| 化学文摘号 | 20311-51-7 | ||
| PubChem 编号 | 73611 | 外貌 | 白色至米色粉末 |
| 公式 | C45H73NO15 | 体重 | 868.06 |
| 化合物类型 | 生物碱 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 茄碱；δ-茄碱 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 8.8 mg/mL (10.14 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| SMILES | CC1CCC2(C(C3C(O2)CC4C3(CCC5C4CC=C6C5(CCC(C6)OC7C(C(C(C(O7)CO)OC8C(C(C(C(O8)C)O)O)O)O)OC9C(C(C(C(O9)C)O)O)O)C)C)C)NC1 | ||
| 标准InChIKey | MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24( 10-12-43( 23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41) 37(54)38(29(18-47)58 -42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19 -,20+,21+,22+,2 4+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+ ,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
为茄科植物Solanum nigrum L.的草本植物。
| 描述 | 茄精具有潜在的抗锥虫和抗癌活性；糖苷生物碱茄精和茄精之间的相互作用具有抑制真菌生长的作用。茄精通过下调 MMP-2 和 MMP-9 的表达和活性显着抑制 HepG2 细胞的迁移和侵袭。 |
| 目标 | MMP（如TIMP）| p53 | Bcl-2/Bax | Caspase | 抗感染 |
| 体外 |
Solamargine通过下调基质金属蛋白酶2和9的表达和活性来抑制人类肝细胞癌细胞的迁移和侵袭。[Pubmed：25819016 ] Toxicol In Vitro.2015 年 8 月；29(5):893-900。 Solamargine是从 Solanum nigrum 中分离得到的甾体生物碱糖苷。本研究旨在研究Solamargine对侵袭性人肝细胞癌细胞肿瘤迁移和侵袭的影响。 巴西塞拉多的茄碱和茄属植物和石茄提取物的体外锥虫杀灭活性。[Pubmed：24068082 ] An Acad Bras Cienc. 2013 年 9 月；85（3）：903-7。
糖苷生物碱茄碱和茄碱之间的相互作用与抑制真菌生长有关。[Pubmed：7765652 ] 植物化学。1994 年 11 月；37(4):1007-11。 茄碱和茄碱 对 Phoma medicaginis 和 Rhizoctonia solani 菌丝发育的抑制作用通常随着 pH 值的增加而增加。P. medicaginis 是较敏感的物种，而茄碱是较有效的化合物。在测试的 pH 值范围 (5-8) 内，茄碱对 R. solani 无效。剂量反应曲线证实了这些不同的影响。 |
| 细胞研究 |
茄碱对人肺癌细胞的作用——增强癌细胞对TNF的敏感性。[Pubmed：15527763 ] Solamargine 诱导人类骨肉瘤 U2OS 细胞中与 p53 转录依赖性和转录非依赖性途径相关的细胞凋亡。[Pubmed：21163271 ] 茄果生物碱提取物及其成分茄碱和茄碱在肿瘤细胞系中的抗增殖活性。[Pubmed：23475509 ] J 自然医学杂志。 2014 年 1 月；68(1)：236-41。 天然产物是新型抗癌药物的重要来源之一。巴西植物群被认为是世界上最具多样性的植物群之一，尽管迄今为止尚未进行过很多大规模的药理学和植物化学研究。 生命科学。