA-N
标准InChI InChI=1S/C20H40O/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-21/h15,17-19,21H,6-14,16H2,1-5H3/b20-15+/t18-,19-/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

叶绿醇的来源

红茶叶。

叶绿醇的生物活性

描述 叶绿醇是一种来自叶绿素的二萜醇,广泛用于食品添加剂和医药领域,具有镇痛、抗氧化、抗炎、抗菌、抗利什曼原虫、细胞毒性和抗过敏作用。它是 PPARα 的特异性激活剂,它与 GABAA 受体相互作用,可能与介导苯二氮卓类药物作用的受体亚型相互作用。叶绿醇通过抑制中性粒细胞迁移来减轻炎症反应,而中性粒细胞迁移部分是由 IL-1β 和 TNF-α 水平降低以及氧化应激引起的。
目标 前列腺素E |肿瘤坏死因子-α | IL 受体 | GABA 受体 |抗感染
体外

叶绿醇衍生物作为耐药性逆转剂。[Pubmed:24891085 ]

化学医学化学。 2014 年 8 月;9(8):1860-8。

植醇经化学转化成 15 种半合成衍生物,评估其与萘啶酸联合对抗大肠杆菌菌株 CA8000 和 DH5α 的抗菌和耐药性逆转潜力。
方法和结果:使用另一种抗生素四环素评估植醇
的特戊酰 (4)、3,4,5-三甲氧基苯甲酰 (9)、2,3-二氯苯甲酰 (10)、肉桂酰 (11) 和醛 (14) 衍生物((2E,7R,11R)-3,7,11,15-四甲基-2-十六烯-1-醇)对抗大肠杆菌临床分离株 MDREC-KG4 的效果。衍生物 4 使抗生素的最大抑菌浓度 (MIC) 降低了 16 倍,而衍生物 9、10、11 和 14 使抗生素对大肠杆菌菌株的 MIC 值降低了 8 倍。衍生物 4、9、10、11 和 14 抑制了 ATP 依赖性外排泵;这也得到了它们的计算机结合亲和力和外排泵基因 yojI 下调的支持,该基因编码多药 ATP 结合盒转运蛋白。结论:本研究支持在开发具有成本效益的抗菌组合中使用Phytol衍生物的可能性。
 

植醇的体外抗群体感应活性。[Pubmed:25103916 ]

天然产物研究2015;29(4):374-7。

首次在体外评估了二萜Phytol的抗群体感应活性。
方法和结果:
该化合物(在三个亚 MIC 浓度下 - 分别为 0.5、0.25 和 0.125 MIC)使铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜的形成减少了 74.00-84.33%,表现出比所使用的两种阳性对照链霉素和氨苄青霉素更高的活性。Phytol  0.5 MIC)还有效减少了铜绿假单胞菌的抽搐和鞭毛运动。事实上,经过处理的细菌无法产生抽搐区,并且具有几乎圆形、光滑和规则的菌落边缘。最后,测试化合物 (0.5 MIC) 表现出良好的铜绿假单胞菌绿脓素抑制活性 (51.94%),几乎与链霉素 (52.09%) 相同。
结论:
根据获得的实验数据,这种Phytol特性可能启发针对铜绿假单胞菌群体感应活性的医疗食品的设计。

HPLC-DAD 分析亚马逊药用植物 Lacistema pubescens 的抗利什曼原虫、抗增殖和抗菌活性。[Pubmed:25177694 ]

