| 化学文摘号 | 10083-24-6 | ||
| PubChem 编号 | 667639 | 外貌 | 白色粉末 |
| 分子式 | C14H12O4 | 分子量 | 244.2 |
| 化合物类型 | 酚类 | 贮存 | 在 -20°C 下干燥 |
| 同义词 | 收敛素；反式白皮杉醇 | ||
| 溶解度 | DMSO : ≥ 31 mg/mL (126.92 mM) *“≥”表示可溶，但饱和度未知。 |
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| 化学名称 | 4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯-1,2-二醇 | ||
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O)O | ||
| 标准InChIKey | CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N | ||
| 标准InChI | InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8, 15-18H/b2-1+ | ||
| 一般提示 | 为了获得更高的溶解度，请将管加热至 37 ℃ 并在超声波槽中摇晃片刻。原液可在 -20℃ 以下保存数月。 我们建议您当天配制和使用该溶液。但是，如果测试计划需要，可以提前配制原液，并且原液必须密封并保存在 -20℃ 以下。一般情况下，原液可以保存数月。 使用前，我们建议您将小瓶在室温下放置至少一个小时后再打开。 |
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| 关于包装 | 1. 产品包装在运输过程中可能会被颠倒，导致高纯度化合物粘附在瓶颈或瓶盖上。将瓶从包装中取出，轻轻摇晃，直到化合物沉到瓶底。 2. 对于液体产品，请以 500xg 的速度离心，使液体聚集到瓶底。 3. 尽量避免实验过程中的丢失或污染。 |
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| 运输条件 | 根据客户要求包装（5mg、10mg、20mg 及以上）。 | ||
1 云杉属 2 松属 3 大黄属 4 铁杉属 5 葡萄属
| 描述 | Piceatannol 具有抗肿瘤、抗氧化和抗炎作用，还具有控制肥胖的潜力。Piceatannol 通过抑制 TcR 信号传导来抑制效应 T 细胞功能。 |
| 目标 | IL 受体 |埃克 |阿克特 | p38MAPK | GP120/CD4 |
| 体外 |
白皮杉醇通过抑制 TcR 信号传导来抑制效应 T 细胞功能。[Pubmed：25676533 ] Int Immunopharmacol.2015 年 2 月 9 日；25(2):285-292。 白皮杉醇是红酒和葡萄中发现的白藜芦醇代谢产物，具有广泛的生物活性。尽管白皮杉醇的抗氧化、抗炎和抗肿瘤形成活性已被广泛研究，但它在适应性免疫反应中的作用却较少受到关注。 白皮杉醇对心血管疾病的药理作用研究进展[Pubmed: 24919577 ] Phytother Res.2014年11月；28（11）：1581-8。 无论在发达国家还是发展中国家，心血管疾病的发病率都很高，全球死亡率很高，社会负担也很重。目前已有药物用于控制或治疗心血管疾病及其并发症，食用膳食补充剂或功能性食品以降低心血管疾病风险也得到了公众的广泛认可。 |
| 结构鉴定 |
抗癌剂医学化学。2015；15（2）：248-57。 黄曲霉毒素 B1 对斑马鱼 (Danio rerio) 胚胎发育的毒性作用：白皮杉醇包覆的壳聚糖/聚乳酸纳米粒子的潜在活性。[Pubmed：25322988 ] 目的是分析载有Piceatannol (PIC) 的壳聚糖 (CS)/聚乳酸 (PLA) 纳米粒子 (CS/PLA-PIC NPs) 在暴露于黄曲霉毒素 B1 (AFB1) 的斑马鱼胚胎中的功效。 |
