| 化学文摘号 | 19879-32-4 | ||
| PubChem 编号 | 14236566 | 外貌 | 白色粉末 |
| 分子式 | C20H20O4 | 分子量 | 324.4 |
| 化合物类型 | 黄酮类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | Corylifolin；4',7-二羟基-6-(3-甲基-2-丁烯基)黄烷酮 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 150 mg/mL (462.43 mM) *“≥”表示可溶解，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | (2S)-7-羟基-2-(4-羟基苯基)-6-(3-甲基丁-2-烯基)-2,3-二氢色满-4-酮 | ||
| SMILES | CC(=CCC1=C(C=C2C(=C1)C(=O)CC(O2)C3=CC=C(C=C3)O)O)C | ||
| 标准InChIKey | 奥雷格斯-恩西斯-格纳斯-诺克斯 | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
补骨脂科植物补骨脂的果实。
| 描述 | Bavachin 是一种植物雌激素，可激活雌激素受体 ERα 和 ERβ，EC50 分别为 320 和 680 nM。它是一种胆固醇酰基转移酶抑制剂，可能通过激活胰岛素信号通路治疗 2 型糖尿病。Bavachin 可以刺激 PB 中 VEGF 的基因表达，直接帮助骨折愈合，并通过降低 IL-1β 诱导的 IKK-IκBα-NF-κB 信号通路激活，潜在地保护骨关节炎患者关节中的软骨免受炎症介导的损伤。Bavachin 对皮肤黑色素沉着有抑制作用。 |
| 目标 | NF-kB |第 65 页 | IkB |血管内皮生长因子受体 | IL 受体 | AP-1 | AMPK | PPAR |过剩|阿克特 | IKK |雌激素受体α |雌激素受体β |
| 体内 |
补骨脂中的 Bavachin 通过胰岛素信号传导和 AMPK 激活 3T3-L1 脂肪细胞改善胰岛素依赖性葡萄糖吸收。[Pubmed：27070585 ] Int J Mol Sci. 2016 年 4 月 8 日；17(4):527。 豆科植物补骨脂 (PC) 的果实在韩国被称为“Bo-Gol-Zhee”，已被用作传统药物。PC 的乙醇和水提取物具有抗高血糖作用，可增加 2 型糖尿病大鼠的血浆胰岛素水平并降低血糖和总血浆胆固醇水平。 脑损伤及巴伐他汀对胫骨骨折大鼠5-HT及VEGF的影响[参考文献：WebLink ] 中国中医急症，2014,23(9):1585-8. 观察脑损伤及Bavachin对大鼠胫骨骨折愈合过程中5-HT及VEGF的影响。 |
| 激酶测定 |
补骨脂中的 Bavachin 激活雌激素受体。[Pubmed：24116293 ] Biomol Ther（首尔）。2012 年 3 月；20(2):183-8。 在本研究中，我们检查了补骨脂的一种成分Bavachin的雌激素活性，Bavachin 在亚洲被用作传统药物。 |
| 细胞研究 |
植物雌激素 bavachin 介导体外软骨细胞中 Ikappa B 激酶-I kappaB alpha-NF-kappaB 信号通路的抗炎作用。[Pubmed：20361957 ] 欧洲药理学杂志。 2010 年 6 月 25 日；636(1-3):181-8。 促炎细胞因子白细胞介素-1β (IL-1β) 在骨关节炎的发病机制中起着关键作用。虽然雌激素对骨关节炎患者的软骨有保护作用，但它也可能增加中风和癌症的风险。作为天然雌激素受体调节剂的植物雌激素可以作为替代品。 |
| 动物研究 |
从荜茇中分离的补骨脂酚、补骨脂素和异补骨脂查尔酮对 B16 小鼠黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制作用。[Pubmed：20622433 ] Biosci Biotechnol Biochem.2010；74（7）：1504-6。
