| 化学文摘号 | 13159-28-9 | ||
| PubChem 编号 | 317607 | 外貌 | 粉末 |
| 分子式 | C30H48O2 | 分子量 | 440.70 |
| 化合物类型 | 三萜类化合物 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 桦木醛；桦木醛 | ||
| 溶解度 | DMSO : 20 mg/mL (45.38 mM; 需要超声波) H2O : < 0.1 mg/mL (不溶) |
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| 化学名称 | 9-羟基-5a,5b,8,8,11a-五甲基-1-丙-1-烯-2-基-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-十六氢环戊[a]屈-3a-甲醛 | ||
| SMILES | CC(=C)C1CCC2(C1C3CCC4C5(CCC(C(C5CCC4(C3(CC2)C)C)(C)C)O)C)C=O | ||
| 标准InChIKey | FELCJAPFJOPHSD-UHFFFAOYSA-N | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
Dillenia turbinata Finetet Gagnep 的叶子
| 描述 | 桦木醛对耐甲氧西林和敏感甲氧西林金黄色葡萄球菌的参考菌株表现出抗菌活性。它对分枝杆菌的活性值为 25 微克/毫升。 |
| 目标 | 抗感染 |
| 体外 |
来自柬埔寨枣树的具有抗疟原虫和抗分枝杆菌活性的乌梅烷型和羽扇豆烷型三萜。[Pubmed：16595959 ] Chem Pharm Bull (东京)。2006 年 4 月；54(4):535-7。 从鼠李科植物枣树根皮中分离得到1个新的化合物和8个已知的乌贼烷型和羽扇豆烷型三萜。 |
| 激酶测定 |
粉紫珠中的五环三萜类化合物对耐甲氧西林和敏感金黄色葡萄球菌的潜在作用靶点。[Pubmed：24508863 ] 菲托特拉皮亚。 2014 年 4 月；94:48-54。 金黄色葡萄球菌抗生素耐药性的演变表明，目前尚无针对这种病原体的长期治疗方法。抗菌药物种类有限，且抗菌药物种类内和种类间交叉耐药性普遍存在，这进一步表明，迫切需要发现针对当前所用药物尚未针对的新型细胞功能的新化合物。天然产物筛选是发现新型抗菌药物及其体外靶标的实验方法之一。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 2.2691 毫升 | 11.3456 毫升 | 22.6912 毫升 | 45.3823 毫升 | 56.7279 毫升 |
| 5 毫米 | 0.4538 毫升 | 2.2691 毫升 | 4.5382 毫升 | 9.0765 毫升 | 11.3456 毫升 |
| 10 毫米 | 0.2269 毫升 | 1.1346 毫升 | 2.2691 毫升 | 4.5382 毫升 | 5.6728 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0454 毫升 | 0.2269 毫升 | 0.4538 毫升 | 0.9076 毫升 | 1.1346 毫升 |
| 100 毫米 | 0.0227 毫升 | 0.1135 毫升 | 0.2269 毫升 | 0.4538 毫升 | 0.5673 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性 | |||||
桦木醛（Betunal）属于五环三萜类化合物，据报道对细菌和真菌（包括金黄色葡萄球菌）具有抗菌活性。IC50 值：靶标：桦木醛（Betunal）属于五环三萜类化合物，基于由四个六元环和一个五元环组成的 30 碳骨架。桦木醛调节多个理想靶标，可在开发治疗金黄色葡萄球菌感染的治疗剂时进一步探索 [1]。研究化合物 α-香树脂醇 [3β-羟基-乌尔斯-12-烯-3-醇 (AM)]、桦木酸 [3β-羟基-20(29)-羽扇豆烯-28-酸 (BA)] 和桦木醛 [3β-羟基-20(29)-羽扇豆烯-28-醛 (BE)] 属于五环三萜类化合物，据报道对细菌和真菌（包括金黄色葡萄球菌）具有抗菌活性。这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 参考菌株的 MIC 值范围为 64 μg/ml 至 512 μg/ml。然而，金黄色葡萄球菌对这些化合物的反应机制仍不太清楚 [2]。
参考文献：
[1]。Chung PY 等人。通过基因表达谱分析鉴定白桦脂醛处理过的金黄色葡萄球菌中的新基因靶点。Res Microbiol。2013 年 5 月；164(4)：319-26。[2]。Chung PY 等人。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对五环三萜类化合物反应的转录谱。PLoS One。2013 年；8(2)：e56687
耐甲氧西林金黄色葡萄球菌对五环三萜类化合物反应的转录谱。[Pubmed：23437212 ]
PLoS One.2013；8（2）：e56687。
