L-组氨酸(71-00-1)

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基本信息

  • L-组氨酸
  • 71-00-1
  • L-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;L-3-(4-咪唑基)丙氨酸;L-A-氨基-β-4-咪唑基丙酸;L-组氨酸;(S)-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;组氨酸;L-组织氨基酸;A-氨基-1H-咪唑-4-丙酸;咪唑-5-A-丙氨酸;L-组氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
  • C6H9N3O2

  • 155.16
  • L-histidine
  • 200-745-3
  • 1.423 g/cm3
  • L-His;L-2-amino-3-(4-imidazolyl) proptomc acid;L-3-(4-imidazolyl) alanine;L-2-amino-4(
  • 282oC
  • 282°C (dec.)(lit.)
  • 458.9oC at 760 mmHg

详细信息

L-组氨酸是一种半必需氨基酸(成人可合成,但婴幼儿需外源补充),化学式为 C?H?N?O?,分子量 155.15 g/mol(CAS号:71-00-1)。其独特的咪唑环结构赋予其缓冲pH、参与酶催化及金属离子结合等特殊功能,在血红蛋白合成、免疫调节和神经传递中起关键作用。

1. 基本特性

属性 L-组氨酸
分子式 C?H?N?O?
分子量 155.15 g/mol
CAS号 71-00-1
外观 白色结晶或粉末
溶解性 易溶于水(41.6 g/L, 25°C),微溶于乙醇
熔点 287°C(分解)
等电点(pI) 7.6
特殊基团 咪唑环(pH缓冲能力)

2. 生物功能

(1) 核心生理作用

  1. 血红蛋白合成

    • 构成血红蛋白的近端组氨酸残基,直接结合氧分子(如血红素铁配位)。

  2. pH缓冲

    • 咪唑环pKa≈6.0,在生理pH范围内高效缓冲(尤其在肌肉和血液中)。

  3. 免疫调节

    • 代谢产物组胺参与过敏反应和胃酸分泌调控。

  4. 抗氧化

    • 螯合过渡金属离子(如Cu²?、Fe²?),抑制自由基生成。

(2) 代谢途径

  • 合成:由ATP和PRPP经多步酶促反应生成(成人肝脏可合成)。

  • 分解:通过组氨酸酶转化为尿刊酸,最终生成谷氨酸。

3. 主要应用

(1) 医药与保健品

  • 贫血治疗

    • 作为复合氨基酸输液成分,促进血红蛋白再生(尤其术后)。

  • 抗溃疡药物

    • 组胺受体拮抗剂(如雷尼替丁)的研发基础。

  • 婴幼儿配方

    • 母乳中含量高,奶粉需强化(约20 mg/100 kcal)。

(2) 食品工业

  • 风味增强剂

    • 与糖类加热产生肉类风味(美拉德反应)。

  • 运动补剂

    • 缓冲乳酸堆积,延缓疲劳(剂量1-2 g/天)。

(3) 科研试剂

  • 蛋白质结晶

    • 通过金属配位辅助膜蛋白结晶(如His-tag纯化技术)。

  • 酶活性研究

    • 作为多种水解酶的催化残基(如胰凝乳蛋白酶)。

4. 生产与市场

(1) 生产工艺

  • 发酵法(主流)

    • 使用基因改造的谷氨酸棒状杆菌,葡萄糖转化率~30%。

  • 酶法

    • 以咪唑甘油磷酸为前体,经异构酶催化(成本较高)。

公司信息

河北华阳生物科技有限公司

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