| 1毫克 | 5毫克 | 10毫克 | 20毫克 | 25 毫克 | |
| 1 毫米 | 4.095 毫升 | 20.475 毫升 | 40.95 毫升 | 81.9001 毫升 | 102.3751 毫升 |
| 5 毫米 | 0.819 毫升 | 4.095 毫升 | 8.19 毫升 | 16.38 毫升 | 20.475 毫升 |
| 10 毫米 | 0.4095 毫升 | 2.0475 毫升 | 4.095 毫升 | 8.19 毫升 | 10.2375 毫升 |
| 50 毫米 | 0.0819 毫升 | 0.4095 毫升 | 0.819 毫升 | 1.638 毫升 | 2.0475 毫升 |
| 100 毫米 | 0.041 毫升 | 0.2048 毫升 | 0.4095 毫升 | 0.819 毫升 | 1.0238 毫升 |
| *注：如果您在实验过程中，需要对样品进行稀释，以上稀释数据仅供参考，一般在较低的浓度下即可获得较好的溶解性 | |||||
白皮杉醇是蛋白酪氨酸激酶 Syk 的选择性抑制剂。它可以抑制 ICa、L、Ito、IKr、Ca2+ 瞬变和 Na+-Ca2+ 交换（IK1 除外）。表现出多种生物活性，如抗炎、抗增殖和免疫调节作用。体外：用白皮杉醇治疗人类髓系细胞可抑制 TNF 诱导的 NF-κB DNA 结合活性。白皮杉醇的作用不仅限于髓系细胞，因为 TNF 诱导的 NF-κB 活化在淋巴细胞和上皮细胞中也受到抑制。白皮杉醇还抑制由 H2O2、PMA、LPS、冈田酸和神经酰胺激活的 NF-κB。[1]
参考文献：
[1]. Kazuhiro Ashikawa 等。Piceatannol 通过抑制 IκBα 激酶和 p65 磷酸化来抑制 TNF 诱导的 NF-κB 活化和 NF-κB 介导的基因表达。J Immunol，2002 年 12 月 1 日，169(11):6490-7。[2]. Wen-Pin Chen 等。Piceatannol 是白藜芦醇的衍生物，可适度减缓 INa 失活并在缺血再灌注大鼠心脏中发挥抗心律失常作用。Br J Pharmacol.2009 年 6 月，157(3)，381-391
黄曲霉毒素 B1 对斑马鱼 (Danio rerio) 胚胎发育的毒性作用：白皮杉醇包裹的壳聚糖/聚乳酸纳米粒子的潜在活性。[Pubmed：25322988 ]
抗癌剂医学化学。2015；15（2）：248-57。
目的是分析载有Piceatannol (PIC) 的壳聚糖 (CS)/聚乳酸 (PLA) 纳米粒子 (CS/PLA-PIC NPs) 对暴露于黄曲霉毒素 B1 (AFB1) 的斑马鱼胚胎的有效性。FTIR 证实了聚合物和药物之间的化学相互作用。SEM 显示 CS/PLA-PIC NPs 的尺寸约为 87 至 200nm，而 CS-PLA NPs 的尺寸为 150nm。通过 zetasizer 描绘进一步确认尺寸为 127nm（CS-PLA NPs）和 147nm（CS/PLA-PIC NPs）。在斑马鱼胚胎中测试时，CS/PLA-PIC NPs 在高浓度下未显示出毒性。在 4muM 时，AFB1 对胚胎的存活、自发运动、孵化和心率以及发育产生毒性作用，并以时间和剂量依赖性方式观察到。我们的结果表明，在 20mug/ml 的剂量下，添加 CS/PLA-PIC NPs 可以增加存活率、心率和孵化率，且以时间依赖的方式增加。这些令人鼓舞的结果可能会推动药物包封聚合物纳米颗粒的发展，而这种纳米颗粒可能在改善 AFB1 对人类的毒性方面也发挥潜在作用。
白皮杉醇对心血管疾病的药理作用研究进展[Pubmed: 24919577 ]
Phytother Res.2014年11月；28（11）：1581-8。
