| 化学文摘号 | 26091-79-2 | ||
| PubChem 编号 | 3055167 | 外貌 | 白色粉末 |
| 公式 | C17H16O6 | 体重 | 316.31 |
| 化合物类型 | 香豆素 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 双当归醇 | ||
| 溶解度 | 溶于氯仿、甲醇和吡啶 | ||
| 化学名称 | 9-[[(2R)-3,3-二甲基环氧乙烷-2-基]甲氧基]-4-甲氧基呋喃[3,2-g]色满-7-酮 | ||
| SMILES | CC1(C(O1)COC2=C3C(=C(C4=C2OC(=O)C=C4)OC)C=CO3)C | ||
| 标准InChIKey | ORBITTMJKIGFNH-LLVKDONJSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C17H16O6/c1-17(2)11(23-17)8-21-16-14-10(6-7-20-14)13(19-3)9-4-5-12( 18)22-15(9)16/h4-7,11H,8H2,1-3H3/t11-/m1/s1 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 柑橘属。 2 赫拉克勒姆 sp。 3 九里香属4 前胡 sp。 5 红花属 sp.
| 描述 | Byakangelicol 对 Hep G2 细胞中他克林诱导的细胞毒性表现出保肝作用，EC(50) 值为 112.7 +/- 5.35 微摩尔。Byakangelicol 可能具有作为气道炎症的抗炎药物的治疗潜力，它可以抑制 IL-1beta 诱导的 A549 细胞中 PGE2 的释放；这种抑制作用可能是通过抑制 COX-2 表达和 COX-2 酶的活性来介导的，它还可以抑制 P-gp 的表达。Byakangelicol 对培养的人肿瘤细胞增殖有显著的抑制作用。 |
| 目标 | COX | PGE | IL受体 | MAPK | p65 | P-gp | NF-kB |
| 体外 |
从白芷中分离出的白芷醇可抑制人肺上皮细胞中环氧合酶-2 的活性和诱导。[Pubmed：12356282 ] J Pharm Pharmacol.2002 年 9 月；54（9）：1271-8。 我们研究了从白芷中分离的 Byakangelicol对人肺上皮细胞系 (A549) 中白介素-1beta (IL-1beta) 诱导的环氧合酶-2 (COX-2) 表达和前列腺素 E2 (PGE2) 释放的抑制机制。 当归根中的呋喃香豆素对培养的人肿瘤细胞系具有抗增殖作用。[Pubmed：17143927 ] Phytother Res.2007年3月；21（3）：288-90。 通过生物测定指导的白芷（伞形科）根提取物分馏，分离出六种呋喃香豆素作为具有抗肿瘤特性的活性成分。 |
| 激酶测定 |
汉方提取药物中呋喃香豆素衍生物对血脑屏障P-糖蛋白的抑制作用。[Pubmed：21804213 ] Biol Pharm Bull.2011；34（8）：1246-51。 呋喃香豆素衍生物是葡萄柚汁的成分，对肠道中的 P-糖蛋白 (P-gp) 有抑制作用。芸香科和伞形科植物中也含有呋喃香豆素衍生物，它们被用作汉方提取物药物的成分。在本研究中，我们研究了Byakangelicol和 rivulobirin A（称为呋喃香豆素，利用 Caco-2 单层显示 P-gp 抑制作用）在体外和体内条件下对血脑屏障 (BBB) 上 P-gp 的抑制作用。 |
| 细胞研究 |
白芷中的呋喃香豆素具有保肝作用，可对抗他克林诱导的 Hep G2 细胞细胞毒性。[Pubmed：12058329 ] 植物医学。 2002 年 5 月；68(5):463-4。 对白芷的甲醇提取物进行分级分离，分离出六种呋喃香豆素，即欧前胡素 (1)、异欧前胡素 (2)、(+/-)-拜当归醇(3)、(+)- 氧化前胡素 (4)、(+)- 拜当归醇 (5) 和 (+)- 阿维普林 (6)。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 3.1615 毫升 | 15.8073 毫升 | 31.6146 毫升 | 63.2291 毫升 | 79.0364 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6323 毫升 | 3.1615 毫升 | 6.3229 毫升 | 12.6458 毫升 | 15.8073 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3161 毫升 | 1.5807 毫升 | 3.1615 毫升 | 6.3229 毫升 | 7.9036 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0632 毫升 | 0.3161 毫升 | 0.6323 毫升 | 1.2646 毫升 | 1.5807 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0316 毫升 | 0.1581 毫升 | 0.3161 毫升 | 0.6323 毫升 | 0.7904 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
白芷中的呋喃香豆素具有保肝作用，可对抗他克林诱导的 Hep G2 细胞细胞毒性。[Pubmed：12058329 ]
