光萼野百合碱(15503-87-4)

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CAS NO:
15503-87-4
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≥98%
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基本信息

  • 光萼野百合碱
  • 15503-87-4
  • 光萼猪屎豆碱
  • C18H25NO6
  • 351.44
  • [1,6]Dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-2,7-dione,3-ethylidene-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-decahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-methyl-,(3E,5R,6S,14aR,14bR)-
  • 1.32g/cm3
  • Mucronatine(7CI); Senecionan-11,16-dione, 12,18-dihydroxy-, (15E)-; Usaramine (8CI);(+)-Usaramine; (15E)-Retrorsine; Usaramin; trans-Retrorsine
  • 306.5oC
  • 178-180℃
  • 583.2oC at 760mmHg

详细信息

Usaramine 的化学性质

化学文摘号 15503-87-4    
PubChem 编号 5281756 外貌 白色粉末
分子式 C18H25NO6 分子量 351.40
化合物类型 生物碱 贮存 在 -20°C 下干燥
同义词 穆克罗奈汀;反式逆转录碱
溶解度 溶于氯仿
SMILES CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(CO)O)C
标准InChIKey BCJMNZRQJAVDLD-FXGRWVCYSA-N
标准InChI InChI=1S/C18H25NO6/c1-3-12-8-11(2)18(23,10-20)17(22)24-9-13-4-6-19-7-5-14(15( 13)19)25-16(12)21/h3-4,11,14-15,20,23H,5-10H2,1-2H3/b12-3+/t11-,14-,15-,18- /m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

Usaramine 的来源

1 千里光属植物

Usaramine 的生物活性

描述 Usaramine 可能有肝毒性。
体外

常用传统中药千里光中五种肝毒性吡咯里西啶生物碱的鉴别。[参考文献:WebLink ]

质谱快速通讯: RCM, 2008, 22(4):591-602。

Senecio scandens Buch.-Ham 是一种常用传统中药 (TCM) 草药千里光的植物来源。含有千里光作为治疗鼻窦炎主要草药的中药专利产品已在中国使用数十年,并已出口到世界其他地区和国家。
方法和结果:
在本研究中,首次使用高效液相色谱/质谱 (HPLC/MS) 分析法在各种扫描模式下测定了在中国山西省采集的 S. scandens 水提取物中含有肝毒性和致瘤性吡咯烷生物碱 (PA)。在S. scandens水提物中共检测出9种毒性PA和2种无毒PA,其中明确鉴定的PA有6种,分别为新柏叶碱、千里光碱、千里光碱N-氧化物、千里光碱、千里光碱N-氧化物和千里光碱,其他PA暂定为jacobine、jacozine N-氧化物(或芥子菜碱N-氧化物)、7-tigloylplatynecine、Usaramine和yamataimine的异构体。S. scandens中毒性PA的总含量估计为10.82μg/g药草,明显高于比利时和德国推荐的临床禁用标准(≥1μg/g药草)。在已明确鉴定的 PA 中,千里光碱、千里光茶碱和千里光碱是已知的致癌物,能够在实验动物中诱发肝肿瘤,而千里光茶碱 N-氧化物和千里光茶碱 N-氧化物可能是致癌物,因为它们可能通过体内代谢还原转化为千里光茶碱和千里光茶碱。
结论:
因此,目前发现 S. scandens 中存在有毒/致癌 PA,这对使用这种中药及其专有产品的安全性提出了挑战。

墨西哥药用植物 Packera candidissima(菊科:千里光科)中含有具有肝毒性的吡咯里西啶生物碱。[参考资料:WebLink ]

民族药理学杂志,1994,43(1):19-30。

报告了对墨西哥药用植物 Packera candidissima (Greene) Weber & Löve (Senecio candidissimus Greene) 中含有的肝毒性吡咯烷生物碱 (PA) 的研究,该植物用于治疗肾脏疾病,并因其防腐性能而闻名。
方法和结果:
薄层色谱 (TLC) 和气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析表明,植物材料的根 (0.76% 干重) 和地上部分 (0.36% 干重) 中都存在高浓度的 PA 及其 N-氧化物。气相色谱-质谱 (GC-MS) 分析表明,地上部分存在千里光碱、整数利米尼、逆甲苯碱和Usaramine。发现根的主要成分是千里光碱。
结论:
这些结果表明,这种草药的使用者中毒风险很高,尤其是墨西哥北部某些文化群体和美国西南部的西班牙裔人群。此外,从该植物材料的中性提取物中鉴定出两个倍半萜,新腺苷酮和表腺苷酮,其中6α-当归酰氧基-9-氧代-Δ10(1)-呋喃并艾雷莫烷作为天然产物首次被报道。

Usaramine 协议

结构鉴定

澳大利亚化学杂志,1966,19(11):2127-2131。

Usaramine 是一种来自 Crotalaria Usaarmoensis EG Baker 的新吡咯里西啶生物碱。[参考资料:WebLink ]


方法和结果:
C. usaramoensis EG Baker 种子的 主要生物碱Usaramine被证实是 retrorsine 的几何异构体;即 retronecine 与 retronecic 酸的酯。
结论:
种子中的其他生物碱是 integerrimine、微量的 senecionine 和 retrorsine 以及两种未鉴定的非酯基。之前报道的 usaramoensine1 未被检测到,被认为是混合物。

制备 Usaramine 原液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 2.8458 毫升 14.2288 毫升 28.4576 毫升 56.9152 毫升 71.144 毫升
5 毫米 0.5692 毫升 2.8458 毫升 5.6915 毫升 11.383 毫升 14.2288 毫升
10 毫米 0.2846 毫升 1.4229 毫升 2.8458 毫升 5.6915 毫升 7.1144 毫升
50 毫米 0.0569 毫升 0.2846 毫升 0.5692 毫升 1.1383 毫升 1.4229 毫升
100 毫米 0.0285 毫升 0.1423 毫升 0.2846 毫升 0.5692 毫升 0.7114 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

描述

Usaramine 是从 Crolatalaria pallida 种子中分离出来的吡咯烷生物碱。Usaramine 表现出显著的抗生物膜活性,可减少 50% 以上的生物膜形成,而不会杀死细菌

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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