金黄色葡萄球菌是医院和社区中一种重要的人类病原体，在过去二十年中，该菌已显示出对所有现有抗生素的耐药性。耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 的多重耐药分离株也表现出对糖肽的敏感性降低，这对抗菌治疗和感染控制提出了重大挑战。各种金黄色葡萄球菌菌株的完整全基因组核苷酸序列数据的可用性为探索新化合物及其靶标提供了机会，以应对该生物体中抗菌药物耐药性带来的挑战。研究化合物α-香树脂醇[3beta-羟基-urs-12-烯-3-醇 (AM)]、白桦脂酸[3beta-羟基-20(29)-羽扇豆烯-28-酸 (BA)]和桦木醛[3beta-羟基-20(29)-羽扇豆-28-醛 (BE)]属于五环三萜类化合物，据报道对细菌和真菌，包括金黄色葡萄球菌表现出抗菌活性。这些化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) (ATCC 43300) 参考菌株的 MIC 值范围为 64 microg/ml 至 512 microg/ml。然而，金黄色葡萄球菌对这些化合物的反应机制仍然不太了解。使用 Affymetrix GeneChips 确定了用这三种化合物的亚抑制浓度处理的 MRSA 参考菌株的转录谱。研究结果表明，这些化合物调节细胞分裂、双组分系统、ABC 转运蛋白、脂肪酸生物合成、肽聚糖生物合成、氨酰基-tRNA 合成酶、核糖体和 β-内酰胺抗性途径中的多个理想靶点，可在开发治疗金黄色葡萄球菌感染的治疗药物中进一步探索。
通过基因表达谱分析鉴定用桦木醛处理的金黄色葡萄球菌中的新基因靶点。[Pubmed：23385141 ]
Res Microbiol.2013 年 5 月；164(4):319-26。
由于对现有抗菌剂的快速适应，金黄色葡萄球菌已成为医院和社区的严重问题。桦木醛[3beta-羟基-20(29)-羽扇豆-28-醛 (BE)] 属于五环三萜类化合物，其基于由四个六元环和一个五元环组成的 30 碳骨架。在初步研究中，BE 表现出对抗耐甲氧西林和甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌参考菌株的抗菌活性。然而，金黄色葡萄球菌对这种化合物的反应机制尚不清楚。在本研究中，使用 DNA 微阵列分析了两种参考菌株对亚抑制浓度 BE 的反应的整体基因表达模式，以确定基因靶标，特别是新途径中的重要靶标，即目前使用的抗生素未针对的靶标，或现有途径中的新靶标。转录组分析表明，两种参考菌株的氨酰-tRNA 合成酶和核糖体途径中的基因均受到抑制。其他途径，如细胞分裂、双组分系统、ABC 转运蛋白、脂肪酸生物合成和肽聚糖生物合成，仅在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌参考菌株中受到影响。研究结果表明，BE 调节多个理想靶点，可在开发治疗金黄色葡萄球菌感染的治疗剂时进一步探索。
来自柬埔寨枣树的具有抗疟原虫和抗分枝杆菌活性的乌梅烷型和羽扇豆烷型三萜。[Pubmed：16595959 ]
Chem Pharm Bull (东京)。2006 年 4 月；54(4):535-7。
从鼠李科植物枣树(Ziziphus cambodiana PIERRE)根皮中分离得到1个新化合物和8个已知的乌贼烷型和羽扇豆烷型三萜化合物。根据波谱分析结果，新化合物的结构确定为3-O-(4-羟基-3-甲氧基苯甲酰)乌贼烷酸(3-O-香草基乌贼烷酸)(1)，已知化合物分别为羽扇豆醇(2)、白桦脂醛(3)、桦木酸(4)、2-OEp-香豆酰阿尔菲托酸(5)、阿尔菲托酸(6)、枣仁酸(7)、枣仁烯酸(8)和乌贼烷酸(9)。化合物1、5和8对恶性疟原虫有较好的体外抗疟活性，抑菌浓度（IC50）分别为3.7、0.9和3.0μg/ml；化合物1和3～8对结核分枝杆菌有较好的体外抗结核活性，MIC值分别为25、25、25、12.5、50、50和100μg/ml。
粉紫珠中的五环三萜类化合物对耐甲氧西林和敏感金黄色葡萄球菌的潜在作用靶点。[Pubmed：24508863 ]
菲托特拉皮亚。 2014 年 4 月；94:48-54。
金黄色葡萄球菌抗生素耐药性的演变表明，目前尚无针对这种病原体的长期疗法。抗菌药物种类有限，且抗菌药物种类内和种类间交叉耐药性现象普遍存在，这进一步表明迫切需要发现针对当前所用药物尚未针对的新型细胞功能的新化合物。天然产物筛选是用于发现新型抗菌药物及其体外靶标的实验方法之一。首次从紫珠（马鞭草科）树皮中分离出三种已知的五环三萜类化合物，并鉴定为 α-香树脂醇 [3beta-羟基-乌苏-12-烯-3-醇]、桦木酸 [3beta-羟基-20(29)-羽扇豆烯-28-酸] 和桦木醛[3beta-羟基-20(29)-羽扇豆-28-醛]。这些化合物对耐甲氧西林 (MRSA) 和甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 的参考菌株和临床菌株表现出抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 范围为 2 至 512 mug/mL。通过全基因组转录组分析阐明这些化合物的抗菌作用，细胞分裂、双组分系统、ABC 转运蛋白、脂肪酸生物合成、肽聚糖生物合成、氨酰基-tRNA 合成酶、核糖体和 β-内酰胺耐药途径中的多个新细胞靶点受到影响，导致细菌细胞膜不稳定、蛋白质合成停止、细胞生长受抑制，最终导致细胞死亡。这些重要途径中的新靶点可在治疗金黄色葡萄球菌感染的治疗化合物开发中进一步探索，并有助于减轻由于靶点改变而导致的耐药性发展。
白桦脂醛 (Betunal) 属于五环三萜类化合物，据报道具有对抗细菌和真菌（包括 S）的抗菌活性