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| 结构鉴定 |
Arch Pharm Res.2008 年 11 月；31（11）：1419-23。 补骨脂胆碱和异补骨脂查尔酮、酰基辅酶 A：来自补骨脂的胆固醇酰基转移酶抑制剂。[Pubmed：19023538 ] 酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 催化胆固醇酯化，在肠道胆固醇吸收、肝脏脂蛋白生成以及巨噬细胞和平滑肌细胞内胆固醇酯积累中起重要作用。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 3.0826 毫升 | 15.4131 毫升 | 30.8261 毫升 | 61.6523 毫升 | 77.0654 毫升 |
| 5 毫米 | 0.6165 毫升 | 3.0826 毫升 | 6.1652 毫升 | 12.3305 毫升 | 15.4131 毫升 |
| 10 毫米 | 0.3083 毫升 | 1.5413 毫升 | 3.0826 毫升 | 6.1652 毫升 | 7.7065 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0617 毫升 | 0.3083 毫升 | 0.6165 毫升 | 1.233 毫升 | 1.5413 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0308 毫升 | 0.1541 毫升 | 0.3083 毫升 | 0.6165 毫升 | 0.7707 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般情况下，在较低的浓度下可以获得更好的溶解度 | |||||
植物雌激素 bavachin 介导体外软骨细胞中 Ikappa B 激酶-I kappaB alpha-NF-kappaB 信号通路的抗炎作用。[Pubmed：20361957 ]
欧洲药理学杂志。 2010 年 6 月 25 日；636(1-3):181-8。
促炎细胞因子白细胞介素-1β (IL-1β) 在骨关节炎的发病机制中起着关键作用。虽然雌激素对骨关节炎患者的软骨有保护作用，但它也可能增加中风和癌症的风险。作为天然雌激素受体调节剂的植物雌激素可以作为替代品。本研究旨在确定保留抗炎特性并可能作为潜在软骨保护化合物的药用植物雌激素。本研究使用了人软骨细胞和软骨细胞系 CHON-002。分别通过 ELISA 或蛋白质印迹法测量蛋白质浓度或表达。分别通过电泳迁移率测定和双荧光素酶报告基因测定评估转录因子的 DNA 结合活性和转录活性。通过趋化性测定分析细胞迁移。我们发现，在筛选的植物雌激素中，Bavachin可以有效降低 IL-1 beta 诱导的核因子 κB (NF-κB)，但不能降低活化蛋白 1 (AP-1) DNA 结合活性。Bavachin还抑制 I kappaB alpha 降解，增加 p65 和 p50 的核易位，并降低 I kappaB alpha 激酶 (IKK) 活性。此外，Bavachin抑制 IL-1 beta 诱导的趋化因子产生，导致 THP-1 单核细胞迁移减少。我们的结果表明，通过降低 IL-1 beta 诱导的 IKK-I kappaB alpha-NF-κB 信号通路的激活，Bavachin可能保护骨关节炎患者关节中的软骨免受炎症介导的损伤。
从荜茇中分离的补骨脂酚、补骨脂素和异补骨脂查尔酮对 B16 小鼠黑色素瘤细胞中黑色素生成的抑制作用。[Pubmed：20622433 ]
Biosci Biotechnol Biochem.2010；74（7）：1504-6。
发现荜茇果实的乙醇提取物对 B16 小鼠黑色素瘤细胞中由 α-促黑素细胞激素 (α-MSH) 诱导的黑色素生成具有强效抑制作用。生物测定导向分馏分离出异戊烯基酚化合物补骨脂酚、补骨脂素和异补骨脂查尔酮。这些化合物和荜茇果实的粗提取物可能对皮肤中黑色素沉着具有抑制作用。