Biomed Res Int.2014;2014:545038。

巴西和秘鲁的土著社区传统上使用 Lacistema 属的物种。
方法与结果:
本研究调查了 Lacistema pubescens 的甲醇粗提取物和馏分的地上部分对几种利什曼原虫的体外抗利什曼原虫活性、在小鼠腹膜巨噬细胞中的细胞毒性、对 HL60 和 Jurkat 细胞的抗增殖活性、以及对七种细菌菌株的抗菌活性。此外,还评估了它们的化学特性。除 L. chagasi 外,己烷馏分对所有测试的利什曼原虫种的前鞭毛体显示出最显著的 IC50 值(L. maj的 IC50 = 4.2 μg/mL,L. amazonensis 的 IC50 = 3.5 μg/mL)。该馏分还表现出对 L. amazonensis 的无鞭毛体强的活性(IC50 = 6.9 μg/mL)。甲醇提取物和己烷馏分也观察到了抗增殖活性,HL60 的 IC50 分别为 47.2 μg/mL 和 39.7 μg/mL。关于抗菌活性,总体抗菌活性并不十分显著。
结论:在甲醇提取物中鉴定出
植醇和谷甾醇。此外,先前的研究还揭示了这些化合物在己烷馏分中的存在。在其他化合物中,植醇和谷甾醇可能参与了本研究中观察到的抗利什曼原虫和细胞毒性活性。

体内

植醇是一种二萜醇,它通过减少细胞因子的产生和氧化应激来抑制炎症反应。[Pubmed:24102680 ]

基础临床药理学。 2014 年 8 月;28(4):455-64。

研究表明,二萜具有抗炎和氧化还原保护药理活性。
方法与结果:
本研究旨在研究二萜醇Phytol在小鼠急性炎症模型中的抗炎特性,以及Phytol对白细胞募集、细胞因子水平和氧化应激的影响。通过测量不同炎症剂(例如 λ-角叉菜胶、化合物 48/80、组胺、血清素、缓激肽和前列腺素 E2 [PGE2 ])引起的爪水肿、髓过氧化物酶 (MPO) 活性、腹膜炎模型细胞因子水平来评估 Phytol 的抗炎活性。此外,通过测定谷胱甘肽 (GSH) 水平和丙二醛 (MDA) 浓度来评估氧化应激。结果表明,Phytol(7.5、25、50 和 75 mg/kg)以剂量依赖性方式显著减少角叉菜诱发的爪水肿。此外,Phytol(75 mg/kg)抑制化合物 48/80、组胺、血清素、缓激肽和 PGE2 诱发的爪水肿。它还抑制了总白细胞和中性粒细胞的募集;降低了 MPO 活性、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素-1β (IL-1β) 水平以及 MDA 浓度;并在角叉菜诱发的急性炎症期间增加了 GSH 水平。
结论:
这些结果表明,Phytol通过抑制中性粒细胞迁移来减轻炎症反应,而中性粒细胞迁移部分是由 IL-1β 和 TNF-α 水平降低以及氧化应激引起的。

植醇协议

动物研究

叶绿醇的抗焦虑样作用:可能涉及 GABA 能传递。[Pubmed:24333358 ]

Brain Res.2014 年 2 月 14 日;1547:34-42。

植醇是一种支链不饱和醇,它尤其令人感兴趣,因为它是从不同药用植物的精油中分离出来的化合物。本研究的目的是评估植醇在动物模型中的抗焦虑样作用,以阐明其可能的作用机制。
方法与结果:在以 25、50 和 75 mg/kg 的剂量进行植醇
急性腹膜内治疗后,使用了旷场、高架十字迷宫、旋转杆、明暗、大理石埋藏和戊巴比妥睡眠时间测试的行为模型。在旷场测试中,植醇(25、50 和 75 mg/kg)[p<0.01] 增加了穿越和后退的次数。然而,梳理次数 [p<0.01] 减少了。同样,在高架十字迷宫、明暗和大理石埋藏测试中,小鼠进入光亮空间的次数和停留时间增加 [p<0.01],而大理石埋藏次数减少 [p<0.001]。在运动活动测试中,Phytol (75 mg/kg) 损害了小鼠的转棒表现 [p<0.01]。在戊巴比妥睡眠时间测试中,与阴性对照相比,Phytol 75 mg/kg 降低了睡眠潜伏期,而Phytol (25、50 和 75 mg/kg) 增加了睡眠时间 [p<0.05]。所有这些影响都可以通过预先用氟马西尼 (2.5mg/kg,腹腔注射) 进行治疗来逆转,类似于用地西泮 (2mg/kg,腹腔注射;阳性对照) 观察到的结果,这表明Phytol 的作用机制是通过与 GABAergic 系统相互作用而产生的。结论:这些发现表明,急性施用Phytol对小鼠产生类似抗焦虑的效果。此外,推测Phytol与 GABAA 受体相互作用,可能与介导苯二氮卓类药物作用的受体亚型相互作用,产生镇静和抗焦虑活性。
 

