雌酚酮(53-16-7)

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CAS NO:
53-16-7
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≥98%
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基本信息

  • 雌甾酮
  • 53-16-7
  • 雌酚酮;雌酮;3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮;雌激素酮;氧化甾酚;动情酮;卵泡素
  • C18H22O2
  • 270.37
  • Estrone
  • 200-164-5
  • 1.164 g/cm3
  • oestrone;folliculine;ketohydrocyestrin;Kolpon;Menformon;Theelin;Wynestrone;3-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  • 189.7oC
  • 258-260°C(lit.)
  • 445.2oC at 760 mmHg

详细信息

一、基本信息

  • CAS号:53-16-7
  • 分子式:C18H22O2
  • 分子量:270.37
  • EINECS号:200-164-5

二、物理性质

  • 外观:白色结晶粉末或晶体
  • 熔点:256~262℃(文献值为258~260℃或258~261℃)
  • 沸点:353.48℃(粗略估计)
  • 密度:1.164g/cm³或1.2360(不同来源略有差异)
  • 折射率:165°(C=1,Dioxane)
  • 闪点:9℃
  • 溶解度:溶于乙醇(微溶,1:400)、二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,不溶于水,少量溶于丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油

三、化学性质

  • 稳定性:在空气中稳定
  • 比旋光度:[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿)
  • 乙醇溶液:在287nm波长处有最大吸收

四、用途

  • 生化研究:作为重要的医药中间体,雌酚酮被广泛用于生化研究中。
  • 药物合成:它是合成炔雌醇或雌二醇类衍生物的关键原料,也是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。
  • 临床治疗:雌酚酮曾用于临床治疗,主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等症状。

五、生产方法

雌酚酮的生产方法有多种,包括:

  • 由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。
  • 以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢等步骤制得雌甾酮成品。
  • 雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,再于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。

六、安全性与毒性

  • 动物实验证明,雌酚酮有潜在致癌作用。
  • 在使用过程中,可能引起恶心、呕吐、头晕等不适症状。
  • 久用还可能引起子宫内膜过度增生,导致出血。

七、储存与运输

  • 雌酚酮应储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,远离火源和热源。
  • 在运输过程中,应确保包装完好无损,防止泄漏和污染环境。

综上所述,雌酚酮作为一种重要的医药中间体,在生化研究、药物合成和临床治疗等领域具有广泛的应用价值。然而,由于其具有潜在的致癌作用和一定的毒性,在使用过程中需要严格遵守安全操作规程,确保人员和环境的安全。

公司信息

湖北萃园生物科技有限公司

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