苯甲酰新乌头原碱(63238-67-5)

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63238-67-5
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基本信息

  • 苯甲酰新乌头原碱
  • 63238-67-5
  • 苯甲酰新乌头原碱
  • C31H43NO10
  • 589.67400
  • Benzoylmesaconine
  • 1.42g/cm3
  • Mesaconine 14-benzoate;Benzoylmesaconitine;8-Deacetylmesaconitine;O8-Deacetylmesaconitine;
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详细信息

苯甲酰美萨乌头碱的化学性质

化学文摘号 63238-67-5    
PubChem 编号 24832659 外貌 粉末
分子式 C31H43NO10 分子量 589.68
化合物类型 生物碱 贮存 在 -20°C 下干燥
同义词 14-苯甲酸新乌头碱
溶解度 DMSO 中 >59 毫克/毫升
化学名称 [(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,7,8,14-四羟基-6,16,18-三甲氧基-13-(甲氧基甲基)-11-甲基-11-氮杂六环[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]十九烷-4-基]苯甲酸酯
SMILES CN1CC2(C(CC(C34C2C(C(C31)C5)(C6C4CC(C6OC(=O)C7=CC=CC=C7)(C(C5O)OC)O)O)OC)OC)O)COC
标准InChIKey 普鲁士古来特
标准InChI InChI=1S/C31H43NO10/c1-32-13-28(14-38-2)17(33)11-18(39-3)30-16-12-29(36)25(42-27(35) 15-9-7-6-8-10-15)19(16)31(37,24(34)26(29)41-5)20 (23(30)32)21(40-4)22(28)30/h6-10,16-26,33-34,36-37H,11-14H2,1-5H3/t16-,17-,18 +,19-,20+,21+,22-,23?,24+,25-,26+,28+,29-,30+,31-/m1/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

苯甲酰美萨乌头碱的来源

为植物乌头(Aconitum carmichaeli Debx.)的枝根。

苯甲酰美萨乌头碱的生物活性

描述 苯甲酰甲螺胺具有镇痛作用。苯甲酰甲螺胺可通过诱导对抗烧伤相关 2 型 T 细胞的拮抗性 CD4+ T 细胞来提高 T6S 小鼠(或热损伤小鼠)对 HSV-1 感染的抵抗力。
目标 gp120/CD4 | IFN-γ | IL 受体 | 抗感染 | HSV-1
体内

苯甲酰美萨乌头碱的镇痛作用[Pubmed:8282271 ]

日本药学杂事。 1993 年 12 月;102(6):399-404。

“津村舒智节药粉”(TJ-3021)是一种经过加工的乌头块茎草药,可减轻其毒性。乌头块茎加工过程 中,大部分被视为主要镇痛成分的乌头碱被水解为苯甲酰乌头碱(BM)。
方法和结果:
本研究比较了 BM 与 TJ-3021 在小鼠和大鼠中的镇痛作用。BM(10 mg/kg,口服)显著抑制了乙酸引起的翻滚。其镇痛活性与 TJ-3021(300 mg/kg,口服)几乎相同。 BM (30 mg/kg, po) 显著增加反复冷应激 (RCS) 大鼠的爪压痛阈值比值,其镇痛效力似乎与 TJ-3021 (1000 mg/kg, po) 相当。
结论:
这些结果表明 BM 的镇痛活性足以解释 TJ-3021 的镇痛作用,并且它可能对 TJ-3021 的镇痛作用有所贡献。

苯甲酰中乌头碱的实验方案

动物研究

无毒乌头碱水解物苯甲酰乌头碱对烧伤相关单纯疱疹病毒 1 型或白色念珠菌感染的调节。第 2 部分:抗病毒作用机制。[Pubmed:9682964 ]

