左旋肉碱(541-15-1)

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CAS NO:
541-15-1
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基本信息

  • L-肉碱
  • 541-15-1
  • 左旋肉碱内盐;左旋肉碱;维生素Bt;左卡尼汀;(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐;L-肉毒碱;左旋卡尼汀;左旋肉毒碱;L-肉(毒)碱
  • C7H15NO3
  • 161.20
  • L(-)-Carnitine
  • 208-768-0
  • 0.64 g/cm3
  • L(-)-Carnitine
  • 197-212°C(lit.)
  • 287.5°C (rough estimate)

详细信息

左旋肉碱(L-carnitine),又称L-肉毒碱、维生素BT,化学式是C7H15NO3,化学名称为(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐,代表药物有左卡尼汀 [3] 。是一种促使脂肪转化为能量的类氨基酸,纯品为白色晶状体或白色透明细粉 [1] ,极易溶于水、乙醇、甲醇,微溶于丙酮,不溶于乙醚、苯、三氯甲烷、乙酸乙酯。左旋肉碱极易吸潮,具有较好的溶水性和吸水性,能耐200℃以上的高温。对人体无毒副作用,红色肉类是左旋肉碱的主要来源,人体自身也可合成来满足生理需要。不是真正意义上的维生素,只是一种类似维生素的物质 [4] 。具有脂肪氧化分解、减肥、抗疲劳等多方面的生理功能 [42] ,作为食品添加剂广泛用于婴幼儿食品、减肥食品、运动员食品、中老年人的营养补充剂、素食主义者的营养强化剂 [41]和动物饲料添加剂等。左旋肉碱属于两性离子,当pH为中性时,左旋肉碱以内酯的形式存在,稳定性较好 [22 。与普通的氨基酸不同,左旋肉碱不带胺基,而是携带一个带正电季铵基团,不受pH条件影响,而且螯合过程不仅可以发生在其羧基上形成四元环,还能发生在羟基和羧基上形成六元环,因此它可以与许多金属离子形成多种稳定的螯合物,例如铜、锌、锰 [26]、镁、钙等,可能的结构如下图所示,实际使用时,由于左旋肉碱的吸湿性强,在室温下容易结块,通常会制备成利用该原理,将左旋肉碱制备成为非吸湿性的盐 [27] ,例如L-肉碱酒石酸 [28]、L-肉碱富马酸酯 [2 和乙酰L-肉碱半乳糖酸酯 [30]的钙、镁盐,现也有研究合成为L-肉碱乳清酸盐 [34] 等,方便储存运输以及包装使用。

左旋肉碱上的羟基可以与羧酸及其衍生物发生亲核取代反应形成酯基,当使用酰氯进行反应时,需要注意溶剂的选择,传统上使用三氟乙酸作为溶剂能取得较好的效果,为了节约成本,有很多研究使用无水乙酸、丙酸和乙酸乙酯等作为溶剂,例如使用左旋肉碱与丙酰氯的酰化反应,可在以干燥丙酸为溶剂,以对甲苯磺酸为催化剂的条件下进行

L-肉碱广泛存在于自然界,肌肉组织中肉碱含量高。动物实验发现,肾上腺的L-肉碱浓度最高,其次是心脏、骨骼、肌肉、脂肪组织和肝脏。游离的L-肉碱通过尿排出 [56]。人体所需肉碱是通过膳食摄入和/或内源合成。人体的肝脏和肾脏以赖氨酸和蛋氨酸为原料可合成肉碱,同时需要VC、烟酸、VB6和铁协助。VC对肉碱的生物合成是必需的,在所有营养辅助因子中,VC对肉碱生物合成速度的影响最大。有实验证明,维生素缺乏豚鼠肾脏的肉碱生物合成速度降低8~10倍,心脏和骨骼肌对此尤其敏感。缺乏VC的动物上述组织中肉碱的浓度降低了50%。在需要VC的反应中同样需要铁,铁缺乏孕鼠的幼鼠肝和心脏组织中肉碱浓度明显降低左旋肉碱的研究始于20世纪初期。1905年,俄国人Gulewitsch和Krimberg从肉类提取物中发现了L-肉碱 [4] ,并用拉丁语carnis命名,意思是“畜肉”。自此以后,各国科学家进行了深入的研究

1927年,Tomita和Sendju证实了其分子结构。

1948年,Fraenkel发现了大黄粉虫幼虫的生长需要一种生长因子,并将此命名为维生素BT。

1952年,美国伊利诺斯大学的研究人员Carter确证了维生素BT就是肉碱 [15]

从1953年开始,左旋肉碱列在美国《化学文摘》中的Vitamin BT的索引栏目下。

1958年,Fritz发现左旋肉碱对心脏和肌肉组织中的长链脂肪酸的氧化具有重要作用,可以提高脂肪的β-氧化代谢速率,能加速细胞(线粒体)对脂肪的消耗。

公司信息

郑州奇华顿化工产品有限公司

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