表木栓醇(16844-71-6)

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16844-71-6
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基本信息

  • 表木栓醇
  • 16844-71-6
  • 表木栓醇
  • C30H52O
  • 428.73300
  • 24,25,26-Trinoroleanan-3-ol,5,9,13-trimethyl-, (3b,4b,5b,8a,9b,10a,13a,14b)-
  • 0.966 g/cm3
  • D:A-Friedooleanan-3-ol,(3b)-; D:A-Friedooleanan-3b-ol (7CI,8CI); 3-Epifriedelinol;3-epi-Friedanol; 3b-Hydroxyfriedelane; Epifriedelanol; Epifriedelinol; Friedelan-3b-ol; Friedelin-3b-ol; Longan triterpane A;epi-Friedelanol; b-Friedelinol
  • 199.6 °C
  • 279-283 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
  • 478.3oC at 760 mmHg

详细信息

表弗里德兰醇的化学性质

化学文摘号 16844-71-6    
PubChem 编号 119242 外貌 水晶。
分子式 C30H52O 分子量 428.7
化合物类型 三萜类化合物 贮存 在 -20°C 下干燥
溶解度 可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
化学名称 (3S,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-八甲基-1,2,3,4,5, 6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-十六氢五苯烯-3-醇
SMILES CC1C(CCC2C1(CCC3C2(CCC4(C3(CCC5(C4CC(CC5)(C)C)C)C)C)C)C)O
标准InChIKey XCDQFROEGGNAER-PFOIMGGJSA-N
标准InChI InChI=1S/C30H52O/c1-20-21(31)9-10-22-27(20,5)12-11-23-28(22,6)16-18-30(8)24-19- 25(2,3)13-14-26(24,4)15-17-29(23,30)7/h20-24,31H,9-19H2,1-8H3/t20-,21-,22+ ,23-,24+,26+,27+,28-,29+,30-/m0/s1
一般提示 为了获得更高的溶解度,请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。
我们建议您当天配制和使用该溶液。但是,如果测试计划需要,可以提前配制原液,并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下,原液可以保存数月。
使用前,我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。
关于包装 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒,导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出,轻轻摇晃,直到化合物沉到瓶底。
2. 对于液体产品,请以 500xg 的速度离心,使液体聚集到瓶底。
3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。
运输条件 根据客户要求包装(5mg、10mg、20mg 及以上)。

表弗里德兰醇的来源

三叶葡萄属植物

表弗里德兰醇的生物活性

描述 Epifriedelanol 具有抗肿瘤活性,可减少人类原代细胞的细胞衰老,可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。Epfriedelanol 对 NF-kappa B 有显著的抑制作用,可用于治疗哮喘。
目标 核因子kB
体外

山榆根皮中的表弗里德兰醇可抑制人类原代细胞的衰老。[Pubmed:21049397 ]

植物医学。 2011 年 3 月;77(5):441-9。

在分离出的 22 种化合物中,Epifriedelanol (3)、ssioriside (15) 和儿茶素-7-O- β-D-葡萄吡喃苷 (22) 对阿霉素诱导的 HDF 细胞衰老具有抑制作用。Friedelin (2)、Epifriedelanol (3) 和儿茶素-7-O- β-阿皮呋喃苷 (18) 在 HUVEC 中具有活性。特别是,Epifriedelanol (3) 抑制了阿霉素诱导的 HDF 和 HUVEC 细胞衰老以及复制性衰老。这些结果表明Epifriedelanol (3) 可降低人类原代细胞的细胞衰老,并可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。

三叶葡萄中表弗里德醇的抗肿瘤活性。[Pubmed:11449513 ]

菲托特拉皮亚。 2000 年 9 月;71(5):577-9。

报道了从葡萄属植物中提取的Epifriedelanol的分离和 NMR 光谱数据。它在马铃薯圆盘生物测定中表现出抗肿瘤活性。

紫菀根茎中的生物活性成分可通过激活β(2)AR和抑制NF-κb来治疗哮喘[参考文献:WebLink ]