植物医学。 2002 年 5 月；68(5):463-4。
对白芷的甲醇提取物进行分级分离，分离出六种呋喃香豆素，即欧前胡素 (1)、异欧前胡素 (2)、(+/-)-拜当归醇(3)、(+)- 氧化前胡素 (4)、(+)- 拜当归醇 (5) 和 (+)- 阿维普林 (6)。其中，化合物 1 和 5 表现出强效的保肝活性，EC(50) 值分别为 36.6 +/- 0.98 和 47.9 +/- 4.6 微摩尔。化合物 3 和 4 表现出中等活性，EC(50) 值分别为 112.7 +/- 5.35 和 286.7 +/- 6.36 微摩尔。作为阳性对照的水飞蓟宾的 EC(50) 值为 69.0 +/- 3.4 微摩尔。六种呋喃香豆素 1 - 6 的保肝活性比较表明，C-9 位的氧基取代增加了保肝活性。
汉方提取药物中呋喃香豆素衍生物对血脑屏障P-糖蛋白的抑制作用。[Pubmed：21804213 ]
Biol Pharm Bull.2011；34（8）：1246-51。
呋喃香豆素衍生物是葡萄柚汁的成分，对肠道中的 P-糖蛋白 (P-gp) 有抑制作用。芸香科和伞形科植物中也含有呋喃香豆素衍生物，这些植物被用作汉方提取物药物的成分。在本研究中，我们研究了Byakangelicol和 rivulobirin A（称为呋喃香豆素，利用 Caco-2 单层显示 P-gp 抑制作用）在体外和体内条件下对血脑屏障 (BBB) 上 P-gp 的抑制作用。首先，我们研究了呋喃香豆素的膜通透性，以明确它们是否能从肠道吸收。两种呋喃香豆素都显示出对 Caco-2 单层的高渗透性，这表明它们口服后很容易进入全身循环。然后，我们评估了这些呋喃香豆素对 P-gp 底物钙黄绿素乙酰氧基甲酯 (calcein-AM) 进入牛脑微血管内皮细胞 (BBMEC) 的影响。两种呋喃香豆素均通过体外抑制 BBB 中的 P-gp 显著增加了钙黄绿素-AM 进入 BBMEC 的吸收量。接下来，我们还使用维拉帕米作为 P-gp 底物研究了这些呋喃香豆素在体内大鼠 BBB 中的 P-gp 抑制作用。与对照组相比，两种呋喃香豆素都增加了维拉帕米的 B/P 比率，即使在体内条件下也是如此；然而，抑制作用的程度远低于体外条件。总之，Byakangelicol和 rivulobirin A 即使在体内条件下也可能抑制 BBB 中表达的 P-gp。为了确保药物治疗的安全，有必要在体内条件下进一步研究使用汉方提取物药物。
从白芷中分离出的白芷醇可抑制人肺上皮细胞中环氧合酶-2 的活性和诱导。[Pubmed：12356282 ]
J Pharm Pharmacol.2002 年 9 月；54（9）：1271-8。
我们研究了从白芷中分离的Byakangelicol对人肺上皮细胞系 (A549) 中白介素-1beta (IL-1beta) 诱导的环氧合酶-2 (COX-2) 表达和前列腺素 E2 (PGE2) 释放的抑制机制。Byakangelicol (10-50 微摩尔) 浓度依赖性地减弱了 IL-1beta 诱导的 COX-2 表达和 PGE2 释放。选择性 COX-2 抑制剂 NS-398 (0.01-1 微摩尔) 和Byakangelicol (10-50 微摩尔) 均浓度依赖性地抑制 COX-2 酶的活性。浓度高达 200 微摩尔的Byakangelicol不影响 COX-1 酶的活性和表达。 IL-1beta 诱导的 p44/42 丝裂原活化蛋白激酶 (MAPK) 活化被 MAPK/细胞外信号调节蛋白激酶 (MEK) 抑制剂 PD 98059 (30 微摩尔) 抑制，而Byakangelicol (50 微摩尔) 则无此作用。用Byakangelicol (50 微摩尔) 或吡咯烷二硫代氨基甲酸酯 (PDTC; 50 微摩尔)处理细胞可部分抑制 IL-1beta 诱导的胞质溶胶中 IkappaB-alpha 降解、p65 NF-kappaB 从胞质溶胶移位到细胞核以及 NF-kappaB 特异性 DNA-蛋白质复合物形成。总之，我们已证明Byakangelicol可抑制 A549 细胞中 IL-1beta 诱导的 PGE2 释放；这种抑制可能是通过抑制 COX-2 表达和 COX-2 酶活性介导的。Byakangelicol抑制 IL-1beta 诱导的 COX-2 表达的机制可能至少部分是通过抑制 NF-kappaB 活性实现的。因此，Byakangelicol可能具有作为气道炎症抗炎药物的治疗潜力。
当归根中的呋喃香豆素对培养的人肿瘤细胞系具有抗增殖作用。[Pubmed：17143927 ]
Phytother Res.2007年3月；21（3）：288-90。
通过生物测定指导的白芷（伞形科）根提取物分馏，分离出六种呋喃香豆素类化合物，它们是具有抗肿瘤特性的活性成分。提取物的己烷可溶部分对体外培养的人类肿瘤细胞如 A549（非小细胞肺）、SK-OV-3（卵巢）、SK-MEL-2（黑色素瘤）、XF498（中枢神经系统）和 HCT-15（结肠）的增殖有显著的抑制作用，而剩余的水溶性部分则表现出较差的抑制作用。对提取物的己烷可溶部分进行深入研究，得到了六种呋喃香豆素，即异欧前胡素、蛇床子素、欧前胡素、氧化前胡素、白当归醇和氧化前胡素水合物，它们均以剂量依赖性方式显著抑制细胞增殖。
白芷醇是从白芷中分离出来的，它通过抑制环氧合酶-2 (COX-2) 表达和 COX-2 酶活性来抑制 A549 细胞中白介素-1beta (IL-1beta) 诱导的前列腺素 E2 (PGE2) 释放。白芷醇具有作为呼吸道炎症消炎药的治疗潜力