无论在发达国家还是发展中国家，心血管疾病的发病率都很高，全球死亡率很高，社会负担也很重。目前已有药物用于控制或治疗心血管疾病及其并发症，食用膳食补充剂或功能性食品以降低患心血管疾病的风险也得到了公众的广泛认可。白皮杉醇是白藜芦醇的类似物和代谢产物，是一种天然的芪类化合物，常见于葡萄皮和葡萄酒皮中。白皮杉醇被认为是一种具有某些心血管治疗作用的强效化合物，例如预防高胆固醇血症、心律失常、动脉粥样硬化和血管生成。它还具有血管舒张和抗氧化作用。对白皮杉醇的全面综述得出结论，白皮杉醇具有开发成心血管系统保健产品的潜力，有助于现代社会降低高心血管疾病发病率。然而，为了提高生物利用度并了解使用Piceatannol的生物学机制和安全性，还需要进一步研究。
白皮杉醇通过抑制 TcR 信号传导来抑制效应 T 细胞功能。[Pubmed：25676533 ]
Int Immunopharmacol.2015 年 4 月；25（2）：285-92。
白皮杉醇是红酒和葡萄中发现的白藜芦醇代谢产物，具有广泛的生物活性。尽管白皮杉醇的抗氧化、抗炎和抗肿瘤形成活性已被广泛研究，但它在适应性免疫反应中的作用却较少受到关注。在这里，我们使用从 C57BL/6 小鼠中分离的鼠脾 T 细胞研究了白皮杉醇（一种众所周知的 Syk 抑制剂）在 T 细胞活化、增殖和分化中的作用。白皮杉醇治疗抑制了 CD4 和 CD8 T 细胞活化标志物 CD25 和 CD69 的表面表达，减少了细胞因子 IFNgamma、IL-2 和 IL-17 的产生，并抑制了活化 T 细胞的增殖。此外，Piceatannol治疗显著抑制了 CD4(+)CD25(-)CD62L(+) 幼稚 CD4 T 细胞向 Th1、Th2 和 Th17 细胞的分化，这可能是由于通过 p-Erk、p-Akt 和 p-p38 抑制了 TcR 信号传导。Piceatannol似乎是一种有用的营养或药理生物分子，可调节效应 T 细胞功能，例如细胞因子产生、分化和增殖。
白皮杉醇通过抑制 IkappaBalpha 激酶和 p65 磷酸化来抑制 TNF 诱导的 NF-kappaB 活化和 NF-kappaB 介导的基因表达。[Pubmed：12444159 ]
J Immunol.2002 年 12 月 1 日；169(11):6490-7。
Piceatannol是一种具有抗炎、免疫调节和抗增殖作用的芪类化合物，已被证明能够干扰细胞因子信号通路。此前，我们已经证明白藜芦醇可抑制核转录因子 NF-κB 的激活。Piceatannol之前被报道为蛋白酪氨酸激酶 Syk 的选择性抑制剂，其结构与白藜芦醇同源。我们研究了 Piceatannol 是否也能抑制 NF-κB 激活。用 Piceatannol治疗人类髓系细胞可抑制 TNF 诱导的 NF-κB DNA 结合活性。相反，芪类化合物或大黄素（Piceatannol的另一种类似物）则没有效果，这表明羟基发挥了关键作用。Piceatannol的作用并不局限于髓系细胞，因为 TNF 诱导的 NF-κB 激活在淋巴细胞和上皮细胞中也受到抑制。Piceatannol还抑制由 H(2)O(2)、PMA、LPS、冈田酸和神经酰胺激活的 NF-κB。Piceatannol消除了TNF诱导的 NF-κB 依赖性报告基因以及基质金属蛋白酶 9、环氧合酶 2 和细胞周期蛋白 D1 的表达。当检查其机制时，我们发现Piceatannol抑制了 TNF 诱导的 IκBalpha 磷酸化、p65 磷酸化、p65 核转位和 IκBalpha 激酶激活，但对 IκBalpha降解没有显著影响。Piceatannol抑制了 Syk 缺失的细胞中的 NF-κB ，表明这种激酶缺乏参与。总体而言，我们的结果清楚地表明，芪类化合物的羟基至关重要，而四羟基芪类化合物Piceatannol通过抑制 IκBalpha 激酶和 p65 磷酸化来抑制由各种炎症因子诱导的 NF-κB 活化。
抗癌剂白藜芦醇通过细胞色素 P450 酶 CYP1B1 转化为抗癌剂白藜芦醇。[Pubmed：11875742 ]
Br J Cancer.2002 年 3 月 4 日；86(5):774-8。