补骨脂中的 Bavachin 通过胰岛素信号传导和 AMPK 激活 3T3-L1 脂肪细胞改善胰岛素依赖性葡萄糖吸收。[Pubmed：27070585 ]
Int J Mol Sci. 2016 年 4 月 8 日；17(4):527。
豆科植物补骨脂 (PC) 的果实在韩国被称为“Bo-Gol-Zhee”，已被用作传统药物。PC 的乙醇和水提取物具有抗高血糖作用，可增加 2 型糖尿病大鼠的血浆胰岛素水平并降低血糖和总血浆胆固醇水平。在本研究中，我们从 PC 中纯化了六种化合物并研究了它们的抗糖尿病作用。在纯化的化合物中，Bavachin在脂肪细胞分化过程中最有效地积累脂质。通过油红-O (ORO) 细胞染色测量细胞内脂质积累，以研究化合物对脂肪生成的影响。Bavachin 持续激活脂肪生成转录因子、增殖激活受体γ (PPARγ) 和 CCAAT/增强子结合蛋白-α (C/EBPalpha) 的基因表达。Bavachin还增加了脂肪细胞中脂联素的表达和分泌。此外，Bavachin还增加了分化脂肪细胞和成肌细胞对胰岛素诱导的葡萄糖的吸收。在分化脂肪细胞中，我们发现Bavachin在存在或不存在胰岛素的情况下通过激活 Akt 和 5'AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) 通路，通过葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 转运增强葡萄糖的吸收。这些结果表明，补骨脂中的Bavachin可能通过激活胰岛素信号通路而具有治疗 2 型糖尿病的潜力。
补骨脂胆碱和异补骨脂查尔酮、酰基辅酶 A：来自补骨脂的胆固醇酰基转移酶抑制剂。[Pubmed：19023538 ]
Arch Pharm Res.2008 年 11 月；31（11）：1419-23。
酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶 (ACAT) 催化胆固醇酯化，在肠道胆固醇吸收、肝脏脂蛋白生成以及巨噬细胞和平滑肌细胞内胆固醇酯积累中起重要作用。补骨脂乙醇提取物对 ACAT 酶有显著抑制作用。通过生物活性引导的补骨脂乙醇提取物分馏，分离出两种异戊烯基黄酮类化合物。通过光谱分析（(1)H-、(13)C-NMR、2DNMR 和 ESI-MS）确定它们的结构为Bavachin (1) 和异 Bavachalcone (2)。在使用大鼠肝微粒体的 ACAT 测定系统中，IC(50) 值分别为 86.0 (1) 和 48.0 (2) microM。化合物 2 还降低了 HepG2 细胞中的胆固醇酯形成。此外，该化合物表现出非竞争性 ACAT 抑制作用。
补骨脂中的 Bavachin 激活雌激素受体。[Pubmed：24116293 ]
Biomol Ther（首尔）。2012 年 3 月；20(2):183-8。
在本研究中，我们检查了补骨脂的一种成分Bavachin的雌激素活性，补骨脂在亚洲被用作传统药物。Bavachin是从补骨脂的乙醇提取物中纯化出来的，并通过配体结合、报告基因激活和内源性雌激素受体 (ER) 靶基因调控来表征其雌激素活性。Bavachin在竞争性取代重组 ER 中的 [(3)H] E2 时表现出 ER 配体结合活性。在 CV-1 细胞中使用 ERalpha 或 ERbeta 和雌激素反应性荧光素酶质粒的瞬时转染系统中表征了 Bavachin 的雌激素活性，EC50分别为320 nM 和 680 nM。Bavachin通过蛋白酶体途径提高了雌激素反应基因（如 pS2 和 PR）的 mRNA 水平，并降低了 ERalpha 的蛋白质水平。然而，Bavachin未能激活瞬时转染相应受体和激素反应报告质粒的 CV-1 细胞中的雄激素受体。这些数据表明，Bavachin通过结合和激活 ER 发挥弱植物雌激素的作用。
Bavachin 是一种首先从 P. corylifolia 种子中分离出来的黄酮类化合物，它是一种植物雌激素，可激活雌激素受体 ERα 和 ERβ，EC50 分别为 320 和 680 nM