2011年2月14日；88（7-8）：314-21。 Solamargine是一种从 S. incanum 中分离出来的甾体糖苷生物碱，已被证实能诱导多种癌细胞系的凋亡。本研究在人骨肉瘤 U2OS 细胞中研究了 p53 在Solamargine促凋亡作用中的作用。 FEBS 快报。 2004 年 11 月 5 日；577(1-2):67-74。 从茄科植物中分离出的茄碱(SM) 在四种人肺癌细胞系中表现出优异的细胞毒性。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 1.152 毫升 | 5.76 毫升 | 11.5199 毫升 | 23.0399 毫升 | 28.7999 毫升 |
| 5 毫米 | 0.2304 毫升 | 1.152 毫升 | 2.304 毫升 | 4.608 毫升 | 5.76 毫升 |
| 10 毫米 | 0.1152 毫升 | 0.576 毫升 | 1.152 毫升 | 2.304 毫升 | 2.88 毫升 |
| 50 毫米 | 0.023 毫升 | 0.1152 毫升 | 0.2304 毫升 | 0.4608 毫升 | 0.576 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0115 毫升 | 0.0576 毫升 | 0.1152 毫升 | 0.2304 毫升 | 0.288 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
Solamargine 是从传统中药 Solanum nigrum L. (SNL) 中提取的一种主要的甾体生物碱糖苷；已被证明能抑制多种癌细胞的生长并诱导其凋亡。IC50 值：目标：体外抗癌天然化合物：Solamargine 以浓度依赖性方式降低 HepG2 细胞活力。在 7.5μM 浓度下，Solamargine 使 HepG2 细胞活力降低不到 20%。在最高剂量下，Solamargine 使 HepG2 细胞的细胞迁移和侵袭分别降低了 70% 和 72% 以上。蛋白质印迹和明胶酶谱结果表明，Solamargine 降低了 MMP-2 和 MMP-9 蛋白的表达和功能 [1]。SM 以时间依赖性方式增加 p38 丝裂原活化蛋白激酶 (p38 MAPK) 的磷酸化。 SM 还抑制信号转导和转录激活因子 3 (Stat3) 的磷酸化和蛋白质表达，而 SB203580（一种 p38 MAPK 特异性抑制剂）可消除这种磷酸化和蛋白质表达。此外，SM 诱导细胞周期依赖性激酶抑制剂之一 p21 的蛋白质表达，而在 Stat3 过表达的细胞或用 SB203580 处理的细胞中未观察到这种现象 [2]。SM 显著抑制 SMMC-7721 和 HepG2 细胞的生长并诱导细胞凋亡。细胞周期分析显示，SM 导致细胞周期停滞在 G2/M 期。此外，SM 可以上调 caspase-3 的表达 [3]。
参考文献：
[1].Sani IK等. Solamargine通过下调基质金属蛋白酶2和9的表达和活性抑制人肝癌细胞的迁移和侵袭。Toxicol In Vitro. 2015年3月27日;29(5):893-900。 [2].Zhou Y等.靶向信号转导和转录激活因子3有助于solamargine抑制人肺癌细胞的生长和诱导细胞凋亡。Tumour Biol. 2014年8月;35(8):8169-78。 [3].Ding X等.Solanum nigrum L中的solamargine诱导人肝癌SMMC-7721细胞凋亡。J Ethnopharmacol. 2012年1月31日;139(2):599-604
糖苷生物碱茄碱和茄碱之间的相互作用与抑制真菌生长有关。[Pubmed：7765652 ]
植物化学。1994 年 11 月；37(4):1007-11。