白藜芦醇是一种存在于红酒中的抗癌剂。Piceatannol是一种密切相关的芪类化合物，具有抗白血病活性，也是一种酪氨酸激酶抑制剂。Piceatannol与白藜芦醇的不同之处在于它多了一个芳香羟基。CYP1B1 酶在多种人类肿瘤中过度表达，并催化芳香羟基化反应。我们在此报告，抗癌剂白藜芦醇经细胞色素 P450 酶 CYP1B1 代谢，产生一种代谢物，该代谢物已被鉴定为已知的抗白血病剂Piceatannol 。通过荧光检测的高效液相色谱分析鉴定了代谢物，并通过衍生化进一步确认了代谢物的身份，随后使用真正的Piceatannol进行了气相色谱-质谱研究。这一观察结果为白藜芦醇的抗癌特性提供了一种新的解释。这表明，天然的饮食癌症预防剂可以通过人类肿瘤中发现的一种酶转化为具有已知抗癌活性的化合物。重要的是，这一结果深入了解了 CYP1B1 的功能作用，并为肿瘤中的 CYP1B1 可能作为生长抑制酶发挥作用这一概念提供了证据。
Syk 选择性抑制剂白皮杉醇抑制肥大细胞 Fc epsilon R1 介导的信号传导和效应功能。[Pubmed：7961959 ]
生物化学杂志。 1994 年 11 月 25 日；269(47)：29697-703。
在 RBL-2H3 大鼠肿瘤肥大细胞中，交联高亲和力细胞表面 IgE 受体 Fc epsilon R1 的抗原可激活至少两种受体相关蛋白酪氨酸激酶 Lyn 和 Syk，并导致受体 β 和 γ 亚基、PLC γ 1、Vav 和其他蛋白质的酪氨酸磷酸化。交联抗原还会诱导磷脂酰肌醇周转率增加、Ca2+ 动员、分泌、肌动蛋白聚合、扩散和膜皱褶。我们使用蛋白酪氨酸激酶抑制剂Piceatannol（3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯）来探索特定激酶与细胞反应的偶联。当在含有分离酶的体外测定中加入 Piceatannol 时，与 Lyn 相比，Piceatannol优先抑制 Syk 的活性。用Piceatannol处理 RBL-2H3 细胞可强烈抑制抗 Syk 和抗磷酸酪氨酸免疫复合物激酶测定中测得的抗原刺激的 Syk 活化，该浓度对受体亚基磷酸化没有影响，并维持或增加抗磷酸酪氨酸免疫复合物激酶测定中 Lyn 的活性。在用 [32P] 正磷酸盐代谢标记的细胞中，Piceatannol可抑制抗原刺激的 Syk 和大多数其他蛋白质的酪氨酸磷酸化。但是，受体亚基磷酸化保持不变。以这种方式选择性抑制 Syk 可阻断受体介导的下游细胞反应（肌醇 1,4,5-三磷酸的产生、分泌、波动和扩散），而当这些反应由绕过受体复合物的药物诱导时，仅产生轻微影响。这些结果表明，受体介导的 Lyn 激活是一种对Piceatannol相对不敏感的事件，可能有助于受体亚基磷酸化和 Syk 激活，但本身不会引起细胞反应。另一方面，受体介导的 Syk 激活对Piceatannol高度敏感，对 Fc epsilon R1 介导的细胞反应至关重要，并且根据Piceatannol处理的细胞中 Lyn 磷酸化的增加，可能参与终止 Lyn 活性。
白皮杉醇 (3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯) 是一种天然存在的蛋白酪氨酸激酶抑制剂。[Pubmed：2590224 ]
Biochem Biophys Res Commun.1989 年 11 月 30 日；165（1）：241-5。
Piceatannol（3,4,3'5'-四羟基-反式-二苯乙烯）是一种植物次级天然产物，此前已被确定为抗白血病成分，现已证明是蛋白酪氨酸激酶活性的抑制剂。Piceatannol通过竞争肽或蛋白质底物结合位点 (Ki = 15 微摩尔) 来抑制纯化的胸腺细胞蛋白酪氨酸激酶 p40。Piceatannol还抑制p56lck蛋白酪氨酸激酶的活性，该活性在 LSTRA 细胞膜或完整细胞中测量。相反，Piceatannol不会抑制 cAMP 依赖性蛋白激酶的活性。
Piceatannol 是蛋白酪氨酸激酶 Syk 的选择性抑制剂
