C10H20O
| 化学文摘号 | 15356-70-4 | ||
| PubChem 编号 | 1254 | 外貌 | 白色晶体。 |
| 分子式 | C10H20O | 分子量 | 156.27 |
| 化合物类型 | 单萜类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 薄荷醇；1490-04-6；2-异丙基-5-甲基环己醇；Dl-薄荷醇；薄荷醇 | ||
| 溶解度 | 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 | ||
| 化学名称 | 5-甲基-2-丙-2-基环己烷-1-醇 | ||
| SMILES | CC1CCC(C(C1)O)C(C)C | ||
| 标准InChIKey | 诺利斯FMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
薄荷属植物。
| 描述 | DL-薄荷醇对大鼠有短期毒性，它在鱼类手术麻醉诱导中发挥作用，至少部分与 GABAA 受体的激活有关，并可能通过冷伤害感受器与快速运动有关。 |
| 目标 | GABAA受体 |
| 体内 |
薄荷醇可使鱼类产生手术麻醉和快速运动的感觉。[参考资料：WebLink ] 开放神经科学杂志，2014，8（1）：1-8。 为了确定鱼类是否对薄荷醇有反应，我们让日本青鳉、金鱼鲫和斑马鱼斑马鱼接触各种类型的薄荷醇受体激动剂，并观察它们对这些药物的行为反应。 |
| 结构鉴定 |
J Agric Food Chem.2002 年 1 月 16 日；50（2）：262-5。 影响固定化脂肪酶催化有机溶剂酯化拆分dl-薄荷醇的因素。[Pubmed：11782192 ] 所检测的10种脂肪酶中，Candida rugosa脂肪酶对有机溶剂中DL-薄荷醇的拆分催化效果最好。将脂肪酶固定在不同的载体上，用不同的酰基供体进行实验。以DEAE-Sephadex A-25为载体固定化C. rugosa脂肪酶，在环己烷中，以戊酸为酰基供体，获得了高产率和光学纯度的产物。DL-薄荷醇的转化率取决于固定化脂肪酶的含水量和固定化脂肪酶的水溶液的pH值。DEAE-Sephadex A-25固定化脂肪酶在催化酯化反应中的操作稳定性表明，重复使用34天后活性仍保持在85%以上。固定化C. rugosa脂肪酶催化酯化拆分有机介质中的消旋薄荷醇十分简便，是酶法制备光学活性薄荷醇的重大进步，易于大规模制备。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 6.3992 毫升 | 31.9959 毫升 | 63.9918 毫升 | 127.9836 毫升 | 159.9795 毫升 |
| 5 毫米 | 1.2798 毫升 | 6.3992 毫升 | 12.7984 毫升 | 25.5967 毫升 | 31.9959 毫升 |
| 10 毫米 | 0.6399 毫升 | 3.1996毫升 | 6.3992 毫升 | 12.7984 毫升 | 15.998 毫升 |
| 50 毫米 | 0.128 毫升 | 0.6399 毫升 | 1.2798 毫升 | 2.5597 毫升 | 3.1996毫升 |
| 100 毫米 | 0.064 毫升 | 0.32 毫升 | 0.6399 毫升 | 1.2798 毫升 | 1.5998 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
萜烯可增加角质层膜中两亲自旋标记物的分配和分子动力学。[Pubmed：17950546 ]
Int J Pharm.2008 年 2 月 28 日；350(1-2):103-12。