Lat. Am. J. Pharm.,2015,34(2):291-5。

紫菀根茎在中国民间常作为治疗哮喘的药物或药方使用。
方法与结果:
为阐明紫菀治疗哮喘的作用机制,本文研究了该植物的化学成分,并通过双荧光素酶报告基因筛选了抑制NF-κB和激活β(2)肾上腺素受体的相关化合物。结果从紫菀根茎中鉴定出10个天然化合物,包括β-谷甾醇(1)、胡萝卜素(2)、山奈酚(3)、槲皮素(4)、紫菀酮(5)、苦素(6)、表苦素醇(7)、阿特皂苷A(8)、橙花酰胺(9)和阿斯汀C(10)。
结论:
所得到的10个化合物中,化合物3,9和10对β(2)肾上腺素受体有激活作用,化合物3-9对NF-κB有明显的抑制作用,提示A. tataricus具有治疗哮喘的功效。

Epifriedelanol 的协议

激酶测定

强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制来自金线莲的成分和分子对接研究。[Pubmed:25609152 ]

Pharm Biol.2015 年 1 月 22 日:1-5。

金线莲 (Anoectochilus chapaensis Gagnep.) (兰科) 是一种中国本土的珍贵民间药物,已被用作抗糖尿病药物。然而,其生物活性成分尚未见报道。从金线莲全草中探索有效的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂以治疗糖尿病。
方法与结果:
通过 PTP1B 生物活性引导分离从金线莲乙醇提取物的活性部分获得化合物,并通过广泛的光谱方法阐明,并通过体外比色测定评估它们在二甲基亚砜中以一系列剂量抑制 PTP1B 的潜力。使用 Autodock 程序将活性化合物对接至结合位点。鉴定出 15 种化合物;首次从金线莲属植物中分离得到表弗里德兰醇、弗里德兰、2α,3β-二羟基齐墩果-12-烯-23,28,30-三油酸、邻苯二甲酸二丁酯和7-羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲-1,4-二酮。对全部15种化合物进行了体外对PTP1B的抑制活性测试。九种活性化合物表现出强效的抑制作用,IC50值为1.16-6.21 μM,与阳性对照苏拉明相当。3D对接模拟显示负结合能为-7.4至-8.5 kcal/mol,并且对口袋位点的PTP1B残基具有高亲和力,表明它们可以稳定开放形式并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。
结论:
结果清楚地表明,A. chapaensis 中的潜在活性成分可以抑制 PTP1B,这可能主要归因于三萜类化合物和黄酮类化合物的结合。

结构鉴定

J Asian Nat Prod Res.2013年9月;15(9):1050-4。

源自栎树茎和叶的一种新的环阿屯烷三萜化合物。[Pubmed:23869388 ]


方法与结果:
从栎属植物茎叶中分离得到一个新化合物3-乙酰氧基-表环桉叶醇-24-酮(1),以及11个已知化合物3α-乙酰氧基-4α,14α-二甲基-9β,19-环麦角甾-24-酸(2)、3-表环桉叶醇(3)、3-表环桉叶基-24-酮(4)、3-表环桉叶基乙酸酯(5)、4β,14α-二甲基-5α-麦角甾-9β,19-环-24(31)-烯-3β-羟基-4α-羧酸(6)、环桉叶酮(7)、表桉叶素(8)、表桉叶醇(9)、lup-20(29)-烯-3β,30-二醇(10)、白桦脂醇(11)、羽扇豆醇(12)。 variabilis Blume。
结论:
七种化合物(1-7)表现出抗炎活性。

制备表弗里德兰醇储备溶液

  1毫克 5毫克 10毫克 20毫克 25 毫克
1 毫米 2.3326 毫升 11.6632 毫升 23.3263 毫升 46.6527 毫升 58.3158 毫升
5 毫米 0.4665 毫升 2.3326 毫升 4.6653 毫升 9.3305 毫升 11.6632 毫升
10 毫米 0.2333 毫升 1.1663 毫升 2.3326 毫升 4.6653 毫升 5.8316 毫升
50 毫米 0.0467 毫升 0.2333 毫升 0.4665 毫升 0.9331 毫升 1.1663 毫升
100 毫米 0.0233 毫升 0.1166 毫升 0.2333 毫升 0.4665 毫升 0.5832 毫升
*注:如果您在实验过程中,需要对样品进行稀释,以上稀释数据仅供参考,一般情况下,在较低的浓度下可以获得更好的溶解度

关于 Epifriedelanol 的参考文献

强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制来自金线莲的成分和分子对接研究。[Pubmed:25609152 ]