Immunol Cell Biol.1998 年 6 月;76(3):209-16。

在随附的论文中,用苯甲酰中乌头碱(BEN)(一种从加热的乌头块茎中分离出的乌头碱水解产物)治疗或接种 BEN 治疗小鼠的脾脏 CD4+ T 细胞(BEN T 细胞)的热损伤小鼠对 HSV 1 型 (HSV-1) 和白色念珠菌感染的抵抗力得到了提高。因此,本文研究了 BEN T 细胞(或 BEN)对烧伤小鼠对 HSV-1 感染抵抗力提高的抗病毒机制。
方法和结果:
烧伤相关 CD + CD11b+ TCRgamma/delta+ 2 型 T 细胞已被证明是热损伤小鼠对 HSV-1 或白色念珠菌感染易感性增加的关键。 T6S 小鼠(即接种 1 x 10(6) 细胞/小鼠的 T6S 细胞(烧伤相关 2 型 T 细胞的克隆)的小鼠)对 HSV-1 感染的敏感性与热损伤小鼠相似。将 BEN T 细胞过继转移至 T6S 小鼠可恢复其对 HSV-1 感染受损的抵抗力。接种 BEN T 细胞后,T6S 小鼠血清中的 2 型细胞因子水平降低。体外共培养时,BEN T 细胞可抑制 T6S 细胞产生 2 型细胞因子。BEN T 细胞的特征为 CD4+ CD28+ TCRalpha/beta+ Vicia villosa (VV) 凝集素粘附 T 细胞,表现出非特异性抑制各种 2 型 T 细胞产生细胞因子的能力。从细胞因子产生谱的结果来看,BEN T细胞是不同于Th1和Th2细胞的CD4+T细胞亚群,尽管这三种CD4+T细胞在表型上具有相似的特性。正常小鼠在口服BEN(1微克/千克或以上)1-4天后,BEN T细胞被诱导。
结论:
这些结果表明,BEN可能通过诱导对抗烧伤相关2型T细胞的拮抗性CD4+T细胞,提高T6S小鼠(或热损伤小鼠)对HSV-1感染的抵抗力。

制备苯甲酰美萨乌头碱储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 1.6958 毫升 8.4792 毫升 16.9584 毫升 33.9167 毫升 42.3959 毫升
5 毫米 0.3392 毫升 1.6958 毫升 3.3917 毫升 6.7833 毫升 8.4792 毫升
10 毫米 0.1696 毫升 0.8479 毫升 1.6958 毫升 3.3917 毫升 4.2396 毫升
50 毫米 0.0339 毫升 0.1696 毫升 0.3392 毫升 0.6783 毫升 0.8479 毫升
100 毫米 0.017 毫升 0.0848 毫升 0.1696 毫升 0.3392 毫升 0.424 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

苯甲酰中乌头碱的背景知识

苯甲酰美萨乌头碱是乌头汤中最丰富的成分,乌头汤因其对类风湿性关节炎的治疗作用而在中国被广泛使用。

参考文献:
[1]。戴佩姆等。使用超高效液相色谱-串联质谱法对大鼠服用纯苯甲酰美萨乌头碱和乌头汤后的药代动力学进行比较。分子。2014 年 10 月 17 日;19(10):16757-69。[2]。叶玲等。人肝微粒体中单酯-二萜乌头生物碱的代谢:CYP3A4 和 CYP3A5 的主要作用。基于 Evid 的补体替代医学。2013;2013:941093

苯甲酰中乌头碱参考文献

IL-12 与无毒乌头碱水解物苯甲酰美萨乌头碱联合应用对小鼠热损伤后单纯疱疹病毒 1 型感染的治疗作用。[Pubmed: 12543043 ]

Burns.2003 年 2 月;29(1):37-42。

IL-12 是 1 型 T 细胞反应的诱导剂,而 1 型 T 细胞反应对于宿主防御 1 型单纯疱疹病毒 (HSV-1) 感染至关重要。然而,IL-12 不会在热损伤小鼠 (TI-小鼠) 中引发 1 型 T 细胞反应,而这些小鼠通常以烧伤相关的 2 型 T 细胞反应为主。在我们之前的研究中,苯甲酰中乌头碱(BEN,一种从加热的乌头块茎中提取的乌头碱衍生物) 诱导了对 2 型 T 细胞 (BEN-CD4+ T 细胞) 有拮抗作用的 CD4+ T 细胞的产生。在本研究中,研究了使用 IL-12 和 BEN 联合治疗 TI-小鼠严重 HSV-1 感染的效果。当单独用 IL-12 (每只小鼠 500 U) 或 BEN (1 微克/千克) 治疗 TI-小鼠时,它们无法抵抗 HSV-1 感染。然而,60-80% 的暴露于 HSV-1 的 TI 小鼠在接受 IL-12 和 BEN 或 BEN-CD4+ T 细胞联合治疗后存活下来。在体外用抗 CD3 mAb 刺激后,暴露于 HSV-1 并单独用 IL-12、BEN 或 BEN-CD4+ T 细胞治疗的 TI 小鼠的脾脏 T 细胞培养物中未产生 IFN-。然而,在用 IL-12 和 BEN 或 BEN-CD4+ T 细胞联合治疗的感染小鼠的 T 细胞培养物中,mAb 刺激会诱导 IFN-的产生。这些结果表明,IL-12(1 型 T 细胞反应的诱导剂)和 BEN(2 型 T 细胞反应的抑制剂)的联合疗法可以保护 TI 小鼠免受严重的 HSV-1 感染。

无毒乌头碱水解物苯甲酰乌头碱对烧伤相关单纯疱疹病毒 1 型或白色念珠菌感染的调节。第 1 部分:热损伤小鼠的抗病毒和抗真菌活性。[Pubmed:9682963 ]