制备植醇储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 3.3727 毫升 16.8634 毫升 33.7268 毫升 67.4536 毫升 84.317 毫升
5 毫米 0.6745 毫升 3.3727 毫升 6.7454 毫升 13.4907 毫升 16.8634 毫升
10 毫米 0.3373 毫升 1.6863 毫升 3.3727 毫升 6.7454 毫升 8.4317 毫升
50 毫米 0.0675 毫升 0.3373 毫升 0.6745 毫升 1.3491 毫升 1.6863 毫升
100 毫米 0.0337 毫升 0.1686 毫升 0.3373 毫升 0.6745 毫升 0.8432 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

 

 

Phytol 参考文献

HPLC-DAD 分析亚马逊药用植物 Lacistema pubescens 的抗利什曼原虫、抗增殖和抗菌活性。[Pubmed:25177694 ]

Biomed Res Int.2014;2014:545038。

Lacistema 属的物种传统上被巴西和秘鲁的土著社区使用。本研究调查了 Lacistema pubescens 甲醇粗提取物和馏分对几种利什曼原虫的体外抗利什曼原虫活性、对小鼠腹膜巨噬细胞的细胞毒性、对 HL60 和 Jurkat 细胞的抗增殖活性以及对地上部分七种细菌菌株的抗菌活性。此外,还评估了它们的化学特性。己烷馏分对所有测试的利什曼原虫物种的前鞭毛体表现出最显著的 IC50 值,L. chagasi 除外(L. maj的 IC50 = 4.2 微克/毫升,L. amazonensis 的 IC50 = 3.5 微克/毫升)。该馏分还表现出对 L. amazonensis 无鞭毛体的强活性(IC50 = 6.9 微克/毫升)。甲醇提取物和己烷馏分也观察到了抗增殖活性,HL60 的 IC50 分别为 47.2 微克/毫升和 39.7 微克/毫升。关于抗菌活性,总体抗菌活性并不十分显著。在甲醇提取物中发现了植醇和谷甾醇。此外,先前的研究还揭示了这些化合物在己烷馏分中的存在。在其他化合物中,植醇和谷甾醇可能参与了本研究中观察到的抗利什曼原虫和细胞毒性活性。

植醇的体外抗群体感应活性。[Pubmed:25103916 ]

天然产物研究2015;29(4):374-7。

首次在体外评估了二萜Phytol的抗群体感应活性。该化合物(在三个亚 MIC 浓度下 - 分别为 0.5、0.25 和 0.125 MIC)使铜绿假单胞菌 PAO1 生物膜的形成减少了 74.00-84.33%,活性高于所使用的两种阳性对照链霉素和氨苄青霉素。Phytol (0.5 MIC)还有效减少了铜绿假单胞菌的抽搐和鞭毛运动。事实上,经处理的细菌无法产生抽搐区,并且菌落边缘几乎是圆形、光滑和规则的。最后,测试化合物(0.5 MIC)表现出良好的铜绿假单胞菌绿脓素抑制活性(51.94%),几乎与链霉素(52.09%)相同。根据获得的实验数据,这种植醇特性可能启发针对铜绿假单胞菌群体感应活性的医疗食品的设计。