在本研究中，通过小自旋标记物 2,2,6,6,-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究了皮肤渗透促进剂DL-薄荷醇、α-松油醇、1,8-桉油醇和 (+)-柠檬烯与皮肤最上层、角质层以及与 1,2-二棕榈酰-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱 (DPPC) 的多层囊泡之间的相互作用，TEMPO 可分离水相和烃相。EPR 光谱可用于确定自旋探针在两种环境中的实际分配系数和旋转扩散速率。将自旋探针从水相转移到烃相的焓变 DeltaH 度以及与其旋转运动相关的活化能对于角质层来说要小得多，表明热重组不太明显。对于 DPPC，萜烯增加了膜中自旋标记物的分配系数和旋转扩散速率（液晶相除外），而角质层中的这些增加在整个测量温度范围内均有观察到，但DL-薄荷醇和α-松油醇在低于其熔点（32-41 摄氏度）的温度下的旋转运动参数除外。这表明萜烯有效地充当了膜中的间隔物，使脂质流化并导致极性界面氢键网络破裂。
影响功能分子在凝胶二氧化硅上吸附的因素的研究。1. 流动微量热法和红外光谱法。[Pubmed：15925601 ]
J Colloid Interface Sci. 2005 年 7 月 15 日；287(2):379-87。
采用流动微量热法和红外光谱法研究了一系列煅烧和未煅烧多孔二氧化硅的表面结构和吸附性能。吸附物DL-薄荷醇、(R)-(+)-柠檬烯、(+/-)-香茅醛和香芹酮是根据它们的功能性（包括羰基、乙烯基和羟基）选定的。通过流动微量热法测定了二氧化硅保留的探针量以及吸附/解吸过程中涉及的能量交换。通过红外光谱法研究了这些相互作用中涉及的功能基团。观察到与二氧化硅表面最强的相互作用是通过氢键与表面硅醇结合而发生的。发现保留性最强的探针是结构中含有羰基的探针。发现在煅烧二氧化硅上的吸附比在同等煅烧样品上的吸附能量要小。将吸附密度与基于分子模型的理论预测进行了比较。除香茅醛外，所有情况下均未观察到由于空间效应而产生的单层覆盖现象。
外消旋薄荷醇的对映选择性酶酯化中酸酐与羧酸的比较。[Pubmed：9631262 ]
中国生物技术杂志，1997；13（4）：263-9。
采用脂肪酶催化的有机溶剂对映选择性酯化反应高效地实现了外消旋薄荷醇的光学拆分。对比了以酸酐为酰基供体的反应性能和以相应的游离酸为酰基供体的反应性能。结果表明，酸酐的反应性高于其相应的游离酸，但在同一酶的催化下，酸酐也容易水解为游离酸。微水反应体系中酸酐浓度过高，会引起酶脱水失活，并会增强手性醇的非选择性酯化，从而降低产品的光学纯度。而这些缺点在连续加入丙酸酐的半间歇反应体系中可以得到有效克服。该系统与使用游离丙酸的间歇反应系统相比显示出一些优势：DL-薄荷醇的反应时间缩短了一半，酶的稳定性大大增强，并且产物（l-薄荷酯）的光学纯度保持在同样高的水平（> 98％ee）。
深入研究深共晶溶剂：利用溶剂化变色探针探索分子间相互作用。[Pubmed：29199751 ]
Phys Chem Chem Phys.2017 年 12 月 20 日；20(1):206-213。
深共熔溶剂 (DES) 是一类新型离子溶剂，近年来发展迅速。由于这些溶剂通常被认为是有机溶剂的绿色替代品，因此了解它们的物理性质非常重要。特别是，极性在溶剂化现象中起着重要作用。在这项工作中，通过紫外-可见吸收探针的溶剂化变色响应研究了不同家族 DES 的极性。使用不同的溶剂化变色探针评估了基于氯化胆碱、DL-薄荷醇和季铵盐 ([N4444]Cl) 的几种 DES 家族的 Kamlet-Taft alpha、beta、pi* 和 ETN 参数，例如 2,6-二氯-4-(2,4,6-三苯基-N-吡啶基)-苯酚盐 (Reichardt 甜菜碱染料 33)、4-硝基苯胺和 N,N-二乙基-4-硝基苯胺。此外，还进行了一项研究，以了解 DES 与相应 IL（即基于胆碱阳离子和羧酸作为阴离子的 IL（[Ch][Lev]、[Ch][Gly] 和 [Ch][Mal]））之间极性特性的差异。DES 中氢键受体 (HBA) 的化学结构清楚地控制着 DES 所提供的偶极性/极化率。此外，Kamlet-Taft 参数在家族内变化不大，但它们在基于不同 HBA 的家族之间有所不同，无论是含盐的 DES（[Ch]Cl 或 [N4444]Cl）还是中性化合物（DL-薄荷醇）。还发现 HBD 的取代对所有研究系统的溶剂化变色探针行为都起着重要作用。
影响固定化脂肪酶催化有机溶剂酯化拆分dl-薄荷醇的因素。[Pubmed：11782192 ]