茄碱和茄碱对 Phoma medicaginis 和 Rhizoctonia solani 菌丝发育的抑制作用通常随着 pH 值的增加而增加。P. medicaginis 是较易受影响的物种，而茄碱是较有效的化合物。在测试的 pH 值范围 (5-8) 内，茄碱对 R. solani 无效。剂量反应曲线证实了这些不同的影响。60微摩尔浓度的茄碱(pH 值为 7) 可抑制 P. medicaginis 50% 的生长，而其他任何处理在 100 微摩尔浓度下均未达到这种效果。每种糖苷生物碱各 50 微摩尔的组合对两种真菌都产生了协同作用，尤其是 R. solani，它基本上不受任何一种化合物的影响，而两种化合物的 1:1 混合物可显著抑制 R. solani。 6 至 7 之间的 pH 变化不会影响协同作用的强度。100 微摩尔Solamargine可显著抑制十字花科链格孢的孢子萌发，但 100 微摩尔茄碱或 50 微摩尔的任一化合物均不会对其产生影响。在 P. medicaginis 中，两种糖苷生物碱在浓度高达 150 微摩尔时均无抑制作用。两种化合物组合在一起，在两种物种中均产生协同作用，但在 A. brassicicola 中，协同作用的程度要大得多。
Solamargine 诱导人类骨肉瘤 U2OS 细胞中与 p53 转录依赖性和转录非依赖性途径相关的细胞凋亡。[Pubmed：21163271 ]
生命科学。2011年2月14日；88（7-8）：314-21。
目的：Solamargine是从 S. incanum 中分离出来的一种甾体糖苷生物碱，已被证实能诱导多种癌细胞系的凋亡。本研究在人骨肉瘤 U2OS 细胞中研究了 p53 在Solamargine的促凋亡作用中的作用。主要方法：用 MTT 法评价Solamargine的细胞毒性。DAPI 核染色、透射电子显微镜和流式细胞术分别显示染色质凝聚、凋亡小体形成和细胞外表面磷脂酰丝氨酸暴露，证实了Solamargine诱导的细胞凋亡。用实时 PCR 检测 p53 和 Bax 的 mRNA 表达。用蛋白质印迹法检测 p53、Bax、Bcl-2、caspase-3、caspase-9 和细胞色素 c 表达水平的变化。通过免疫荧光染色和细胞分级验证了 p53 的亚细胞定位。主要发现：Solamargine显著降低了骨肉瘤 U2OS 细胞的细胞活力并诱导了细胞凋亡。在这方面，Solamargine增加了 p53 和 Bax（p53 下游的促凋亡蛋白）的 mRNA 和蛋白质表达。Bcl-2（抗凋亡蛋白）的表达也降低了。此外，Solamargine诱导了 p53 的线粒体易位、线粒体膜电位丧失、细胞色素 c 释放以及 caspase-9 和 -3 的激活。p53 特异性转录抑制剂 pifithrin-alpha 或线粒体易位抑制剂 pifithrin-mu 部分逆转了Solamargine诱导的细胞凋亡。意义：Solamargine通过 p53 转录依赖性和非转录依赖性机制激活 U2OS 细胞中线粒体介导的凋亡途径。该化合物可能值得进一步研究，作为治疗癌症的潜在治疗剂。
茄果生物碱提取物及其成分茄碱和茄碱在肿瘤细胞系中的抗增殖活性。[Pubmed：23475509 ]
J 自然医学杂志。 2014 年 1 月；68(1)：236-41。
天然产物是新型抗癌药物的重要来源之一。巴西植物群被认为是世界上最具多样性的植物群之一，尽管迄今为止尚未进行过很多大规模的药理学和植物化学研究。考虑到这一点，在本研究中，我们评估了茄果糖苷生物碱提取物 (SL) 及其主要化合物茄碱(SM) 和茄碱 (SS) 对不同肿瘤细胞系的抗增殖活性：鼠黑色素瘤 (B16F10)、人结肠癌 (HT29)、人乳腺癌 (MCF-7)、人宫颈腺癌 (HeLa)、人肝细胞肝癌 (HepG2) 和人胶质母细胞瘤 (MO59J、U343 和 U251)。使用 XTT 分析评估抗增殖活性，结果以 IC50 表示。 SM 的抗增殖活性最显著，IC50 值范围为 4.58 至 18.23 mug/mL。对 HepG2 的 IC50 值最低，SL 为 9.60 mug/mL，SM 为 4.58 mug/mL，SS 为 6.01 mug/mL。因此，SL、SM 和 SS 对测试的肿瘤细胞系表现出抗增殖活性，对 HepG2 细胞系最有效。
Solamargine通过下调基质金属蛋白酶2和9的表达和活性来抑制人类肝细胞癌细胞的迁移和侵袭。[Pubmed：25819016 ]
Toxicol In Vitro.2015 年 8 月；29(5):893-900。