叶绿醇的抗焦虑样作用:可能涉及 GABA 能传递。[Pubmed:24333358 ]

Brain Res.2014 年 2 月 14 日;1547:34-42。

植醇是一种支链不饱和醇,它之所以特别受关注,是因为它是从不同药用植物的精油中分离出来的化合物。本研究的目的是评估植醇在动物模型中的抗焦虑样作用,以阐明其可能的作用机制。在以 25、50 和 75 mg/kg 的剂量对动物进行腹膜内注射植醇后,使用了旷场、高架十字迷宫、旋转杆、明暗、大理石埋藏和戊巴比妥睡眠时间测试的行为模型。在旷场测试中,植醇(25、50 和 75 mg/kg) [p<0.01] 增加了穿越和后退的次数。然而,梳理的次数 [p<0.01] 减少了。同样,在高架十字迷宫、明暗和大理石埋藏测试中,小鼠进入光亮空间的次数和停留时间增加 [p<0.01],而大理石埋藏次数减少 [p<0.001]。在运动活动测试中,Phytol (75 mg/kg) 损害了小鼠的转棒表现 [p<0.01]。在戊巴比妥睡眠时间测试中,与阴性对照相比,Phytol 75 mg/kg 降低了睡眠潜伏期,而Phytol (25、50 和 75 mg/kg) 增加了睡眠时间 [p<0.05]。所有这些影响都可以通过预先用氟马西尼 (2.5mg/kg,腹腔注射) 进行治疗来逆转,类似于用地西泮 (2mg/kg,腹腔注射;阳性对照) 观察到的结果,这表明Phytol 的作用机制是通过与 GABAergic 系统相互作用而产生的。这些发现表明,急性施用Phytol可对小鼠产生类似抗焦虑的效果。此外,推测Phytol与 GABAA 受体相互作用,可能与介导苯二氮卓类药物作用的受体亚型相互作用,产生镇静和抗焦虑活性。

植醇是一种二萜醇,它通过减少细胞因子的产生和氧化应激来抑制炎症反应。[Pubmed:24102680 ]

基础临床药理学。 2014 年 8 月;28(4):455-64。

研究表明,二萜具有抗炎和氧化还原保护药理活性。本研究旨在研究二萜醇Phytol在小鼠急性炎症模型中的抗炎特性,以及Phytol对白细胞募集、细胞因子水平和氧化应激的影响。通过测量由不同炎症剂(例如,lambda-角叉菜胶、化合物 48/80、组胺、血清素、缓激肽和前列腺素 E2 [PGE2 ])引起的爪水肿、髓过氧化物酶 (MPO) 活性、腹膜炎模型和细胞因子水平来评估 Phytol 的抗炎活性。此外,通过确定谷胱甘肽 (GSH) 水平和丙二醛 (MDA) 浓度来评估氧化应激。结果表明,Phytol(7.5、25、50 和 75 mg/kg)以剂量依赖性方式显著减少角叉菜诱发的爪水肿。此外,Phytol(75 mg/kg)抑制化合物 48/80、组胺、血清素、缓激肽和 PGE2 诱发的爪水肿。它还抑制了总白细胞和中性粒细胞的募集;降低了 MPO 活性、肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 和白细胞介素-1β (IL-1β) 水平以及 MDA 浓度;并在角叉菜诱发的急性炎症期间增加了 GSH 水平。这些结果表明,Phytol通过抑制中性粒细胞迁移来减轻炎症反应,而中性粒细胞迁移部分是由 IL-1β 和 TNF-α 水平降低以及氧化应激引起的。

描述

植醇 ((E)-植醇) 是一种来自叶绿素的二萜醇,广泛用作食品添加剂和医药领域,具有良好的抗血吸虫特性。植醇具有抗伤害和抗氧化活性以及抗炎和抗过敏作用。植醇对结核分枝杆菌和金黄色葡萄球菌具有抗菌活性

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湖北萃园生物科技有限公司

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