J Agric Food Chem.2002 年 1 月 16 日；50（2）：262-5。
所检测的10种脂肪酶中，Candida rugosa脂肪酶对有机溶剂中DL-薄荷醇的拆分催化效果最好。将脂肪酶固定在不同的载体上，用不同的酰基供体进行实验。以DEAE-Sephadex A-25为载体固定化C. rugosa脂肪酶，在环己烷中，以戊酸为酰基供体，获得了高产率和光学纯度的产物。DL-薄荷醇的转化率取决于固定化脂肪酶的含水量和固定化脂肪酶的水溶液的pH值。DEAE-Sephadex A-25固定化脂肪酶在催化酯化反应中的操作稳定性表明，重复使用34天后活性仍保持在85%以上。固定化C. rugosa脂肪酶催化酯化拆分有机介质中的消旋薄荷醇十分简便，是酶法制备光学活性薄荷醇的重大进步，易于大规模制备。
基于新型疏水性深共晶溶剂的空气辅助分散液液微萃取，用于从水样中预浓缩二苯甲酮型紫外线过滤剂。[Pubmed：29282887 ]
J Sep Sci. 2018 年 4 月；41（7）：1635-1643。
深共熔溶剂是一种新型绿色溶剂，在微萃取等分析化学中可得到广泛应用。本研究合成了一种新的基于DL-薄荷醇的疏水性深共熔溶剂，并将其作为萃取溶剂，采用空气辅助分散液液微萃取法从水样中预浓缩和萃取二苯甲酮类紫外吸收剂，然后进行二极管阵列检测高效液相色谱分析。实验中，将由DL-薄荷醇和癸酸形成的深共熔溶剂加入到含有紫外吸收剂的水溶液中，然后用玻璃注射器将混合物吸入并注射五次，达到浑浊状态。萃取后，将溶液离心，将上相进行高效液相色谱分析。研究并优化了深共熔溶剂的类型和体积、拉动和推动循环次数、溶液pH和盐浓度等各种参数。在最佳条件下，该方法检测限和定量限低，线性好，精密度高，成功应用于环境水样中二苯甲酮类过滤剂的测定，相对回收率为88.8%~105.9%。
RGD主动靶向与射频增透协同保留策略用于强化射频化疗协同肿瘤治疗。[Pubmed: 27209261 ]
生物材料。2016 年 8 月；99：34-46。
尽管受到越来越多的关注，但多种主动靶向配体的螯合大大增加了蛋白质冠形成的概率，使主动靶向无法实现。为了解决这个问题，本文提出了一种RGD介导的主动靶向和射频（RF）电磁场增强通透性的协同保留策略。经验证，这种特殊的协同保留策略可以促进更多的包覆喜树碱（CPT）和固体DL-薄荷醇（DLM）的聚乳酸-羟基乙酸（PLGA）基胶囊在暴露于射频辐射后在体内和体外进入并保留在肿瘤中，在HeLa中的保留率提高了8倍以上。此外，PLGA基胶囊可以响应射频场以触发包裹的DLM产生固-液-气（SLG）三相转变，从而增强射频消融和CPT的释放。因此，依靠增强的射频消融和释放的CPT以及已验证的协同滞留效应，肿瘤生长的抑制效果获得了10倍以上的提高，实现了对HeLa实体瘤的射频消融与化疗的协同治疗，这在临床射频消融方面具有巨大的应用前景。
用彗星试验（单细胞凝胶电泳试验）鉴定不同化合物在 CHO K5 细胞中的细胞毒性和遗传毒性作用。[Pubmed：12787820 ]
穆塔特水库2003 年 6 月 6 日；537(2)：151-68。
使用不同变体的彗星试验研究了以下八种化合物的遗传毒性和细胞毒性：水合氯醛、秋水仙碱、对苯二酚、DL-薄荷醇、丝裂霉素 C、碘乙酸钠、硫柳汞和缬氨霉素。秋水仙碱、丝裂霉素 C、碘乙酸钠和硫柳汞会引起遗传毒性。其他化合物则无活性。这些化合物还通过标准彗星试验和全细胞彗星试验（处理后回收漂浮细胞）进行了测试，后者是我们实验室为贴壁生长细胞设计的。后一种程序更适合评估某些测试化合物（对苯二酚、DL-薄荷醇、硫柳汞和缬氨霉素）的细胞毒性。秋水仙碱在标准彗星试验（3 小时处理）和全细胞彗星试验（24 小时处理）中呈阳性。碘乙酸钠和硫柳汞在标准和/或全细胞彗星试验中呈阳性。水合氯醛、对苯二酚、碘乙酸钠、丝裂霉素 C 和硫柳汞也在使用裂解细胞的改良彗星试验中进行了测试。丝裂霉素 C 和硫柳汞在此试验中显示出效果，而碘乙酸钠则无活性。这表明它不会直接引起 DNA 损伤。检查了已知或怀疑会形成 DNA-DNA 交联或 DNA-蛋白质交联的化合物（水合氯醛、对苯二酚、丝裂霉素 C 和硫柳汞）是否具有降低甲基磺酸乙酯 (EMS) 引起的 DNA 损伤的能力。这种作用模式仅对丝裂霉素 C 有效