Solamargine是从 Solanum nigrum 中分离得到的甾体生物碱糖苷。本研究旨在研究Solamargine对侵袭性人肝细胞癌细胞肿瘤迁移和侵袭的影响。MTT 试验用于评估Solamargine对 HepG2 细胞活力的影响。分别通过伤口愈合迁移试验和 Boyden 小室试验检测Solamargine处理后的 HepG2 细胞迁移和侵袭能力。使用蛋白质印迹试验检测 MMP-2 和 MMP-9 蛋白的表达，并通过明胶酶谱试验分析 MMP-2 和 MMP-9 活性。Solamargine以浓度依赖性方式降低 HepG2 细胞活力。在 7.5muM Solamargine下，HepG2 细胞的细胞活力降低不到 20%。伤口愈合迁移试验和 Boyden 小室侵袭试验表明，Solamargine显著抑制 HepG2 细胞的体外迁移和侵袭。在最高剂量下，Solamargine使HepG2细胞的迁移率和侵袭率分别降低了70%和72%以上。Western印迹和明胶酶谱分析结果表明Solamargine降低了MMP-2和MMP-9蛋白的表达和功能。总之，结果表明Solamargine通过下调MMP-2和MMP-9的表达和活性显著抑制了HepG2细胞的迁移和侵袭。
巴西塞拉多的茄碱和茄属植物和石茄提取物的体外锥虫杀灭活性。[Pubmed：24068082 ]
An Acad Bras Cienc. 2013 年 9 月；85（3）：903-7。
本研究旨在评估 S. palinacanthum、Solanum lycocarpum 果实的粗乙醇提取物和糖苷生物碱Solamargine的潜在锥虫杀灭活性。用 96% 乙醇对 S. palinacanthum 和 S. lycocarpum 果实粉末进行彻底提取，并从 S. palinacanthum 提取物中分离出Solamargine 。使用 MTT 比色分析法分析了两种提取物和Solamargine的锥虫杀灭活性。S. palinacanthum 提取物的活性 (IC50 = 175.9 microg.ml-1) 高于 S. lycocarpum (IC50 = 194.7 microg.ml-1)。Solamargine 表现出很强的活性 (IC50 = 15.3 microg.ml-1)，这可以解释这两种提取物的活性都更好。 Benznidazol (IC50 = 9.0 microg.ml-1) 是唯一用于治疗查加斯病的药物。这些发现首次证明从 S. palinacanthum 和 S. lycocarpum 果实中提取的乙醇提取物以及Solamargine具有潜在的抗锥虫活性。
茄碱对人肺癌细胞的作用——增强癌细胞对TNF的敏感性。[Pubmed：15527763 ]
FEBS 快报。 2004 年 11 月 5 日；577(1-2):67-74。
从茄科植物中分离出的茄碱(SM) 在四种人肺癌细胞系中表现出优异的细胞毒性。H441、H520、H661 和 H69 细胞的细胞活力测定的半抑制浓度 (IC50) 分别为 3、6.7、7.2 和 5.8 微摩尔。SM 以剂量依赖性方式通过 PS 外化诱导这些细胞凋亡，并观察到亚 G1 分数增加。此前已有报道称，在人肺癌发生过程中，肿瘤坏死因子受体 (TNFR) 的表达会猝灭。SM 可能通过调节 TNFR 的表达及其随后的 TRADD/FADD 信号级联来诱导细胞凋亡。随后，SM 治疗增加了 TNF-alpha 和 TNF-beta 与肺癌的结合活性，并且内在 TNFs 抗性的癌细胞变得对 TNF-alpha 和 -beta 敏感。此外，SM 还导致细胞色素 c 释放、抗凋亡 Bcl-2 和 Bcl-xL 下调、caspase-3 活性增加和 DNA 碎片化。因此，SM 可以调节 TNFRs 和 Bcl-2 的表达，并可能成为人类肺癌细胞 TNF 和 Bcl-2 相关抗性的潜在抗癌剂。
Solamargine 是茄属植物中甾体茄碱的衍生物，在多种癌症中表现出抗癌活性。Solamargine 可诱导非选择性细胞毒性和 P-糖蛋白抑制。Solamargine 通过下调 MMP-2 和 MMP-9 的表达和活性，显著抑制 HepG2 细胞的迁移和侵袭