Immunol Cell Biol.1998 年 6 月;76(3):202-8。

与未烧伤的正常小鼠相比,热损伤小鼠对 HSV 1 型 (HSV-1) 或白色念珠菌感染的敏感性高出 50-100 倍。苯甲酰美萨乌碱(BEN) 可将热损伤小鼠对 HSV-1 或白色念珠菌感染的抵抗力提高到正常小鼠的水平。暴露于致死量这些病原体的正常小鼠的死亡率不受 BEN 治疗的影响,而这些小鼠在接受阿昔洛韦 (针对 HSV-1) 或两性霉素 B (针对白色念珠菌) 治疗后,存活率显著提高。苯甲酰美萨乌碱在体外不会抑制这些病原体的生长,也不会直接降低病原体的活力。然而,接种了 BEN 治疗小鼠的 CD4+ T 细胞的烧伤小鼠可抵抗这些病原体的感染。这些结果表明,通过产生 CD4+ T 细胞,BEN 恢复了热伤小鼠对 HSV-1 或白色念珠菌感染受损的抵抗力。

无毒乌头碱水解物苯甲酰乌头碱对烧伤相关单纯疱疹病毒 1 型或白色念珠菌感染的调节。第 2 部分:抗病毒作用机制。[Pubmed:9682964 ]

Immunol Cell Biol.1998 年 6 月;76(3):209-16。

在随附的论文中,用苯甲酰乌头碱(BEN)(一种从加热的乌头块茎中分离出的乌头碱水解产物)治疗或接种 BEN 治疗小鼠的脾脏 CD4+ T 细胞(BEN T 细胞)的热损伤小鼠对 HSV 1 型 (HSV-1) 和白色念珠菌感染的抵抗力得到了提高。因此,本文研究了 BEN T 细胞(或 BEN)对烧伤小鼠对 HSV-1 感染抵抗力提高的抗病毒机制。烧伤相关的 CD + CD11b+ TCRgamma/delta+ 2 型 T 细胞已被证明是热损伤小鼠对 HSV-1 或白色念珠菌感染易感性增加的关键。 T6S 小鼠(即接种 1 x 10(6) 细胞/小鼠的 T6S 细胞(烧伤相关 2 型 T 细胞的克隆)的小鼠)对 HSV-1 感染的敏感性与热损伤小鼠相似。将 BEN T 细胞过继转移至 T6S 小鼠可恢复其对 HSV-1 感染受损的抵抗力。接种 BEN T 细胞后,T6S 小鼠血清中的 2 型细胞因子水平降低。体外共培养时,BEN T 细胞可抑制 T6S 细胞产生 2 型细胞因子。BEN T 细胞的特征为 CD4+ CD28+ TCRalpha/beta+ Vicia villosa (VV) 凝集素粘附 T 细胞,表现出非特异性抑制各种 2 型 T 细胞产生细胞因子的能力。从细胞因子产生谱的结果来看,BEN T细胞是不同于Th1和Th2细胞的CD4+T细胞亚群,尽管这三种CD4+T细胞在表型上具有相似的特性。正常小鼠在口服BEN(1微克/千克或以上)1-4天后,BEN T细胞被诱导产生。这些结果表明,BEN可能通过诱导对抗烧伤相关2型T细胞的拮抗性CD4+T细胞,提高T6S小鼠(或热损伤小鼠)对HSV-1感染的抵抗力。

苯甲酰美萨乌头碱的镇痛作用。[Pubmed:8282271 ]

日本药学杂事。 1993 年 12 月;102(6):399-404。

“津村舒智节药粉”(TJ-3021)是一种加工过的乌头块茎的草药,可减轻其毒性。加工过的乌头块茎中的主要镇痛成分中的大部分乌头碱在加工过程中被水解成苯甲酰乌头碱 (BM)。在本研究中,研究了 BM 与 TJ-3021 在小鼠和大鼠中的镇痛作用。BM(10 mg/kg,口服)显著抑制了乙酸引起的翻滚。其镇痛活性与 TJ-3021(300 mg/kg,口服)几乎相同。 BM(30 mg/kg,口服)显著提高了反复冷应激(RCS)大鼠的足底压力痛阈值比值,其镇痛效果似乎与TJ-3021(1000 mg/kg,口服)相当。这些结果表明,BM的镇痛活性足以解释TJ-3021的镇痛作用,并且可能对TJ-3021的镇痛作用有所贡献。

描述

苯甲酰美萨乌头碱是乌头汤中最丰富的成分,乌头汤因其对类风湿性关节炎的治疗作用而在中国被广泛使用

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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