Pharm Biol.2015 年 7 月;53(7):1030-4。

背景:金线莲(Anoectochilus chapaensis Gagnep.)(兰科植物)是一种中国本土的珍贵民间药材,已被用作抗糖尿病药物。但其生物活性成分尚未见报道。目的:从金线莲全草中探索用于治疗糖尿病的强效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B(PTP1B)抑制剂。材料与方法:通过 PTP1B 生物活性引导分离从金线莲乙醇提取物的活性部分获得化合物,并通过广泛的光谱方法阐明,并通过体外比色测定法评估它们在二甲基亚砜中以一系列剂量抑制 PTP1B 的潜力。使用 Autodock 程序将活性化合物对接至结合位点。结果:鉴定出 15 种化合物;首次从金线莲属植物中分离得到表弗里德兰醇、弗里德兰、2alpha,3beta-二羟基齐墩果-12-烯-23,28,30-三烯酸、邻苯二甲酸二丁酯和7-羟基-2-甲氧基-9,10-二氢菲-1,4-二酮。对全部15种化合物进行了体外对PTP1B的抑制活性测试。九种活性化合物表现出强效的抑制作用,IC50值为1.16-6.21 muM,与阳性对照苏拉明相当。3D对接模拟显示负结合能为-7.4至-8.5 kcal/mol,并对口袋位点的PTP1B残基具有高亲和力,表明它们可以稳定开放形式并与PTP1B的催化位点产生更紧密的结合。讨论与结论:结果清楚地表明,A. chapaensis 中的潜在活性成分可以抑制 PTP1B,这可能主要归因于三萜类化合物和黄酮类化合物的结合。

源自栎树茎和叶的一种新的环阿屯烷三萜化合物。[Pubmed:23869388 ]

J Asian Nat Prod Res.2013年9月;15(9):1050-4。

从栎树(Quercus variabilis)茎叶中分离得到一个新化合物3-乙酰氧基-表环桉叶醇-24-酮(1),以及11个已知化合物3α-乙酰氧基-4α,14α-二甲基-9β,19-环麦角甾-24-酸(2)、3-表环桉叶醇(3)、3-表环桉叶基-24-酮(4)、3-表环桉叶基乙酸酯(5)、4β,14α-二甲基-5α-麦角甾-9β,19-环-24(31)-烯-3β-羟基-4α-羧酸(6)、环桉叶酮(7)、表桉叶素(8)、表桉叶醇(9)、lup-20(29)-烯-3β,30-二醇(10)、白桦脂醇(11)、羽扇豆醇(12)。布鲁姆。七种化合物(1-7)表现出抗炎活性。

三叶葡萄中表弗里德醇的抗肿瘤活性。[Pubmed:11449513 ]

菲托特拉皮亚。 2000 年 9 月;71(5):577-9。

报道了从葡萄属植物中提取的Epifriedelanol的分离和 NMR 光谱数据。它在马铃薯圆盘生物测定中表现出抗肿瘤活性。

山榆根皮中的表弗里德兰醇可抑制人类原代细胞的衰老。[Pubmed:21049397 ]

植物医学。 2011 年 3 月;77(5):441-9。

由于细胞衰老涉及机体衰老以及多种疾病,衰老干预可能有助于抑制衰老过程以及与衰老相关的疾病。我们试图从榆树根皮中寻找能够抑制人类成纤维细胞 (HDF) 和人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 细胞衰老的有效化合物。从榆树根皮中分离出 22 种化合物,并通过测量衰老相关的 β-半乳糖苷酶 (SA- β-半乳糖苷) 活性来筛选它们对阿霉素诱导的细胞衰老的抑制作用。在分离出的 22 种化合物中,表弗里德兰醇(3)、ssioriside (15) 和儿茶素-7-O- β-D-吡喃葡萄糖苷 (22) 对阿霉素诱导的 HDF 细胞衰老具有抑制作用。 Friedelin (2)、Epifriedelanol (3) 和儿茶素-7-O-β-阿扑呋喃苷 (18) 在 HUVEC 中具有活性。尤其是Epifriedelanol (3) 抑制了阿霉素诱导的细胞衰老以及 HDF 和 HUVEC 中的复制性衰老。这些结果表明Epifriedelanol (3) 可降低人类原代细胞的细胞衰老,并可用于开发调节组织衰老或衰老相关疾病的膳食补充剂或化妆品。

描述

Epifriedelanol 是从山榆根皮中分离出来的三萜类化合物,具有抗肿瘤活性。Epifriedelanol 可抑制人类原代细胞的细胞衰老

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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